В химии мочевины представляют собой класс органических соединений с формулой (R 2 N) 2 CO, где R = H, алкил , арил и т. д. Таким образом, в дополнение к описанию конкретного химического соединения мочевины ((H 2 N) 2 CO), мочевина является названием функциональной группы , которая встречается во многих соединениях и материалах, представляющих как практический, так и теоретический интерес. Обычно мочевины представляют собой бесцветные кристаллические твердые вещества, которые из-за наличия меньшего количества водородных связей имеют температуру плавления ниже, чем у самой мочевины.
Мочевину можно приготовить многими способами, но редко прямой карбонизацией, которая является путем к самой мочевине. Вместо этого методы можно классифицировать по тем, которые собирают функциональность мочевины, и тем, которые начинаются с предварительно сформированной мочевины. [1]
Фосгенирование представляет собой реакцию аминов с фосгеном , протекающую через изоцианат (или карбамоилхлорид ) в качестве промежуточного продукта:
Общая реакция:
Тетраметилмочевина готовится таким образом, и в общем случае вторичные амины дают надежные результаты. Реакции с использованием первичных аминов должны тщательно контролироваться, поскольку промежуточный изоцианат может реагировать с мочевиной с образованием биурета :
Несимметричные мочевины образуются путем конденсации изоцианатов с аминами:
Аналогично, несимметричные первичные мочевины образуются при конденсации солей аммония и цианатов щелочных металлов: [2]
Искусственный подсластитель дульцин получают путем конденсации этоксианилина с цианатом калия. Si(NCO) 4 также используется в качестве предшественника таких несимметричных мочевин. [3]
2.png/1280px-OC(NHCH2OH)2.png)
Очень высокая токсичность таких соединений, как фосген и изоцианаты, делает их непривлекательными для работы, и наблюдается тенденция к более безопасным реагентам. Они традиционно были более дорогими и, следовательно, в основном ограничивались лабораторными работами. [4]
Мочевина подвергается переамидированию с алкил- и ариламинами:
Эти реакции используются для получения циклических мочевин. Монометилмочевина, предшественник теобромина , производится из метиламина и мочевины. Фенилмочевина производится аналогичным образом, но из хлорида анилиния: [5]
Мочевины, содержащие связи NH, включая саму мочевину, легко алкилируются альдегидами. Продуктами являются α-гидроксиалкилмочевины. Формальдегид дает бис(гидроксиметил)мочевину , промежуточное вещество в образовании карбамидоформальдегидных смол . Циклические мочевины получаются из глиоксаля ((CHO) 2 ):
Два эквивалента мочевины конденсируются с изомасляным альдегидом, давая алкилиденовое производное:
Это производное, изобутилидендимочевина , используется в качестве удобрения с медленным высвобождением, поскольку в почве оно медленно гидролизуется, превращаясь в мочевину — отличный источник связанного азота.
