Морацизин [1] или морицизин , продаваемый под торговым названием Этмозин , является антиаритмическим средством класса I C. [2] Он использовался для профилактики и лечения серьезных и опасных для жизни желудочковых аритмий, [3] но был отозван в 2007 году по коммерческим причинам. [4]
Морацизин, производное фенотиазина , подвергается обширному метаболизму первого прохода и также интенсивно метаболизируется после попадания в кровоток. Он может иметь фармакологически активные метаболиты. Клиническое исследование показало, что морацизин немного менее эффективен, чем энкаинид или флекаинид, в подавлении преждевременных деполяризаций желудочков. [ необходима цитата ] По сравнению с дизопирамидом и хинидином , морацизин был в равной степени или более эффективен в подавлении преждевременных сокращений желудочков , куплетов и неустойчивой желудочковой тахикардии . [ необходима цитата ]
В исследовании по подавлению сердечной аритмии (CAST), крупном исследовании, изучающем влияние антиаритмических препаратов на смертность , было выявлено статистически незначимое увеличение смертности с 5,4 до 7,2% при приеме морацизина. Это соответствует другим антиаритмическим препаратам класса IC. [5]
Реакция между N-фенил-1,3-бензолдиамином (1) и этилхлорформиатом (2) дает карбамат (3). Обработка серой и йодом дает производное фенотиазина (4). Образование амида с 3-хлорпропионилхлоридом (5) дает предпоследний промежуточный продукт (6). Алкилирование морфолина нуклеофильным замещением на хлоре боковой цепи дает морицизин. [6] [7]