stringtranslate.com

Норборнен

Норборнен , или норборнилен , или норкамфен представляет собой высоконапряженный мостиковый циклический углеводород . Это белое твердое вещество с резким кисловатым запахом. Молекула состоит из циклогексенового кольца с метиленовым мостиком между атомами углерода 1 и 4. Молекула несет двойную связь , которая вызывает значительную деформацию кольца и значительную реакционную способность.

Производство

Норборнен получают реакцией Дильса- Альдера циклопентадиена и этилена . Многие замещенные норборнены могут быть получены аналогичным образом. [2] [3] Родственными бициклическими соединениями являются норборнадиен , который имеет тот же углеродный скелет, но с двумя двойными связями, и норборнан , который получают гидрированием норборнена.

Реакции

Норборнен подвергается кислотно-катализируемой реакции гидратации с образованием норборнеола . Эта реакция представляла большой интерес для выяснения споров о неклассических карбонионах .

Норборнен используется в реакции Кателлани и в норборнен-опосредованной активации мета -C-H. [4]

Некоторые замещенные норборнены подвергаются необычным реакциям замещения вследствие образования 2-норборнильного катиона .

Будучи напряженным еном, норборнен легко реагирует с тиолами в тиол-еновой реакции с образованием тиоэфиров . Это делает мономеры, функционализированные норборненом, идеальными для полимеризации с мономерами на основе тиола с образованием тиол-еновых сеток. [5]

Полинорборнены

Норборнены являются важными мономерами в метатезисной полимеризации с раскрытием цикла (ROMP). Обычно эти превращения осуществляются с использованием плохо определенных катализаторов. Полинорборнены обладают высокими температурами стеклования и высокой оптической прозрачностью. [6]

Реакция ROMP с образованием полинорборнена. Как и большинство коммерческих процессов метатезиса алкенов, в этой реакции не используется четко определенный молекулярный катализатор.

Помимо ROMP, мономеры норборнена также подвергаются полимеризации с присоединением винила и являются популярным мономером для использования в сополимерах циклических олефинов .

Полинорборнен используется в основном в резиновой промышленности для защиты от вибрации (железнодорожные дороги, строительство, промышленность), защиты от ударов (средства индивидуальной защиты, детали обуви, бамперы) и улучшения сцепления (игрушечные шины, гоночные шины, системы трансмиссии, транспортные системы для копировальных аппаратов, устройства подачи и т. д.). .)

Этилиденнорборнен представляет собой родственный мономер, полученный из циклопентадиена и бутадиена .

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Паспорт безопасности Норборнена
  2. ^ Бингер, Пол; Ведеманн, Петра; Бринкер, Удо Х. «Циклопропен: новый простой синтез и его реакция Дильса-Альдера с циклопентадиеном». Органические синтезы .; Коллективный том , том. 10, с. 231
  3. ^ Ода, Масаджи; Кавасе, Такеши; Окада, Томоаки; Эномото, Тецуя. «2-Циклогексен-1,4-дион». Органические синтезы .; Коллективный том , том. 9, с. 186
  4. ^ Тансандот, Прев; Чонг, Юджин; Фельдманн, Кай-Оливер; Лаутенс, Марк (21 мая 2010 г.). «Катализируемое палладием соединение Domino C-C/C-N с использованием норборненовой матрицы: синтез замещенных бензоморфолинов, феноксазинов и дигидродибензоксазепинов». Журнал органической химии . 75 (10): 3495–3498. дои : 10.1021/jo100408p. ПМИД  20423091.
  5. ^ Хойл, Чарльз Э.; Боуман, Кристофер Н. (2010). «Химия тиол-енового клика». Angewandte Chemie, международное издание . 49 (9): 1540–1573. дои : 10.1002/anie.200903924.
  6. ^ Делод, Лайонел; Ноэлс, Альфред Ф. (2005). «Метатезис». Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/0471238961.metanoel.a01. ISBN 978-0471238966.