Норборнен , или норборнилен , или норкамфен представляет собой высоконапряженный мостиковый циклический углеводород . Это белое твердое вещество с резким кисловатым запахом. Молекула состоит из циклогексенового кольца с метиленовым мостиком между атомами углерода 1 и 4. Молекула несет двойную связь , которая вызывает значительную деформацию кольца и значительную реакционную способность.
Норборнен получают реакцией Дильса- Альдера циклопентадиена и этилена . Многие замещенные норборнены могут быть получены аналогичным образом. [2] [3] Родственными бициклическими соединениями являются норборнадиен , который имеет тот же углеродный скелет, но с двумя двойными связями, и норборнан , который получают гидрированием норборнена.
Норборнен подвергается кислотно-катализируемой реакции гидратации с образованием норборнеола . Эта реакция представляла большой интерес для выяснения споров о неклассических карбонионах .
Норборнен используется в реакции Кателлани и в норборнен-опосредованной активации мета -C-H. [4]
Некоторые замещенные норборнены подвергаются необычным реакциям замещения вследствие образования 2-норборнильного катиона .
Будучи напряженным еном, норборнен легко реагирует с тиолами в тиол-еновой реакции с образованием тиоэфиров . Это делает мономеры, функционализированные норборненом, идеальными для полимеризации с мономерами на основе тиола с образованием тиол-еновых сеток. [5]
Норборнены являются важными мономерами в метатезисной полимеризации с раскрытием цикла (ROMP). Обычно эти превращения осуществляются с использованием плохо определенных катализаторов. Полинорборнены обладают высокими температурами стеклования и высокой оптической прозрачностью. [6]
Помимо ROMP, мономеры норборнена также подвергаются полимеризации с присоединением винила и являются популярным мономером для использования в сополимерах циклических олефинов .
Полинорборнен используется в основном в резиновой промышленности для защиты от вибрации (железнодорожные дороги, строительство, промышленность), защиты от ударов (средства индивидуальной защиты, детали обуви, бамперы) и улучшения сцепления (игрушечные шины, гоночные шины, системы трансмиссии, транспортные системы для копировальных аппаратов, устройства подачи и т. д.). .)
Этилиденнорборнен представляет собой родственный мономер, полученный из циклопентадиена и бутадиена .