stringtranslate.com

1-аминопропан-2-ол

1-Аминопропан-2-ол представляет собой органическое соединение формулы CH 3 CH(OH)CH 2 NH 2 . Это аминоспирт . Термин «изопропаноламин» может также относиться в более общем смысле к дополнительным гомологам диизопропаноламину (DIPA) и триизопропаноламину (TIPA).

1-Аминопропан-2-ол является хиральным . Его можно получить добавлением водного аммиака к оксиду пропилена . [2]

Биосинтез

( R )-1-Аминопропан-2-ол является одним из компонентов, участвующих в биосинтезе кобаламина . О - фосфатный эфир образуется из треонина под действием фермента треонин-фосфатдекарбоксилазы . [3] [4]

Приложения

В качестве буферов используются изопропаноламины . Они являются хорошими солюбилизаторами масел и жиров, поэтому их используют для нейтрализации жирных кислот и поверхностно-активных веществ на основе сульфокислот. Рацемический 1-аминопропан-2-ол обычно используется в смазочно-охлаждающих жидкостях , покрытиях на водной основе, средствах личной гигиены, а также в производстве диоксида титана и полиуретанов . [5] Это промежуточное звено в синтезе различных фармацевтических препаратов. [ нужна цитата ]

( R )-1-аминопропан-2-ол метаболизируется до аминоацетона ферментом ( R )-аминопропанолдегидрогеназой . [6]

Синтез гексилкаина является одним из применений.

Рекомендации

  1. ^ Амино-2-пропанол в Sigma-Aldrich
  2. ↑ Смит, Майкл Б. (19 февраля 2020 г.). Продвинутая органическая химия марта: реакции, механизмы и структура . Джон Уайли и сыновья. ISBN 9781119371809.
  3. ^ Чеонг, Чом-Гил; Бауэр, Кэри Б.; Брушабер, Кевин Р.; Эскаланте-Семерена, Хорхе К.; Рэймент, Иван (2002). «Трехмерная структура фермента L-треонин- О -3-фосфатдекарбоксилазы (CobD) из Salmonella enterica ». Биохимия . 41 (15): 4798–4808. дои : 10.1021/bi012111w. ПМИД  11939774.
  4. ^ Уоррен, Мартин Дж.; Ро, Эвелин; Шуберт, Хайди Л.; Эскаланте-Семерена, Хорхе К. (2002). «Биосинтез аденозилкобаламина (витамина B 12 )». Отчеты о натуральных продуктах . 19 (4): 390–412. дои : 10.1039/b108967f. ПМИД  12195810.
  5. ^ «Моноизопропаноламин». Нанкин HBL International . Проверено 28 апреля 2020 г.
  6. ^ Тернер, Дж. М. (1967). «Микробный метаболизм аминокетонов. L-1-аминопропан-2-олдегидрогеназа и L-треониндегидрогеназа в Escherichia coli». Биохимический журнал . 104 (1): 112–121. дои : 10.1042/bj1040112. ПМК 1270551 . ПМИД  5340733.