Моноглицерид

Класс глицеридов

Молекулярная структура 1-моноацилглицерина

Молекулярная структура 2-моноацилглицерина

Моноглицериды (также: ацилглицеролы или моноацилглицеролы ) представляют собой класс глицеридов , которые состоят из молекулы глицерола, связанной с жирной кислотой посредством сложноэфирной связи. ^[1] Поскольку глицерол содержит как первичные, так и вторичные спиртовые группы, могут быть образованы два различных типа моноглицеридов: 1-моноацилглицерины, где жирная кислота присоединена к первичному спирту, или 2-моноацилглицерины, где жирная кислота присоединена к вторичному спирту.

Синтез

Моноглицериды производятся как биологически, так и промышленным путем. Они естественным образом присутствуют в очень низких концентрациях (0,1–0,2%) в некоторых маслах семян , таких как оливковое масло , рапсовое масло и хлопковое масло . ^[2] Они биосинтезируются путем ферментативного гидролиза триглицеридов липопротеинлипазой и ферментативного гидролиза диглицеридов диацилглицероллипазой ; или в качестве промежуточного продукта в алканоилировании глицерина с образованием жиров . Несколько моноглицеридов фармакологически активны (например, 2 -олеоилглицерин , 2-арахидоноилглицерин [ ^3] ).

Промышленное производство осуществляется в основном путем реакции глицеролиза между триглицеридами и глицерином. ^[4] Коммерческим сырьем для производства моноацилглицеринов могут быть как растительные масла, так и животные жиры .

Использует

Моноглицериды в основном используются в качестве поверхностно-активных веществ , обычно в форме эмульгаторов . Вместе с диглицеридами моноглицериды обычно добавляются в коммерческие пищевые продукты в небольших количествах как «E471» (также известные как моно- и диглицериды жирных кислот ), что помогает предотвратить разделение смесей масел и воды. Они также часто встречаются в хлебобулочных изделиях, напитках, мороженом , жевательной резинке , шортенинге , взбитых начинках , маргарине , спредах и арахисовом масле ^[5] и кондитерских изделиях . ^[6] В хлебобулочных изделиях моноглицериды полезны для улучшения объема и текстуры хлеба, а также в качестве античерствеющих агентов. ^{[7] [8]} Моноглицериды используются для повышения физической стабильности к сливкам в молочных напитках. ^[9]

Примеры

• 
  Монолаурин , широко используемый в косметике и в качестве пищевой добавки.
• 
  Моностеарат глицерина , используемый в пищевых продуктах в качестве загустителя, эмульгатора и консерванта.
• 
  Глицерилгидроксистеарат , содержащийся в различных косметических средствах и средствах по уходу за кожей.

Смотрите также

• Диглицерид
• Пищевые источники жирных кислот, их переваривание, всасывание, транспорт в крови и хранение
• Липид
• Триглицериды
• Ультраобработанная пища

Ссылки

1. IUPAC , Compendium of Chemical Terminology , 2nd ed. («Золотая книга») (1997). Онлайн-исправленная версия: (2006–) «глицериды». doi :10.1351/goldbook.G02647
2. Фликингер, Брент Д.; Мацуо, Нобору (февраль 2003 г.). «Пищевые характеристики масла DAG». Липиды . 38 (2): 129–132. doi :10.1007/s11745-003-1042-8. PMID  12733744. S2CID  4061326.
3. Хансен, КБ; Розенкильде, ММ; Кноп, ФК; Веллнер, Н; Диеп, ТА; Рехфельд, ДжФ; Андерсен, УБ; Хольст, ДжДж; Хансен, ХС (сентябрь 2011 г.). «2-Олеоил глицерин является агонистом GPR119 и сигнализирует о высвобождении GLP-1 у людей». Журнал клинической эндокринологии и метаболизма . 96 (9): E1409–17. doi : 10.1210/jc.2011-0647 . PMID  21778222.
4. Зоннтаг, Норман OV (1982). «Глицеролиз жиров и метиловых эфиров — состояние, обзор и критика». Журнал Американского общества нефтехимиков . 59 (10): 795A–802A. doi :10.1007/BF02634442. ISSN  0003-021X. S2CID  84808531.
5. Джейн, Нихарика (27 сентября 2021 г.). «Использование дистиллированных моноглицеридов (ДМГ) в арахисовом масле». Источник Good Food . Получено 27 сентября 2021 г. .
6. Здзислав З.Е. Сикорский; Анна Колаковска (30 июля 2002 г.). Химические и функциональные свойства пищевых липидов. ЦРК Пресс. стр. 218–. ISBN 978-1-4200-3199-7.
7. YH Hui (15 февраля 2008 г.). Хлебобулочные изделия: наука и технология. John Wiley & Sons. стр. 350–. ISBN 978-0-470-27632-7.
8. Gerard L. Hasenhuettl; Richard W. Hartel (1 января 1997 г.). Пищевые эмульгаторы и их применение. Springer. ISBN 978-0-412-07621-3.
9. Loi, Chia Chun; Eyres, Graham T.; Birch, E. John (2019). «Влияние моно- и диглицеридов на физические свойства и стабильность эмульсии «масло в воде», стабилизированной белком». Журнал пищевой инженерии . 240 : 56–64. doi : 10.1016/j.jfoodeng.2018.07.016. ISSN  0260-8774. S2CID  106021441.