Пентан — органическое соединение с формулой C 5 H 12 — то есть алкан с пятью атомами углерода . Этот термин может относиться к любому из трех структурных изомеров или к их смеси: однако в номенклатуре ИЮПАК пентан означает исключительно изомер н -пентана, и в этом случае пентаны относятся к их смеси; два других называются изопентан (метилбутан) и неопентан (диметилпропан). Циклопентан не является изомером пентана, поскольку имеет только 10 атомов водорода , тогда как у пентана их 12.
Пентаны входят в состав некоторых видов топлива и используются в качестве специальных растворителей в лабораториях . Их свойства очень схожи со свойствами бутанов и гексанов .
Пентаны являются одними из основных пенообразователей , используемых в производстве пенополистирола и других пенопластов. Обычно для этой цели используют смесь н-, и- и все чаще циклопентана.
В результате кислотно-катализируемой изомеризации образуется изопентан, который используется в производстве высокооктанового топлива. [7]
Из-за низкой температуры кипения , низкой стоимости и относительной безопасности пентаны используются в качестве рабочего тела на геотермальных электростанциях и в органических циклах Ренкина . Он также используется в некоторых смесях хладагентов .
Пентаны являются растворителями во многих обычных продуктах, например, в некоторых пестицидах . [8]
Пентаны относительно недороги и являются наиболее летучими жидкими алканами при комнатной температуре, поэтому их часто используют в лаборатории в качестве растворителей , которые можно удобно и быстро испарять. Однако из-за своей неполярности и отсутствия функциональности они растворяют только неполярные и богатые алкилом соединения. Пентаны смешиваются с большинством распространенных неполярных растворителей, таких как хлоруглероды , ароматические соединения и простые эфиры .
Их часто используют в жидкостной хроматографии .
Точки кипения изомеров пентана колеблются от примерно 9 до 36 ° C. Как и в случае с другими алканами, изомеры с более толстым разветвлением имеют тенденцию иметь более низкие температуры кипения.
То же самое справедливо и для температур плавления изомеров алканов: температура плавления изопентана на 30 ° C ниже, чем у н -пентана. Однако температура плавления неопентана , наиболее сильно разветвленного из трех, на 100 ° C выше , чем у изопентана. Аномально высокая температура плавления неопентана объясняется более плотной упаковкой тетраэдрических молекул в твердой форме; этому объяснению противоречит тот факт, что неопентан имеет более низкую плотность, чем два других изомера, [9] и высокая температура плавления на самом деле вызвана значительно более низкой энтропией плавления неопентана .
Разветвленные изомеры более стабильны (имеют меньшую теплоту образования и теплоту сгорания ), чем н-пентан. Разница составляет 1,8 ккал / моль для изопентана и 5 ккал/моль для неопентана. [10] [11]
Вращение вокруг двух центральных одинарных связей CC н - пентана приводит к образованию четырех различных конформаций . [12]
Как и другие алканы , пентаны в значительной степени нереакционноспособны при стандартной комнатной температуре и условиях — однако при достаточной энергии активации (например, открытом пламени) они легко окисляются с образованием углекислого газа и воды:
Как и другие алканы , пентаны подвергаются свободнорадикальному хлорированию :
Такие реакции неселективны; с н -пентаном в результате получается смесь 1-, 2- и 3-хлорпентанов, а также более хлорированных производных. Могут также происходить другие радикальные галогенирования .
Пентан получают фракционной перегонкой нефти и очищают ректификацией (последовательной перегонкой ). [13]
Встречается в алкогольных напитках и хмельном масле . [13] У некоторых людей это компонент выдыхаемого воздуха. Продукт распада ненасыщенных жирных кислот, его присутствие связано с некоторыми заболеваниями и раком. [14]