Синтетические мускусы — это класс синтетических ароматических соединений , имитирующих запах мускуса оленя и других животных мускусов ( кастореум и циветта ). Синтетические мускусы имеют чистый, гладкий и сладкий запах, в котором отсутствуют фекальные ноты животных мускусов. Они используются в качестве ароматизаторов и фиксаторов в косметике , моющих средствах , духах и продуктах питания , обеспечивая базовую ноту многих парфюмерных формул. Большинство мускусных ароматов, используемых в парфюмерии сегодня, являются синтетическими.
Синтетические мускусы в более узком смысле — это химические вещества, созданные по образцу основных одорантов в мускусе животных: мускона в мускусе оленя и циветона в циветте. Мускон и циветон — макроциклические кетоны. Другие структурно различные, но функционально схожие соединения также стали известны как мускусы.
Искусственный мускус был получен Альбертом Бауром в 1888 году путем конденсации толуола с изобутилбромидом в присутствии хлорида алюминия и нитрования продукта. Он был открыт случайно в результате попыток Баура получить более эффективную форму тринитротолуола (ТНТ). Похоже, что запах зависит от симметрии трех нитрогрупп.
_Cashmeran_Structural_Formulae_V1.svg/1280px-(%C2%B1)_Cashmeran_Structural_Formulae_V1.svg.png)
Создание этого класса мускусов было в значительной степени вызвано необходимостью устранения нитрофункциональной группы из нитромускусов из-за их фотохимической реактивности и их нестабильности в щелочной среде. Это оказалось возможным благодаря открытию амброксида, ненитроароматического мускуса, что способствовало исследованиям в области разработки мускусов без нитро. Это привело к окончательному открытию фантолида, названного так из-за его коммерциализации компанией Givaudan без первоначального знания его химической структуры (выясненной 4 года спустя). Несмотря на то, что этот класс соединений был слабее по интенсивности запаха, его эффективность и стабильность в агрессивных моющих средствах привели к его широкому использованию, что стимулировало дальнейшую разработку других полициклических мускусов, включая галаксолид . [4]
Класс искусственного мускуса, состоящий из одного кольца, состоящего из более чем 6 атомов углерода (часто 10–15). Из всех искусственных мускусов эти больше всего напоминают первичное пахучее соединение из тонкинского мускуса в его «крупнокольцевой» структуре. В то время как макроциклические мускусы, извлеченные из растений, состоят из крупнокольцевых лактонов , все макроциклические мускусы животного происхождения являются кетонами . [4]
Хотя мускон, основное макроциклическое соединение мускуса, был известен давно, только в 1926 году Леопольд Ружичка смог синтезировать это соединение в очень малых количествах. Несмотря на это открытие и открытие других путей синтеза макроциклических мускусов, соединения этого класса не производились в коммерческих целях и не использовались повсеместно до конца 1990-х годов из-за трудностей в их синтезе и, как следствие, более высокой цены. [5]
Алициклические мускусы, также известные как циклоалкиловые эфиры или линейные мускусы, являются относительно новым классом мускусных соединений. Первое соединение этого класса было представлено в 1975 году с Cyclomusk, хотя похожие структуры были отмечены ранее в цитронеллилоксалате и Rosamusk. [6] Алициклические мускусы резко отличаются по структуре от предыдущих мускусов (ароматических, полициклических, макроциклических) тем, что они являются модифицированными алкиловыми эфирами. [7] Хотя они были открыты до 1980 года, только в 1990 году с открытием и внедрением Helvetolide в Firmenich соединение этого класса было произведено в коммерческих масштабах. [6] Романдолид, более амбретовый и менее фруктовый алициклический мускус по сравнению с Helvetolide, был представлен десятью годами позже. [7]
Синтетические мускусы являются липофильными соединениями и имеют тенденцию откладываться и сохраняться в жировых тканях. [8] Нитромусксы и полициклические мускусы, которые использовались в течение 100 лет, имеют низкую биоразлагаемость и накапливаются в окружающей среде. Химические вещества, такие как кетон мускуса и диэтилфталат , которые встречаются в формулах духов, могут вызывать аллергические реакции, гормональные нарушения, и было высказано предположение, что воздействие духов и/или синтетических ароматизаторов может быть связано с развитием расстройств аутистического спектра . [9]