stringtranslate.com

1-Аминопропан-2-ол

1-Аминопропан-2-ол — это органическое соединение с формулой CH 3 CH(OH)CH 2 NH 2 . Это аминоспирт . Термин изопропаноламин может также относиться в более общем смысле к дополнительным гомологам диизопропаноламину (DIPA) и триизопропаноламину (TIPA).

1-Аминопропан-2-ол является хиральным . Его можно получить путем добавления водного аммиака к пропиленоксиду . [2]

Биосинтез

( R )-1-аминопропан-2-ол является одним из компонентов, входящих в биосинтез кобаламина . O -фосфатный эфир образуется из треонина ферментом треонин-фосфатдекарбоксилазой . [3] [4]

Приложения

Изопропаноламины используются в качестве буферов . Они являются хорошими солюбилизаторами масла и жира, поэтому их используют для нейтрализации жирных кислот и поверхностно-активных веществ на основе сульфоновой кислоты. Рацемический 1-аминопропан-2-ол обычно используется в жидкостях для металлообработки , покрытиях на водной основе, средствах личной гигиены и в производстве диоксида титана и полиуретанов . [5] Он является промежуточным продуктом в синтезе различных фармацевтических препаратов. [ необходима цитата ]

( R )-1-аминопропан-2-ол метаболизируется в аминоацетон ферментом ( R )-аминопропанолдегидрогеназой . [6]

Синтез гексилкаина — одно из применений.

Ссылки

  1. ^ Амино-2-пропанол в Sigma-Aldrich
  2. ^ Смит, Майкл Б. (19 февраля 2020 г.). March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure . John Wiley & Sons. ISBN 9781119371809.
  3. ^ Чонг, Чхом-Гил; Бауэр, Кэри Б.; Брушабер, Кевин Р.; Эскаланте-Семерена, Хорхе К.; Реймент, Иван (2002). «Трехмерная структура фермента L-треонин- O -3-фосфатдекарбоксилазы (CobD) из Salmonella enterica ». Биохимия . 41 (15): 4798–4808. doi :10.1021/bi012111w. PMID  11939774.
  4. ^ Уоррен, Мартин Дж.; Ро, Эвелин; Шуберт, Хайди Л.; Эскаланте-Семерена, Хорхе К. (2002). «Биосинтез аденозилкобаламина (витамина B 12 )». Отчеты о натуральных продуктах . 19 (4): 390–412. дои : 10.1039/b108967f. ПМИД  12195810.
  5. ^ "Моноизопропаноламин". Nanjing HBL International . Получено 28.04.2020 .
  6. ^ Тернер, Дж. М. (1967). «Микробный метаболизм аминокетонов. L-1-аминопропан-2-олдегидрогеназа и L-треониндегидрогеназа в Escherichia coli». Biochemical Journal . 104 (1): 112–121. doi :10.1042/bj1040112. PMC 1270551. PMID  5340733 .