Неопентан , также называемый 2,2-диметилпропаном , представляет собой алкан с двойной разветвленной цепью и пятью атомами углерода . Неопентан — это легковоспламеняющийся газ при комнатной температуре и давлении , который может конденсироваться в легколетучую жидкость в холодный день, в ледяной бане или при сжатии до более высокого давления.
Неопентан — простейший алкан с четвертичным углеродом , обладающий ахиральной тетраэдрической симметрией . Это один из трех структурных изомеров с молекулярной формулой C 5 H 12 ( пентаны ), два других — н -пентан и изопентан . Из этих трех он единственный, который при стандартных условиях является газом; остальные являются жидкостями.
Традиционное название неопентан все еще было сохранено в рекомендациях ИЮПАК 1993 года [4] [5] , но больше не рекомендуется в соответствии с рекомендациями 2013 года. [2] Предпочтительным названием IUPAC является систематическое название 2,2-диметилпропан, но номера заместителей излишни, поскольку это единственно возможный «диметилпропан».
Неопентильный заместитель , часто обозначаемый буквой «Np», имеет структуру Me 3 C–CH 2 – например , неопентиловый спирт (Me 3 CCH 2 OH или NpOH). Поскольку Np также символизирует элемент нептуний (атомный номер 93), следует использовать это сокращение с осторожностью.
Также используется устаревшее название тетраметилметан, особенно в старых источниках. [6] [7]
Температура кипения неопентана составляет всего 9,5 °C, что значительно ниже, чем у изопентана (27,7 °C) и обычного пентана (36,0 °C). Следовательно, неопентан представляет собой газ при комнатной температуре и атмосферном давлении, в то время как два других изомера являются (почти) жидкостями.
С другой стороны, температура плавления неопентана (-16,6 ° C) на 140 градусов выше, чем у изопентана (-159,9 ° C), и на 110 градусов выше, чем у н -пентана (-129,8 ° C). Эту аномалию объясняют лучшей упаковкой в твердом состоянии, которая, как предполагалось, возможна для тетраэдрической молекулы неопентана; но это объяснение было оспорено из-за того, что оно имеет более низкую плотность, чем два других изомера. Более того, его энтальпия плавления ниже, чем энтальпии плавления как н -пентана, так и изопентана, что указывает на то, что его высокая температура плавления обусловлена энтропийным эффектом, возникающим в результате более высокой молекулярной симметрии. Действительно, энтропия плавления неопентана примерно в четыре раза ниже, чем у н -пентана и изопентана. [8]
Из-за полной тетраэдрической симметрии неопентана все протоны химически эквивалентны, что приводит к одному химическому сдвигу ЯМР δ = 0,902 при растворении в четыреххлористом углероде . [9] В этом отношении неопентан подобен своему силановому аналогу тетраметилсилану , чей единственный химический сдвиг по соглашению равен нулю.
Симметрия молекулы неопентана может быть нарушена, если некоторые атомы водорода заменить атомами дейтерия . В частности, если каждая метильная группа имеет разное количество замещенных атомов (0, 1, 2 и 3), получается хиральная молекула. Хиральность в этом случае возникает исключительно за счет массового распределения его ядер, тогда как распределение электронов по-прежнему остается по существу ахиральным. [10]