Нитроэтан — органическое соединение с химической формулой C2H5NO2 . Во многом схожий с нитрометаном , нитроэтан — маслянистая жидкость при стандартной температуре и давлении . Чистый нитроэтан бесцветен и имеет фруктовый запах .
Нитроэтан производится в промышленности путем обработки пропана азотной кислотой при 350–450 °C. Эта экзотермическая реакция производит четыре промышленно значимых нитроалкана: нитрометан , нитроэтан, 1-нитропропан и 2-нитропропан . Реакция включает свободные радикалы, такие как CH 3 CH 2 CH 2 O . , которые возникают в результате гомолиза соответствующего нитритного эфира . Эти алкокси-радикалы восприимчивы к реакциям фрагментации C—C, что объясняет образование смеси продуктов. [5]
Альтернативно, нитроэтан может быть получен реакцией Виктора Мейера галогенэтанов, таких как хлорэтан , бромэтан или иодэтан, с нитритом серебра в диэтиловом эфире или ТГФ . Модификация Корнблюма этой реакции использует нитрит натрия либо в растворителе диметилсульфоксиде , либо в диметилформамиде . [6]
Посредством конденсации, подобной реакции Генри , нитроэтан превращается в несколько соединений, представляющих коммерческий интерес. Конденсация с 3,4-диметоксибензальдегидом дает предшественника антигипертензивного препарата метилдопа ; конденсация с незамещенным бензальдегидом дает фенил-2-нитропропен , предшественник амфетаминовых препаратов. Нитроэтан конденсируется с двумя эквивалентами формальдегида , давая после гидрирования 2-амино-2-метил-1,3-пропандиол, который в свою очередь конденсируется с олеиновой кислотой, давая оксазолин, который протонируется, давая катионное поверхностно-активное вещество . [5]
Как и некоторые другие нитрированные органические соединения, нитроэтан также используется в качестве топливной добавки и прекурсора ракетного топлива .
Нитроэтан является полезным растворителем для полимеров, таких как полистирол , и особенно полезен для растворения цианакрилатных клеев. В косметических целях он использовался в качестве компонента в средствах для снятия искусственных ногтей и в спреях-герметиках для потолков.
Нитроэтан ранее успешно использовался в качестве химического сырья (ингредиента-предшественника) в лабораториях для синтеза множества веществ и потребительских товаров. Например, лекарство первитин (метамфетамин) широко использовалось в 19 и 20 веках и было особенно популярно во время Второй мировой войны среди войск обеих сторон для поднятия настроения, подавления аппетита и сна, а также для повышения концентрации и бдительности. Нитроалканы были одним из многих ингредиентов, используемых в синтезе многих фенэтиламинов , включая такие лекарства, как первитин и рацемическое соединение бензедрин [7] (амфетамин), используемое в качестве анорексигенного лекарства от ожирения. [8]
Предполагается, что нитроэтан вызывает генетические повреждения и вреден для нервной системы . Типичная TLV/TWA составляет 100 ppm. Типичная STEL составляет 150 ppm. Контакт с кожей вызывает дерматит у людей. В исследованиях на животных было отмечено, что воздействие нитроэтана вызывает слезотечение , одышку , хрипы в легких, отек , повреждение печени и почек и наркоз. [9] Дети были отравлены случайным проглатыванием средства для снятия искусственных ногтей. [10]
Сообщается, что LD 50 для крыс составляет 1100 мг/кг. [11]