1-Пропанол (также пропан-1-ол , пропанол , н -пропиловый спирт ) — первичный спирт с формулой CH 3 CH 2 CH 2 OH и иногда представленный как PrOH или n -PrOH . Это бесцветная, смешивающаяся с водой жидкость. Это изомер 2- пропанола . В качестве растворителя используется 1-пропанол .
1-Пропанол был впервые открыт в 1853 году французским химиком Марселленом Бертло путем гидролиза пропилхлорида. [5] С тех пор он широко изучался и использовался в различных областях.
Недавно открытие н-пропанола в межзвездной среде (МЗС) привлекло значительное внимание. Оба конформера н-пропанола (Ga-n-C3H7OH и Aa-n-C3H7OH) исследователи обнаружили в Гигантском молекулярном облаке G+0,693-0,027, расположенном в Галактическом центре. [6] [7] Полученные значения плотности столбца н-пропанола составляют (5,5±0,4)×10^13 см^-2 для конформера Ga и (3,4±0,3)×10^13 см^-2 для конформера Aa. , что подразумевает молекулярное содержание (4,1±0,3)×10^-10 для Ga-n-C3H7OH и (2,5±0,2)×10^-10 для Aa-n-C3H7OH [7]
Сивушные спирты, такие как 1-пропанол, являются побочными продуктами ферментации зерна, поэтому следовые количества 1-пропанола присутствуют во многих алкогольных напитках . Пропанол был обнаружен в межзвездной среде. [8]
1-Пропанол демонстрирует нормальные реакции первичного спирта . Таким образом, его можно превратить в алкилгалогениды ; например, красный фосфор и йод дают н-пропилйодид , а PCl 3 с каталитическим ZnCl 2 дает н-пропилхлорид . Реакция с уксусной кислотой в присутствии катализатора H 2 SO 4 в условиях этерификации Фишера дает пропилацетат . При обработке муравьиной кислотой он превращается в пропилформиат. Окисление 1-пропанола Na 2 Cr 2 O 7 и H 2 SO 4 дает пропиональдегид , так же как и PCC и окисление Сверна . Окисление хромовой кислотой дает пропионовую кислоту .
1 - Пропанол получают каталитическим гидрированием пропиональдегида . Пропиональдегид получают оксо -процессом гидроформилированием этилена с использованием монооксида углерода и водорода в присутствии катализатора, такого как октакарбонил кобальта или комплекс родия . [9]
Традиционное лабораторное получение 1-пропанола включает обработку н -пропилйодида влажным Ag 2 O .
1-Пропанол, также известный как н-пропанол или пропиловый спирт, представляет собой бесцветную легковоспламеняющуюся жидкость с характерным запахом. Это важное органическое соединение с химической формулой CH3CH2CH2OH. 1-Пропанол находит широкое применение в различных отраслях промышленности благодаря своим уникальным свойствам и универсальности.
Одним из основных применений 1-пропанола является использование его в качестве растворителя при производстве косметики, фармацевтических препаратов и пищевых добавок. [10] Его превосходные растворяющие свойства делают его пригодным для растворения широкого спектра органических соединений. В косметической промышленности 1-пропанол используется в составе духов, лосьонов и других средств личной гигиены. [10] Он помогает растворять эфирные масла, ароматизаторы и другие ингредиенты, обеспечивая гомогенную смесь.
1-Пропанол является важным химическим промежуточным продуктом в синтезе различных органических соединений. [10] Он служит сырьем для производства пропилацетата, который широко используется в качестве растворителя в лакокрасочной промышленности. [10] Пропилацетат известен своей быстрой скоростью испарения и превосходной растворяющей способностью, что делает его пригодным для использования в быстросохнущих красках и лаках.
Еще одним важным производным 1-пропанола является пропиламин, который используется в производстве пестицидов, гербицидов и других сельскохозяйственных химикатов. [10] Пропиламин также используется в качестве ингибитора коррозии в нефтегазовой промышленности, помогая защитить трубопроводы и оборудование от коррозионного повреждения.
Благодаря своим антимикробным свойствам 1-пропанол обычно используется в дезинфицирующих и дезинфицирующих средствах для рук. [10] Он эффективен против широкого спектра бактерий, вирусов и грибков, что делает его ценным ингредиентом в продуктах, предназначенных для предотвращения распространения инфекций. 1-Пропанол действует путем денатурации белков и разрушения клеточных мембран микроорганизмов, что приводит к их инактивации.
В медицинских учреждениях медицинские работники широко используют дезинфицирующие средства для рук на основе 1-пропанола для поддержания гигиены рук и снижения риска внутрибольничных инфекций. [11] Быстрое испарение и нелипкая природа 1-пропанола делают его предпочтительным выбором для дезинфицирующих средств для рук по сравнению с другими спиртами, такими как этанол или изопропанол.
Считается, что 1-пропанол аналогичен этанолу по своему воздействию на организм человека, но, согласно исследованию, проведенному на кроликах, в 2–4 раза более эффективен. Многие токсикологические исследования показывают, что острая ЛД 50 при пероральном приеме варьируется от 1,9 г/кг до 6,5 г/кг (по сравнению с 7,06 г/кг для этанола). Метаболизируется в пропионовую кислоту . Последствия включают алкогольную интоксикацию и метаболический ацидоз с высокой анионной щелью . По состоянию на 2011 год был зарегистрирован один случай смертельного отравления после перорального приема 500 мл 1-пропанола. [12] Из-за отсутствия долгосрочных данных канцерогенность 1-пропанола для человека неизвестна.
1-Пропанол в основном используется в качестве растворителя, например, для чернил, смол и эфиров целлюлозы . Это предшественник более специализированных растворителей, таких как монопропиловый эфир гликоля и пропилпропионат , которые представляют коммерческий интерес. [9] Иногда его используют в качестве дезинфицирующего средства.
Пропанол-1 имеет высокое октановое число и пригоден в качестве моторного топлива, но он слишком дорог. Октановое число пропанола по исследовательскому методу — 118, антидетонационный индекс — 108. [13]