Впервые это превращение продемонстрировал Виктор Мейер с использованием нитроэтана . [2] Реакция протекает через промежуточное звено нитронат - аниона.
Происшествие
Большинство нитроловых кислот являются лабораторными диковинками. Исключением является соединение HO 2 C(CH 2 ) 4 C(NO 2 )=NOH, которое получается путем окисления циклогексанона азотной кислотой . [ 3] Этот вид разлагается на адипиновую кислоту и закись азота :
HO 2 C(CH 2 ) 4 C(NO 2 )=NOH → HO 2 C(CH 2 ) 4 CO 2 H + N 2 O
Это преобразование считается крупнейшим антропогенным путем к N 2 O, который, на основе молекула-к-молекулярным, имеет в 298 раз большую способность удерживать тепло в атмосфере, чем углекислый газ. [4] Адипиновая кислота является предшественником многих нейлоновых полимеров. В конечном итоге закись азота производится в молярном соотношении примерно один к одному к адипиновой кислоте. [5]
Ссылки
^ Мэтт, К.; Вагнер, А.; Миосковски, К., «Новое преобразование первичных нитроалканов и первичных алкилбромидов в соответствующие карбоновые кислоты», Журнал органической химии 1997, 62, 234-235. doi :10.1021/jo962110n
^ Мейер, В.; Лохер, Дж. «Untersuchungen über die Конституции der Nitrolsäuren (Исследования состава нитроловых кислот)» Deut. хим. Гес. Бер., 1874, том 7, стр. 670-5. дои : 10.1002/cber.187400701211
^ Массер, МТ (2005). "Адипиновая кислота". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a01_269. ISBN3527306730.
^ "Обзор парниковых газов – закись азота" (PDF) . Агентство по охране окружающей среды США. Страница 164 (список заголовков документов) . Получено 19 марта 2014 г. .
^ Пармон, В. Н.; Панов, ГИ; Уриарте, А.; Носков, А. С. (2005). «Закись азота в окислительной химии и катализе: применение и производство». Catalysis Today . 100 (2005). Elsevier: 115–131. doi :10.1016/j.cattod.2004.12.012.
