stringtranslate.com

Флоротаннин

Химическая структура тетрафукола А, флоротаннина фуколового типа, обнаруженного в бурой водоросли Ascophyllum nodosum.
Durvillaea antarctica — бурая водоросль, содержащая флоротанины.

Флоротаннины — это тип танинов , обнаруженных в бурых водорослях, таких как ламинарии и водоросли [1] или в видах саргассовых [2] , а также в меньших количествах в некоторых красных водорослях . [3] В отличие от гидролизуемых или конденсированных танинов, эти соединения представляют собой олигомеры флороглюцина [4] ( полифлороглюцинолы). [5] Поскольку их называют танинами, они обладают способностью осаждать белки. Замечено, что некоторые флоротаннины обладают способностью окисляться и образовывать ковалентные связи с некоторыми белками. Напротив, в аналогичных условиях эксперимента три типа наземных танинов (процианидины, профизетинидины и галлотаннины), по-видимому, не образовывали ковалентных комплексов с белками. [6]

Эти фенольные соединения являются неотъемлемыми структурными компонентами клеточных стенок бурых водорослей, но они также, по-видимому, играют множество других второстепенных экологических ролей, таких как защита от УФ-излучения и защита от выпаса.

Биосинтез и локализация

Биосинтез большей части флоротаннинов до сих пор неизвестен, но, по всей видимости, они образуются из флороглюцинолов по ацетатно-малонатному пути. [7]

Они обнаруживаются внутри клетки в виде небольших везикул, называемых физодами, где растворимая полярная фракция секвестрируется [8] , а также в составе клеточной стенки , где они нерастворимы и действуют как структурный компонент. [9] [10] Известно, что их концентрация сильно варьируется среди разных таксонов, а также в зависимости от географического региона, поскольку они пластически реагируют на различные факторы окружающей среды. [11] Бурые водоросли также выделяют флоротанины в окружающую морскую воду. [5] [12]

Было высказано предположение, что флоротаннины сначала изолируются в физодах в своей полярной, реактивной форме, а затем окисляются и образуют комплекс с альгиновой кислотой клеточной стенки бурых водорослей с помощью пероксидазы . [13] На сегодняшний день (2012 г.) о синтезе флоротаннинов известно немного. [7] Образование физодов, пузырьков, содержащих фенольные соединения, исследуется уже много лет. Считалось, что эти цитоплазматические компоненты синтезируются в хлоропласте или его мембране, но более поздние исследования показывают, что образование может быть связано с эндоплазматическим ретикулумом и тельцами Гольджи . [14]

Распределение флоротанинов по тканям варьирует в зависимости от вида. [15]

Локализацию флоротаннинов можно исследовать с помощью световой микроскопии после окраски ванилин-HCl , дающей оранжевый цвет. [16] Ультраструктурную локализацию физодов можно исследовать с помощью просвечивающей электронной микроскопии в образцах, первично фиксированных в 2,5% глутаральдегиде и с постфиксацией 1% тетраоксидом осмия . Для окрашивания можно использовать ацетат уранила и цитрат свинца .

Экстракция и анализы

Во многих исследованиях, где выделяют отдельные флоротаннины, экстрагированные флоротаннины ацетилируют уксусным ангидридом - пиридином для защиты их от окисления. Понижение температуры и добавление аскорбиновой кислоты, по-видимому, предотвращают окисление.

Обычными анализами для количественного определения флоротанинов в образцах являются анализы Фолина-Дени и берлинской лазури . В более специфичном анализе используется 2,4-диметоксибензальдегид (ДМБА), продукт, который специфически реагирует с 1,3- и 1,3,5-замещенными фенолами (например, флоротаннинами) с образованием окрашенного продукта. [17]

Структурное разнообразие

Экколь , флоротаннин, обнаруженный у видов рода Ecklonia .

Система номенклатуры морских флоротанинов была первоначально введена Гломбицей. [18]

Флоротаннины классифицируются в зависимости от расположения мономеров флороглюцина. Известно более 150 соединений с молекулярной массой от 126 Да до 650 кДа . [8] [19] Большинство из них находятся в диапазоне от 10 до 100 кДа. [20]

Они распределены в шесть основных подгрупп: фуколы, флоретолы, фукофлоретолы, фухалолы и эколи, которые встречаются только у Alariaceae . [7] [21]

По типу связи флоротаннины можно разделить на четыре подкласса: флоротаннины с эфирной связью (фгалолы и флоретолы; фгаллолы построены из флороглюцинольных единиц, связанных пара- и орто-устроенными эфирными мостиками, содержащими одну дополнительную ОН-группу в каждое третье кольцо), с фенильной связью (фуколы), с эфирной и фенильной связью (фукофлоретолы) и с дибензодиоксиновой связью в экколах и кармалолах (производные флоретола, содержащие дибензодиоксиновый фрагмент), большинство из которых имеют галогенированные представители коричневого цвета. водоросли. [22]

Примерами флоротаннинов являются фукодифлоретол G из морских водорослей Ecklonia cava , [23] эккол из видов Ecklonia [24] или флорофукофуроэкол-B из Eisenia arborea . [25]

Структурное разнообразие молекул с более высокой молекулярной массой можно проверить с помощью метода ЯМР углерода-13 «EDIT» . [26]

Роли

Функции флоротаннинов до сих пор являются актуальным предметом исследований (2012). Они играют первичную и вторичную роль [ 13] как на клеточном, так и на организменном уровне. [27]

Основные роли

Структурный

Структурная роль флоротаннинов в клеточной стенке бурых водорослей является основной ролью этих полифенольных соединений. [7] [13] Однако эта основная роль не может быть основной ролью флоротаннинов, поскольку исследования показывают, что они более распространены в цитоплазме или в экссудированной форме, чем в клеточной стенке. [28]

репродуктивный

Цитоплазматические, а также выделяемые флоротаннины, по-видимому, играют роль в размножении водорослей, способствуя формированию клеточной стенки зиготы [ 10] и, возможно, избегая многократного оплодотворения за счет ингибирования движения сперматозоидов. [7]

Второстепенные роли

Согласно модели баланса углеродных питательных веществ , флоротаннины, которые представляют собой преимущественно молекулы углерода, не содержащие азота, производятся с более высокими выходами в светлой среде. Свет имеет большее значение, чем доступность азота. [29]

Исследования показали, что флоротанины, по-видимому, защищают бурые водоросли несколькими способами. Вот некоторые примеры.

Защита от травоядных

Стратегия производства флоротаннина может быть конститутивной или индуцибельной . [30] Поскольку исследования показали, что травоядность может стимулировать выработку флоротаннина, было высказано предположение, что они могут играть роль в защите водорослей. [11] Однако результаты других исследований показывают, что сдерживающая роль флоротаннинов в отношении травоядных сильно зависит как от водорослей, так и от видов травоядных. [31] В Fucus vesiculosus именно галактолипиды , а не флоротанины, действуют как средства отпугивания травоядных животных от морского ежа Arbacia punctulata . [32]

Проверка на УФ-излучение и тяжелые металлы

Флоротаннины в основном расположены на периферии клеток как компоненты клеточной стенки. Они также способствуют поглощению света УФ-В (между 280 и 320 нм) [33] и демонстрируют максимумы поглощения при 200 и 265 нм, [8] что соответствует длинам волн УФ-С . Исследования также показали, что интенсивность солнечного света связана с выработкой флоротанинов в природных популяциях Ascophyllum nodosum и Fucus vesiculosus . [34] По этим причинам было высказано предположение, что флоротаннины действуют как фотозащитные вещества. [35] Дальнейшие исследования с Lessonia nigrescens [35] и Macrocystis integrifolia [36] показали, что как УФ-А, так и УФ-В-излучение могут индуцировать растворимые флоротаннины и что существует корреляция между индукцией флоротаннинов и уменьшением ингибирования фотосинтеза и Повреждение ДНК — два основных воздействия УФ-излучения на растительные ткани. Тот факт, что флоротаннины выделяются в окружающую воду, позволяет им снижать воздействие ультрафиолетового излучения на мейоспоры ламинарии , фитопланктон и других обитателей лесов ламинарии, где биомасса бурых водорослей высока, а движение воды низкое. [36]

Они также могут участвовать в секвестрации металлов , таких как ионы двухвалентных металлов Sr 2+ , Mg 2+ , Ca 2+ , Be 2+ , Mn 2+ , Cd 2+ , Co 2+ , Zn 2+ , Ni 2+ , Pb 2+ и Cu 2+ . [37] Если хелатирующие свойства флоротаннинов были продемонстрированы in vitro , исследования in situ предполагают, что эта характеристика может быть видоспецифичной. [38] [39]

Альгицидный эффект

Исследования показали, что флоротаннины могут действовать как альгициды против некоторых видов динофлагеллят. [40]

Лечебные свойства

Было продемонстрировано, что флоротаннины могут обладать антидиабетическими, противораковыми, антиоксидантными, антибактериальными, радиозащитными и анти-ВИЧ свойствами. [41] [42] Однако исследования in vivo воздействия этих соединений отсутствуют, большая часть исследований до сих пор проводилась in vitro . [41] Что касается противоаллергических свойств, проведено исследование влияния этих соединений in vivo . [43]

Рекомендации

  1. ^ Ван Алстайн, Кэтрин Л.; Маккарти, Джеймс Дж.; Хастед, Синтия Л.; Кернс, Лаура Дж. (1999). «Распределение хлоротаннинов в тканях водорослей и водорослей северо-восточной части Тихого океана» (PDF) . Журнал психологии . 35 (3): 483. doi :10.1046/j.1529-8817.1999.3530483.x. S2CID  84608425. Архивировано из оригинала (PDF) 19 июня 2010 г.
  2. ^ Камия, Мицунобу; Нисио, Такеши; Ёкояма, Асами; Яцуя, Косуке; Нисигаки, Томокадзу; Ёсикава, Шинья; Оки, Каори (2010). «Сезонные изменения флоротаннина у саргассовых видов побережья Японского моря». Психологические исследования . 58:53 . doi :10.1111/j.1440-1835.2009.00558.x. S2CID  83823009.
  3. ^ http://eurekamag.com/research/011/190/presence-lectins-tannins-protease-inhibitors-venezuelan-marine-algae.php
  4. ^ Сибата, Тосиюки; Кавагути, Сигео; Хама, Ёитиро; Инагаки, Масанори; Ямагучи, Кунико; Накамура, Такаши (2004). «Локальное и химическое распределение флоротаннинов в бурых водорослях». Журнал прикладной психологии . 16 (4): 291. doi :10.1023/B:JAPH.0000047781.24993.0a. S2CID  13479924.
  5. ^ аб Рэган, Марк А.; Дженсен, Арне (1978). «Количественные исследования фенолов бурых водорослей. II. Сезонные изменения содержания полифенолов в Ascophyllum nodosum (L.) Le Jol. И Fucus vesiculosus (L.)». Журнал экспериментальной морской биологии и экологии . 34 (3): 245. doi :10.1016/S0022-0981(78)80006-9.
  6. ^ Стерн, Дж. Льюис; Хагерман, Энн Э.; Стейнберг, Питер Д.; Мейсон, Памела К. (1996). «Флоротаннин-белковые взаимодействия». Журнал химической экологии . 22 (10): 1877–99. дои : 10.1007/BF02028510. PMID  24227114. S2CID  11031529.
  7. ^ abcde Риитта Койвикко, 2008, Флоротаннины бурых водорослей: совершенствование и применение химических методов. Архивировано 3 марта 2016 г. в Wayback Machine , докторская диссертация, Университет Турку, Турку, Финляндия.
  8. ^ abc Рэган, Марк А.; Гломбица, К.-В. (1986). «Флоротаннины, полифенолы бурых водорослей». Прог. Фикол. Рез . 4 : 129–241.
  9. ^ Шенвальдер, MEA (2002). «Распространение и клеточное значение физодов в бурых водорослях». Психология . 41 (2): 125–139. дои : 10.2216/i0031-8884-41-2-125.1. S2CID  86505836.
  10. ^ аб Шенвальдер, МЭА; Клейтон, Миннесота (1998). «Секреция фенольных веществ в стенку и клеточную пластинку зиготы у эмбрионов Hormosira и Acrocarpis (Fucales, Phaeophyceae)». Журнал психологии . 34 (6): 969–980. дои : 10.1046/j.1529-8817.1998.340969.x. S2CID  85269965.
  11. ^ Аб Йормалайнен, В.; Хонканен, Т.; Койвикко Р.; Эрянен, Дж. (2003). «Индукция производства флоротаннина у бурых водорослей: динамика защиты или ресурсов?» (PDF) . Ойкос . 103 (3): 640–650. дои : 10.1034/j.1600-0706.2003.12635.x.
  12. ^ Дженнингс, Дж. С.; Стейнберг, П.Д. (1994). « Выделение флоротанинов in situ сублиторальными водорослями Ecklonia radiata ». Мар Биол . 121 (2): 349–354. дои : 10.1007/bf00346744. S2CID  85193166.
  13. ^ abc Арнольд, ТМ; Таргетт, Нью-Мексико (2003). «Выращивать и защищать: отсутствие компромиссов для флоротаннинов бурых водорослей». Ойкос . 100 (2): 406–408. дои : 10.1034/j.1600-0706.2003.11680.x .
  14. ^ Шенвальдер, МЭА; Клейтон, Миннесота (2000). «Физодирование у эмбрионов Phyllospora comosa и Hormosira Bankii (Phaeophyceae)». Психология . 39 : 1–9. дои : 10.2216/i0031-8884-39-1-1.1. S2CID  86193685.
  15. ^ Ван Олстайн, Кэтрин Л. (1999). «Распределение хлоротаннинов среди тканей водорослей и водорослей северо-восточной части Тихого океана». Журнал психологии . 35 (3): 483–492. дои : 10.1046/j.1529-8817.1999.3530483.x. S2CID  84608425.
  16. ^ Пеллегрини, Л. (1980). «Цитологические исследования физодов в вегетативных клетках Cystoseira stricter Sauvagea (Phaeophyta, Fucales)». Дж. Клеточная наука . 41 : 209–231. дои : 10.1242/jcs.41.1.209. ПМИД  7364883.
  17. ^ Стерн, Дж. Льюис (1996). «Новый анализ для количественного определения флоротаннинов бурых водорослей и сравнение с предыдущими методами». Журнал химической экологии . 22 (7): 1273–1293. дои : 10.1007/BF02266965. PMID  24226084. S2CID  20164807.
  18. ^ Гломбица, К.В. В области химии морских натуральных продуктов; Фолкнер, диджей; Феникал, WH, ред.; Пленум Пресс: Нью-Йорк, 1977; стр 191.
  19. ^ Привет, Я; Феникал, Вт (1988). «Взаимодействие морских растений и травоядных: экология химической защиты». Ежегодный обзор экологии и систематики . 19 : 111. doi : 10.1146/annurev.es.19.110188.000551.
  20. ^ Бетчер, А.А.; Таргетт, Нью-Мексико (1993). «Роль размера молекул полифенолов в снижении эффективности ассимиляции слизистой оболочки Xiphister ». Экология . 74 (3): 891–903. дои : 10.2307/1940814. JSTOR  1940814.
  21. ^ Таргетт, Нью-Мексико; Арнольд, ТМ (1998). «Прогнозирование воздействия флоротаннинов бурых водорослей на морских травоядных в тропических и умеренных океанах». Журнал психологии . 34 : 195–205. дои : 10.1046/j.1529-8817.1998.340195.x. S2CID  84808536.
  22. ^ Ла Барр, Стефан; Потен, Филипп; Леблан, Катрин; Делаж, Людовик (2010). «Галогенированный метаболизм бурых водорослей (Phaeophyta), его биологическое значение и экологическое значение». Морские наркотики . 8 (4): 988–1010. дои : 10.3390/md8040988 . ПМЦ 2866472 . ПМИД  20479964. 
  23. ^ Ён Мин Хам, Чон Сок Байк, Джин Вон Хён и Нам Хо Ли, Bull. 2007. Выделение нового флоротаннина, фукодифлоретола G, из бурой водоросли Ecklonia cava. Архивировано 25 апреля 2012 г. на Wayback Machine . Корейская хим. Соц. 28 (9): 1595.
  24. ^ Мун, Чханджонг; Ким, Сон Хо; Ким, Чон-Чун; Вон Хён, Джин; Хо Ли, Нам; Ву Пак, Джэ; Шин, Тэкюн (2008). «Защитное действие компонентов флоротаннина флороглюцина и эккола на радиационное повреждение кишечника у мышей». Фитотерапевтические исследования . 22 (2): 238–242. дои : 10.1002/ptr.2298. PMID  17886227. S2CID  43864248.
  25. ^ Сугиура, Ёсимаса; Мацуда, Кодзи; Ямада, Ясухиро; Нисикава, Масаси; Шойя, Кадзуфуми; Кацудзаки, Хиротака; Имаи, Кунио; Амано, Хидеоми (2006). «Выделение нового противоаллергического флоротаннина, хлорофукофуроэкол-Б, из съедобной бурой водоросли Eisenia arborea». Биология. Биотехнология. Биохим . 70 (11): 2807–11. дои : 10.1271/bbb.60417 . PMID  17090915. S2CID  12528644.
  26. ^ Макиннес, AG (1984). «Высокомолекулярные танины из бурых водорослей на основе флороглюцина: структурные варианты». Гидробиология . 116–117: 597–602. дои : 10.1007/BF00027755. S2CID  35724927.
  27. ^ Шенвальдер, Моника Э.А. (2002). «Распространение и клеточное значение физодов в бурых водорослях». Психология . 41 (2): 125–139. дои : 10.2216/i0031-8884-41-2-125.1. S2CID  86505836.
  28. ^ Койвикко, Риитта; Лопонен, Юрки; Хонканен, Туйя; Йормалайнен, Вейо (2005). «Содержание растворимых, связанных с клеточной стенкой и выделяемых флоротанинов в бурой водоросли Fucus vesiculosus, с влиянием на их экологические функции». Журнал химической экологии . 31 (1): 195–212. CiteSeerX 10.1.1.320.5895 . дои : 10.1007/s10886-005-0984-2. PMID  15839490. S2CID  1540749. 
  29. ^ Павия, Хенрик; Тот, Гунилла Б. (2000). «Влияние света и азота на содержание флоротаннинов в бурых морских водорослях Ascophyllum nodosum и Fucus vesiculosus». Гидробиология . 440 (1–3): 299–305. дои : 10.1023/А: 1004152001370. S2CID  15432634.
  30. ^ Хаммерстром, Камилла; Детье, Меган Н.; Даггинс, Дэвид О. (1998). «Быстрая индукция и расслабление флоротаннина у пяти вашингтонских водорослей» (PDF) . Мар Экол. Прог. Сер . 165 : 293–305. Бибкод : 1998MEPS..165..293H. дои : 10.3354/meps165293 .
  31. ^ Амслер, компакт-диск; Фэрхед, Вирджиния (2006). «Защитная и сенсорная химическая экология бурых водорослей». Адв. Бот. Рез . 43 : 1–91.
  32. ^ Дил, Майкл С. (2003). «Галактолипиды, а не флоротаннины, как средства отпугивания травоядных в бурых морских водорослях Fucus vesiculosus». Экология . 136 (1): 107–114. Бибкод : 2003Oecol.136..107D. дои : 10.1007/s00442-003-1242-3. PMID  12684854. S2CID  5821145.
  33. ^ Павия, Х.; Сервин, Г.; Линдгрен, А.; Аберг, Пер (1997). «Влияние УФ-В-излучения и имитации травоядности на флоротанины бурой водоросли Ascophyllum nodosum». Серия «Прогресс в области морской экологии ». 157 : 139–146. Бибкод : 1997MEPS..157..139P. дои : 10.3354/meps157139 .
  34. ^ Павия, Хенрик; Тот, Гунилла Б. (2000). «Влияние света и азота на содержание флоротаннинов в бурых морских водорослях Ascophyllum nodosum и Fucus vesiculosus». Гидробиология . 440 : 299–305. дои : 10.1023/А: 1004152001370. S2CID  15432634.
  35. ^ Аб Гомес, Иван; Хуовинен, Пирьо (2010). «Индукция флоротаннинов во время воздействия УФ-излучения смягчает ингибирование фотосинтеза и повреждение ДНК у водорослей Lessonia nigrescens». Фотохимия и фотобиология . 86 (5): 1056–63. дои : 10.1111/j.1751-1097.2010.00786.x. hdl : 10533/144818 . PMID  20670358. S2CID  22064207.
  36. ^ Аб Суонсон, Эндрю К; Дрюэль, Луи Д. (2002). «Индукция, экссудация и защитная роль флоротаннинов водорослей в защите от УФ-излучения». Водная ботаника . 73 (3): 241. doi :10.1016/S0304-3770(02)00035-9.
  37. ^ Рэган, Марк А; Смидсрёд, Олав; Ларсен, Бьёрн (1979). «Хелирование ионов двухвалентных металлов полифенолами бурых водорослей». Морская химия . 7 (3): 265. Бибкод : 1979Март...7..265R. дои : 10.1016/0304-4203(79)90043-4.
  38. ^ Хуовинен, Пирьо; Леал, Пабло; Гомес, Иван (2010). «Взаимодействующее воздействие меди, азота и ультрафиолетового излучения на физиологию трех водорослей южной части Тихого океана». Морские и пресноводные исследования . 61 (3): 330. дои : 10.1071/MF09054. hdl : 10533/141734 .
  39. ^ Тот, Г; Павия, Х (2000). «Отсутствие индукции флоротаннина у бурых морских водорослей Ascophyllum nodosum в ответ на повышение концентрации меди». Серия «Прогресс в области морской экологии ». 192 : 119–126. Бибкод : 2000MEPS..192..119T. дои : 10.3354/meps192119 . ИНИСТ 1367809. 
  40. ^ Нагаяма, Коки; Сибата, Тосиюки; Фудзимото, Кен; Хондзё, Тунео; Накамура, Такаши (2003). «Альгицидное действие флоротаннинов бурой водоросли Ecklonia kurome на микроводоросли красного прилива». Аквакультура . 218 (1–4): 601. doi :10.1016/S0044-8486(02)00255-7.
  41. ^ аб Гупта, Шилпи; Абу-Ганнам, Ниссрин (2011). «Биоактивный потенциал и возможное воздействие съедобных бурых морских водорослей на здоровье». Тенденции в пищевой науке и технологиях . 22 (6): 315. CiteSeerX 10.1.1.465.6140 . doi :10.1016/j.tifs.2011.03.011. 
  42. ^ Ли, Юн-Синь; Виджесекара, Исуру; Ли, Юн; Ким, Се-Квон (2011). «Флоротаннины как биоактивные вещества бурых водорослей». Технологическая биохимия . 46 (12): 2219. doi :10.1016/j.procbio.2011.09.015.
  43. ^ Сугиура, Ёсимаса; Усуи, Масакацу; Кацудзаки, Хиротака; Имаи, Кунио; Какинума, Макото; Амано, Хидеоми; Мията, Масааки (2018). «Порально вводимые флоротаннины из Eisenia arborea подавляют высвобождение химического медиатора и передачу сигналов циклооксигеназы-2 для облегчения отека ушей мыши». Морские наркотики . 16 (8): 267. дои : 10.3390/md16080267 . ПМК 6117712 . ПМИД  30072652. 

Внешние ссылки