stringtranslate.com

Номенклатура органической химии ИЮПАК

В химической номенклатуре номенклатура органической химии ИЮПАК представляет собой метод наименования органических химических соединений , рекомендованный [1] [2] Международным союзом теоретической и прикладной химии (ИЮПАК). Он опубликован в Номенклатуре органической химии (неофициально называемой Синей книгой). В идеале каждое возможное органическое соединение должно иметь название, по которому можно создать однозначную структурную формулу . Существует также номенклатура неорганической химии ИЮПАК .

Чтобы избежать длинных и утомительных названий при обычном общении, официальные рекомендации ИЮПАК по присвоению имен на практике не всегда соблюдаются, за исключением случаев, когда необходимо дать однозначное и абсолютное определение соединению. Названия ИЮПАК иногда могут быть проще старых названий, как, например, в случае с этанолом вместо этилового спирта. Для относительно простых молекул их легче понять, чем несистематические названия, которые необходимо выучить или просмотреть. Однако обычное или тривиальное имя часто существенно короче и понятнее, поэтому предпочтительнее. Эти несистематические названия часто происходят от исходного источника соединения. Кроме того, очень длинные имена могут быть менее понятными, чем структурные формулы.

Основные принципы

В химии для описания типа и положения функциональных групп в соединении используется ряд префиксов , суффиксов и инфиксов .

Этапы присвоения названия органическому соединению: [3]

  1. Выявление самой старшей группы. Если присутствует более одной функциональной группы , если таковая имеется, следует использовать группу с наивысшим приоритетом.
  2. Выявление кольца или цепочки с максимальным количеством старших групп.
  3. Идентификация кольца или цепочки со старшими элементами (в порядке: N, P, Si, B, O, S, C).
  4. Идентификация исходного соединения. Кольца старше цепочек, если состоят из одних и тех же элементов.
    1. Для циклических систем: Идентификация родительского циклического кольца. Циклическая система должна подчиняться следующим правилам в порядке старшинства:
      1. Он должен иметь самый старший гетероатом (в порядке: N, O, S, P, Si, B).
      2. Он должен иметь максимальное количество колец.
      3. Он должен иметь максимальное количество атомов.
      4. Он должен иметь максимальное количество гетероатомов.
      5. Он должен иметь максимальное количество старших гетероатомов (в порядке: O, S, N, P, Si, B).
    2. Для цепей: Идентификация исходной углеводородной цепи. Эта цепочка должна подчиняться следующим правилам в порядке приоритета:
      1. Он должен иметь максимальную длину.
      2. Он должен иметь максимальное количество гетероатомов.
      3. Он должен иметь максимальное количество старших гетероатомов (в порядке: O, S, N, P, Si, B).
    3. Для циклических систем и цепочек после предыдущих правил:
      1. Он должен иметь максимальное количество кратных, а затем и двойных связей.
      2. Он должен иметь максимальное количество заместителей суффиксной функциональной группы. Под суффиксом подразумевается, что исходная функциональная группа должна иметь суффикс, в отличие от галогенных заместителей. Если присутствует более одной функциональной группы, следует использовать группу с наивысшим приоритетом.
  5. Идентификация боковых цепей. Боковые цепи – это углеродные цепи, которые не входят в состав материнской цепи, но отходят от нее.
  6. Идентификация остальных функциональных групп, если таковые имеются, и наименование их по их ионным префиксам (например, гидрокси для -OH , окси для =O , оксиалкан для O-R и т. д.). Различные боковые цепи и функциональные группы будут сгруппированы в алфавитном порядке. ( Префиксы множителей ди-, три- и т. д. не учитываются при группировке по алфавиту. Например, этил стоит перед дигидрокси или диметилом, так как буква «е» в слове «этил» предшествует букве «h» в слове «дигидрокси» и «м» в «диметиле» в алфавитном порядке. «Ди» не учитывается ни в одном случае). Если присутствуют как боковые цепи, так и вторичные функциональные группы, их следует записывать смешанными в одну группу, а не в две отдельные группы.
  7. Идентификация двойных/тройных связей.
  8. Нумерация цепи. Это делается путем нумерации цепочки в обоих направлениях (слева направо и справа налево), а затем выбора нумерации, соответствующей этим правилам, в порядке старшинства. Не каждое правило применимо к каждому соединению; правила можно пропустить, если они не применимы.
    1. Имеет локант (или локанты) с наименьшим номером для гетероатомов. Локанты — это номера атомов углерода, к которым непосредственно присоединен заместитель.
    2. Имеет локанты с наименьшим номером для указанного водорода. Указанный водород относится к некоторым ненасыщенным гетероциклическим соединениям. Это относится к атомам водорода, не присоединенным к атомам двойными связями в кольцевой системе.
    3. Имеет локанты с наименьшим номером для суффиксной функциональной группы.
    4. Имеет локанты с наименьшими номерами для кратных связей («ен», «ин») и гидропрефиксы. (Локант кратной связи — это номер соседнего атома углерода с меньшим номером).
    5. Имеет локанты с наименьшими номерами для всех заместителей, указанных в префиксах.
    6. Имеет локанты с наименьшими номерами для заместителей в порядке цитирования (например: в циклическом кольце, содержащем только функциональные группы брома и хлора, бром- в алфавитном порядке указывается перед хлором и получает нижний локант).
  9. Нумерация различных заместителей и связей с их локантами. Если имеется более одного заместителя/двойной связи одного и того же типа, добавляется префикс, показывающий их количество (ди – 2, три – 3, тетра – 4), тогда как для количества атомов углерода ниже указывается буква «а». добавил в конце)

Числа для этого типа боковой цепи будут сгруппированы в порядке возрастания и написаны перед названием боковой цепи. Если есть две боковые цепи с одинаковым альфа-углеродом , число будет записано дважды. Пример: 2,2,3-триметил-. Если есть как двойные, так и тройные связи, перед «yne» (тройная связь) пишется «en» (двойная связь). Когда основная функциональная группа является терминальной функциональной группой (группой, которая может существовать только на конце цепи, как формильная и карбоксильная группы), нет необходимости нумеровать ее.

  1. Расположение в такой форме: группа боковых цепей и вторичных функциональных групп с номерами, полученными на этапе 6 + префикс исходной углеводородной цепи (эт, мет) + двойные/тройные связи с цифрами (или «ан») + суффикс первичной функциональной группы с цифрами. .
    Там, где написано «с цифрами», подразумевается, что между словом и цифрами используется приставка (ди-, три-).
  2. Добавление знаков препинания:
    1. Между числами ставятся запятые (2 5 5 становится 2,5,5)
    2. Между цифрой и буквой ставятся дефисы (2 5 5 триметилгептан становится 2,5,5-триметилгептаном)
    3. Последовательные слова объединяются в одно слово (триметилгептан становится триметилгептаном).
      Примечание. ИЮПАК повсюду использует названия, состоящие из одного слова. Вот почему все части соединены.

Результирующее имя выглядит следующим образом:

#,#-di<боковая цепь>-#-<вторичная функциональная группа>-#-<боковая цепь>-#,#,#-tri<вторичная функциональная группа><префикс родительской цепи><Если все связи являются одинарными, используйте «ane»>-#,#-di<двойные связи>-#-<тройные связи>-#-<первичная функциональная группа>

где каждый «#» представляет собой число. Групповые вторичные функциональные группы и боковые цепи могут выглядеть не так, как показано здесь, поскольку боковые цепи и вторичные функциональные группы расположены в алфавитном порядке. Ди- и три- использовались только для демонстрации их использования. (ди- после #,#, три- после #,#,# и т.д.)

Пример

Вот образец молекулы с пронумерованными исходными атомами углерода:

Для простоты вот изображение той же молекулы, где атомы водорода в родительской цепи удалены, а атомы углерода показаны их номерами:

Теперь, выполнив вышеуказанные шаги:

  1. Исходная углеводородная цепь состоит из 23 атомов углерода. Его называют трикоза-.
  2. Функциональными группами с наивысшим приоритетом являются две кетоновые группы.
    1. Группы находятся при атомах углерода 3 и 9. Поскольку их две, пишем 3,9-дион.
    2. Нумерация молекул основана на кетоновых группах. При нумерации слева направо кетоновые группы нумеруются 3 и 9. При нумерации справа налево кетоновые группы нумеруются 15 и 21. 3 меньше 15, поэтому кетоны нумеруются 3 и 9. Меньшее число всегда используется, а не сумма чисел составляющих.
  3. Боковые цепи: этил- при углероде 4, этил- при углероде 8 и бутил- при углероде 12.
    Примечание: -O-CH 3 при атоме углерода 15 не является боковой цепью, а представляет собой метокси-цепь. функциональная группа.
    • Имеются две этильные группы. Они объединяются с образованием 4,8-диэтила.
    • Боковые цепи сгруппированы следующим образом: 12-бутил-4,8-диэтил. (Но это не обязательно последняя группировка, поскольку между ними могут быть добавлены функциональные группы, чтобы все группы были перечислены в алфавитном порядке.)
  4. Вторичными функциональными группами являются: гидрокси-ат углерода 5, хлор-ат углерода 11, метокси-ат углерода 15 и бромат углерода 18. В сочетании с боковыми цепями это дает 18-бром-12-бутил. -11-хлор-4,8-диэтил-5-гидрокси-15-метокси.
  5. Есть две двойные связи: одна между атомами углерода 6 и 7 и одна между атомами углерода 13 и 14. Их можно было бы назвать «6,13-диеном», но присутствие алкинов превращает ее в 6,13-диен. Между атомами углерода 19 и 20 имеется одна тройная связь. Ее будем называть 19-ин.
  6. Расположение (со знаками препинания): 18-бром-12-бутил-11-хлор-4,8-диэтил-5-гидрокси-15-метокситрикоза-6,13-диен-19-ин-3,9-дион.
  7. Наконец, из-за цис-транс-изомерии мы должны указать относительную ориентацию функциональных групп вокруг каждой двойной связи. В этом примере обе двойные связи являются транс-изомерами, поэтому мы имеем (6 E , 13 E )

Окончательное название: (6E , 13E ) -18-бром-12-бутил-11-хлор-4,8-диэтил-5-гидрокси-15-метокситрикоза-6,13-диен-19-ин-3, 9-дион.

Углеводороды

Алканы

Алканы с прямой цепью имеют суффикс « -ан » и имеют префикс в зависимости от количества атомов углерода в цепи, следуя стандартным правилам. Первые несколько:

Например, простейшим алканом является метан СН 4 , а девятиуглеродный алкан СН 3 (СН 2 ) 7 СН 3 носит название нонан . Названия первых четырех алканов произошли от метанола , эфира , пропионовой кислоты и масляной кислоты соответственно. Остальные названы с использованием греческого цифрового префикса, за исключением нонана, имеющего латинский префикс, и ундекана , имеющего префиксы на разных языках.

Циклические алканы имеют просто префикс «цикло-»: например, C 4 H 8 — циклобутан (не путать с бутеном ), а C 6 H 12 — циклогексан (не путать с гексеном ).

ИЮПАК-алкан-1.svg ИЮПАК-алкан-2.svg

Разветвленные алканы называются алканами с прямой цепью и присоединенными алкильными группами. Им предшествует число, обозначающее атом углерода, к которому присоединена группа, считая от конца алкановой цепи. Например, (CH 3 ) 2 CHCH 3 , широко известный как изобутан , рассматривается как пропановая цепь с метильной группой, связанной со средним (2) углеродом, и получает систематическое название 2-метилпропан. Однако, хотя название 2-метилпропан можно было бы использовать, проще и логичнее называть его просто метилпропаном – метильная группа не могла бы находиться ни на одном из других атомов углерода (это удлинило бы цепь и привело бы к образованию бутана, а не бутана). пропан) и поэтому использование цифры «2» излишне.

Если имеется неясность положения заместителя в зависимости от того, какой конец алкановой цепи считать за «1», то нумерацию выбирают так, чтобы использовалось меньшее число. Например, (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 3 (изопентан) называется 2-метилбутаном, а не 3-метилбутаном.

Если имеется несколько боковых разветвлений алкильной группы одного и того же размера, их положения разделяются запятыми, а группе добавляются префиксы-множители в зависимости от количества разветвлений. Например, C(CH 3 ) 4 (неопентан) называется 2,2-диметилпропаном. Если есть разные группы, они добавляются в алфавитном порядке, через запятую или дефис. Используется максимально длинная основная алкановая цепь; поэтому 3-этил-4-метилгексан вместо 2,3-диэтилпентана, хотя они описывают эквивалентные структуры. Префиксы ди-, три- и т. д. игнорируются с целью алфавитного порядка боковых цепей (например, 3-этил-2,4-диметилпентан, а не 2,4-диметил-3-этилпентан).

ИЮПАК-алкан-4.svg ИЮПАК-алкан-5.svg

Алкены

Алкены названы по имени их родительской алкановой цепи с суффиксом « -ен » и числовым корнем, указывающим положение углерода с меньшим номером для каждой двойной связи в цепи: CH 2 =CHCH 2 CH 3 представляет собой бут-1-ен. . Множественные двойные связи принимают форму -диена, -триена и т. д., причем к префиксу размера цепи добавляется дополнительная буква "а": CH 2 =CHCH=CH 2 представляет собой бута-1,3-диен. Простые цис- и транс- изомеры могут обозначаться префиксом цис- или транс- : цис -бут-2-ен, транс -бут-2-ен. Однако цис- и транс- являются относительными дескрипторами. Согласно соглашению ИЮПАК, все алкены описываются с использованием абсолютных дескрипторов Z- (одна сторона) и E- (противоположность) с правилами приоритета Кана-Ингольда-Прелога (см. также обозначение E-Z ).

Алкины

Алкины называются по той же системе, с суффиксом « -ин », обозначающим тройную связь: этин ( ацетилен ), пропин ( метилацетилен ).

Функциональные группы

Галоалканы и галоарены

В галогеналканах и галоаренах ( R-X ) функциональные группы галогенов начинаются с позиции связи и принимают форму фтор-, хлор-, бром-, йод- и т. Д., В зависимости от галогена. Множественные группы представляют собой дихлор-, трихлор- и т. д., а несходные группы располагаются в алфавитном порядке, как и раньше. Например, CHCl 3 ( хлороформ ) – это трихлорметан. Анестетик галотан ( CF 3 CHBrCl ) представляет собой 2-бром-2-хлор-1,1,1-трифторэтан.

Спирты

Спирты ( R-OH ) имеют суффикс « -ол » с числовым суффиксом, указывающим положение связи: CH 3 CH 2 CH 2 OH представляет собой пропан-1-ол. Суффиксы -диол , -триол , -тетраол и т. д. используются для обозначения нескольких групп -OH : Этиленгликоль CH 2 OHCH 2 OH представляет собой этан-1,2-диол.

Если присутствуют функциональные группы с более высоким приоритетом (см. порядок старшинства ниже), в положении связи используется префикс «гидрокси»: CH 3 CHOHCOOH представляет собой 2-гидроксипропановую кислоту.

Эфиры

Эфиры ( R-O-R ) состоят из атома кислорода между двумя присоединенными углеродными цепями. Более короткая из двух цепей становится первой частью названия с суффиксом -ан, замененным на -окси, а более длинная алкановая цепь становится суффиксом названия эфира. Таким образом, CH 3 OCH 3 представляет собой метоксиметан, а CH 3 OCH 2 CH 3 представляет собой метоксиэтан ( не этоксиметан). Если кислород не присоединен к концу основной алкановой цепи, то вся более короткая алкил-плюс-эфирная группа рассматривается как боковая цепь и имеет префикс своего положения связи на основной цепи. Таким образом, CH 3 OCH(CH 3 ) 2 представляет собой 2-метоксипропан.

Альтернативно, эфирную цепь можно назвать алканом, в котором один углерод заменен кислородом, причем замена обозначается префиксом «окса». Например, CH 3 OCH 2 CH 3 также можно было бы назвать 2-оксабутаном, а эпоксид можно было бы назвать оксациклопропаном. Этот метод особенно полезен, когда обе группы, присоединенные к атому кислорода, являются сложными. [4]

Альдегиды

Альдегиды ( R-CH=O ) имеют суффикс « -al ». Если присутствуют другие функциональные группы, цепь нумеруется так, чтобы углерод альдегида находился в положении «1», если только не присутствуют функциональные группы с более высоким приоритетом.

Если требуется форма префикса, используется «оксо-» (как для кетонов), причем номер позиции указывает на конец цепи: CHOCH 2 COOH представляет собой 3-оксопропановую кислоту. Если углерод карбонильной группы не может включиться в присоединенную цепь (например, в случае циклических альдегидов ), используется приставка «формил-» или суффикс «-карбальдегид»: C 6 H 11 CHO — циклогексанкарбальдегид. Если альдегид присоединен к бензолу и является основной функциональной группой, суффикс становится бензальдегидом.

Кетоны

Обычно кетоны ( R 2 C=O ) имеют суффикс « -one » (произносится как «собственный» , а не «выигранный ») с суффиксом номера позиции: CH 3 CH 2 CH 2 COCH 3 представляет собой пентан-2-он. Если используется суффикс более высокого приоритета, используется префикс «оксо-»: CH 3 CH 2 CH 2 COCH 2 CHO представляет собой 3-оксогексаналь.

Карбоновые кислоты

В общем, карбоновые кислоты ( R-C(=O)OH ) называются с суффиксом -овая кислота (этимологически обратное образование бензойной кислоты ). Как и в случае с альдегидами, карбоксильная функциональная группа должна занимать положение «1» в основной цепи, поэтому указание локанта не требуется. Например, CH 3 -CH(OH)-COOH ( молочная кислота ) называется 2-гидроксипропановой кислотой без указания цифры "1". Некоторые традиционные названия обычных карбоновых кислот (например, уксусная кислота ) настолько широко используются, что сохраняются в номенклатуре ИЮПАК [5] , хотя также используются систематические названия, такие как этановая кислота. Карбоновые кислоты, присоединенные к бензольному кольцу, являются структурными аналогами бензойной кислоты ( Ph -COOH ) и называются одним из ее производных.

Лимонная кислота

Если в одной и той же родительской цепи имеется несколько карбоксильных групп, используются умножающие префиксы: Малоновая кислота , CH 2 (COOH) 2 , систематически называется пропандиовой кислотой. В качестве альтернативы вместо слова «овая кислота» можно использовать суффикс «-карбоновая кислота», при необходимости в сочетании с умножающимся префиксом - например, меллитовая кислота представляет собой бензолгексакарбоновую кислоту. В последнем случае атомы углерода в карбоксильных группах не считаются частью основной цепи, правило, которое также применимо к форме префикса «карбокси-». Примером служит лимонная кислота : формально она называется 2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоновой кислотой , а не 3-карбокси-3-гидроксипентандиовой кислотой .

Карбоксилаты

формула карбоксилат-иона
формула карбоксилат-иона

Соли карбоновых кислот названы в соответствии с обычными обозначениями катион -то- анион , используемыми для ионных соединений как в ИЮПАК, так и в общей номенклатурной системе. Название карбоксилат-аниона ( R-C(=O)O - ) происходит от названия исходной кислоты путем замены окончания «-овая кислота» на «-оват» или «карбоксилат». Например, C 6 H 5 CO 2 Na , натриевая соль бензойной кислоты ( C 6 H 5 COOH ), называется бензоатом натрия. Если кислота имеет как систематическое, так и общее название (например, CH 3 COOH , которая известна одновременно как уксусная кислота и этановая кислота), ее соли могут быть названы по любому родительскому названию. Таким образом, CH 3 CO 2 K можно назвать ацетатом калия или этаноатом калия. Форма префикса - «карбоксилато-».

Эфиры

Сложные эфиры ( R-C(=O)O-R' ) называются алкилпроизводными карбоновых кислот. Алкильная группа (R') названа первой. Часть R-C(=O)O затем называется отдельным словом на основе названия карбоновой кислоты, при этом окончание меняется с «-овая кислота» на «-оват» или «-карбоксилат». Например, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 COOCH 3 представляет собой метилпентаноат и (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 2 COOCH 2 CH 3 представляет собой этил 4-метилпентаноат. Для сложных эфиров, таких как этилацетат ( CH 3 COOCH 2 CH 3 ), этилформиат ( HCOOCH 2 CH 3 ) или диметилфталат, основанных на обычных кислотах, IUPAC рекомендует использовать эти устоявшиеся названия, называемые сохраненными названиями. «-oate» меняется на «-ate». Несколько простых примеров, названных обоими способами, показаны на рисунке выше.

Если алкильная группа не присоединена к концу цепи, положение связи с сложноэфирной группой добавляется перед «-илом»: CH 3 CH 2 CH(CH 3 )OOCCH 2 CH 3 может называться бутан-2-ил. пропаноат или бутан-2-илпропионат. [ нужна цитата ] . Форма префикса - «оксикабонил-» с предшествующей группой (R').

Ацильные группы

Ацильные группы называются путем отделения «-ic кислоты» от соответствующей карбоновой кислоты и замены ее на «-ил». Например, CH 3 CO-R называется этаноил-R.

Ацилгалогениды

Просто добавьте название присоединенного галогенида к концу ацильной группы. Например, CH 3 COCl – это этаноилхлорид. Альтернативный суффикс - «-карбонилгалогенид», а не «-оилгалогенид». Форма префикса - «галогенкарбонил-».

Кислотные ангидриды

Ангидриды кислот ( R-C(=O)-O-C(=O)-R ) имеют две ацильные группы, связанные атомом кислорода. Если обе ацильные группы одинаковы, то название карбоновой кислоты со словом кислота заменяется словом ангидрид и название ИЮПАК состоит из двух слов. Если ацильные группы разные, то они называются в алфавитном порядке одинаково, при этом ангидрид заменяет кислоту , а название по ИЮПАК состоит из трех слов. Например, CH 3 CO-O-OCCH 3 называется этановым ангидридом , а CH 3 CO-O-OCCH 2 CH 3 называется этаново-пропановым ангидридом .

Амины

Амины ( R-NH 2 ) названы в честь присоединенной алкановой цепи с суффиксом «-амин» (например, CH 3 NH 2 метанамин). При необходимости к месту связи добавляют суффикс: CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 пропан-1-амин, CH 3 CHNH 2 CH 3 пропан-2-амин. Форма префикса — «амино-».

Для вторичных аминов (формы R-NH-R ) самая длинная углеродная цепь, присоединенная к атому азота, становится первичным названием амина; другая цепь имеет префикс алкильной группы с префиксом местоположения, указанным курсивом N : CH 3 NHCH 2 CH 3 представляет собой N -метилэтанамин. С третичными аминами ( R-NR-R ) обращаются аналогично: CH 3 CH 2 N(CH 3 )CH 2 CH 2 CH 3 представляет собой N -этил- N -метилпропанамин. Опять же, группы заместителей расположены в алфавитном порядке.

Амиды

Амиды ( R-C(=O)NH 2 ) получают суффикс «-амид» или «-карбоксамид», если углерод в амидной группе не может быть включен в основную цепь. Форма префикса - «карбамоил-». например, HCONH 2 метанамид, CH 3 CONH 2 этанамид.

Амиды, имеющие дополнительные заместители у азота, рассматриваются аналогично аминам: они располагаются в алфавитном порядке с префиксом местоположения N : HCON(CH 3 ) 2 представляет собой N , N -диметилметанамид, CH 3 CON(CH 3 ) 2 представляет собой N. , N -диметилэтанамид.

Нитрилы

Нитрилы ( RC≡N ) называются путем добавления суффикса «-нитрил» к самой длинной углеводородной цепи (включая углерод цианогруппы). Его также можно назвать, заменив «-овую кислоту» соответствующих карбоновых кислот на «-карбонитрил». Форма префикса — «циано-». Номенклатура функционального класса IUPAC также может использоваться в форме алкилцианидов. Например, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 C≡N называется пентаннитрилом или бутилцианидом.

Циклические соединения

Циклоалканы и ароматические соединения можно рассматривать как основную родительскую цепь соединения, и в этом случае положения заместителей пронумерованы вокруг кольцевой структуры. Например, три изомера ксилола CH 3 C 6 H 4 CH 3 , обычно в орто- , мета- и параформах , представляют собой 1,2-диметилбензол, 1,3-диметилбензол и 1,4-диметилбензол. Циклические структуры также можно рассматривать как сами функциональные группы, и в этом случае они имеют префикс «циклоалкил- » (например, «циклогексил-») или для бензола «фенил-».

Схема номенклатуры ИЮПАК быстро становится более сложной для более сложных циклических структур, с обозначениями соединений, содержащих соединенные кольца, а многие общие названия, такие как фенол, принимаются в качестве основных названий для соединений, полученных из них.

Порядок приоритета группы

Когда соединения содержат более одной функциональной группы, порядок старшинства определяет, какие группы называются префиксными или суффиксальными формами. В таблице ниже показаны общие группы в порядке убывания приоритета. Группа с наивысшим приоритетом принимает суффикс, а все остальные принимают форму префикса. Однако двойные и тройные связи принимают только суффиксальную форму (-en и -yn) и используются с другими суффиксами.

Заместители с префиксами расположены в алфавитном порядке (исключая любые модификаторы, такие как ди-, три- и т. д.), например хлорфторметан, а не фторхлорметан. Если имеется несколько функциональных групп одного типа, с префиксом или суффиксом, номера позиций располагаются в цифровом порядке (таким образом, этан-1,2-диол, а не этан-2,1-диол). Индикатор положения N для аминов и амидов. стоит перед цифрой «1», например, CH 3 CH(CH 3 )CH 2 NH(CH 3 ) представляет собой N ,2-диметилпропанамин.

* Примечание . Эти суффиксы, в которых атом углерода считается частью предыдущей цепи, используются наиболее часто. Дополнительные сведения см. в статьях по отдельным функциональным группам.

Порядок остальных функциональных групп необходим только для замещенного бензола и поэтому здесь не упоминается. [ нужны разъяснения ]

Общая номенклатура – ​​тривиальные имена

В общей номенклатуре для некоторых органических соединений используются старые названия вместо префиксов углеродного скелета, указанных выше. Узор можно увидеть ниже.

Кетоны

Общие названия кетонов можно получить, назвав две алкильные или арильные группы, связанные с карбонильной группой, отдельными словами, за которыми следует слово «кетон» .

Первые три из показанных выше названий по-прежнему считаются приемлемыми именами IUPAC.

Альдегиды

Общее название альдегида происходит от общего названия соответствующей карбоновой кислоты путем исключения слова « кислота» и изменения суффикса с -ic или -oic на -альдегид.

Ионы

Номенклатура ИЮПАК также содержит правила для обозначения ионов .

Гидрон

Гидрон – это общий термин для катиона водорода; протоны, дейтроны и тритоны — все это гидроны. Однако гидроны не встречаются в более тяжелых изотопах.

Родительские гидридные катионы

Простые катионы, образующиеся при присоединении гидрона к гидриду галогена, халькогена или пниктогена , называются путем добавления суффикса «-ониум» к корню элемента: H 4 N + — аммоний, H 3 O + — оксоний, H2F+ — фтороний. . Вместо нитрония, который обычно относится к NO , был принят аммоний.+2.

Если катионный центр гидрида не является галогеном, халькогеном или пниктогеном, то к названию нейтрального гидрида добавляется суффикс «-ий» после опускания конечной буквы «е». H 5 C + — метан, HO−(O + )H 2 — диоксидан (HO-OH — диоксидан), H 2 N — (N + )H 3 — диазаний ( H 2 N−NH 2 — диазан).

Катионы и замещение

Вышеуказанные катионы, за исключением метана, строго говоря, не являются органическими, так как не содержат углерода. Однако многие органические катионы получаются путем замены водорода другим элементом или какой-либо функциональной группой.

Название каждого замещения предшествует названию гидрид-катиона. Если происходит множество замен по одной и той же функциональной группе, то количество указывается с помощью префикса «ди-», «три-», как при галогенировании. (CH 3 ) 3 O + представляет собой триметилоксоний. CH 3 F 3 N + представляет собой трифторметиламмоний.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Комиссия по номенклатуре органической химии Варун Кедиа (1971) [1958 (A: Углеводороды и B: Фундаментальные гетероциклические системы), 1965 (C: Характеристические группы)]. Номенклатура органической химии (3-е издание, сводное изд.). Лондон: Баттервортс. ISBN 0-408-70144-7.
  2. ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (PDF) . Анри А. Фавр, Уоррен Х. Пауэлл, Международный союз теоретической и прикладной химии. Кембридж, Англия: Королевское химическое общество. 2014. ISBN 978-1-84973-306-9. ОСЛК  865143943.{{cite book}}: CS1 maint: others (link)
  3. ^ Хеллвич, Карл-Хайнц; Хартшорн, Ричард М.; Ерин, Андрей; Дамхус, Туре; Хаттон, Алан Т. (1 марта 2020 г.). «Краткий справочник по номенклатуре органической химии (Технический отчет ИЮПАК)». Чистая и прикладная химия . 92 (3): 527–539. дои : 10.1515/pac-2019-0104 . ISSN  1365-3075.
  4. ^ «Базовая органическая номенклатура ИЮПАК» .
  5. ^ Комиссия отделения органической химии Международного союза теоретической и прикладной химии по номенклатуре органической химии (1995). «Таблица 28 (а): Карбоновые кислоты и родственные группы». В Панико, Роберт; Пауэлл, Уоррен Х.; Ричер, Жан-Клод (ред.). Руководство по номенклатуре органических соединений ИЮПАК: Рекомендации 1993 г. (включая опубликованные и до сих пор неопубликованные изменения к изданию Номенклатуры органической химии 1979 г.) (2-е изд.). Оксфорд: Научные публикации Блэквелла . ISBN 9780632034888.

Библиография

Внешние ссылки