Целлюлоза в основном используется для производства картона и бумаги . Меньшие количества перерабатываются в широкий спектр производных продуктов, таких как целлофан и вискоза . Переработка целлюлозы из энергетических культур в биотопливо, такое как целлюлозный этанол, находится в стадии разработки в качестве возобновляемого источника топлива . Целлюлоза для промышленного использования в основном получается из древесной массы и хлопка . [6] Целлюлоза также сильно подвержена прямому взаимодействию с несколькими органическими жидкостями. [10]
Целлюлоза была открыта в 1838 году французским химиком Ансельмом Пайеном , который выделил ее из растительного материала и определил ее химическую формулу. [3] [11] [12] Целлюлоза была использована для производства первого успешного термопластичного полимера , целлулоида , компанией Hyatt Manufacturing Company в 1870 году. Производство вискозы («искусственного шелка ») из целлюлозы началось в 1890-х годах, а целлофан был изобретен в 1912 году. Герман Штаудингер определил полимерную структуру целлюлозы в 1920 году. Это соединение было впервые химически синтезировано (без использования каких-либо биологически полученных ферментов ) в 1992 году Кобаяши и Шода. [13]
Структура и свойства
Целлюлоза не имеет вкуса, не имеет запаха, гидрофильна с углом контакта 20–30 градусов, [14] нерастворима в воде и большинстве органических растворителей , хиральна и биоразлагаема . Было показано, что она плавится при температуре 467 °C в импульсных тестах, проведенных Дауэнхауэром и др. (2016). [15] Ее можно химически разложить на ее глюкозные единицы, обрабатывая ее концентрированными минеральными кислотами при высокой температуре. [16]
Целлюлоза получена из D -глюкозных единиц, которые конденсируются через β(1→4) -гликозидные связи . Этот мотив связи контрастирует с мотивом для α(1→4)-гликозидных связей, присутствующих в крахмале и гликогене . Целлюлоза является полимером с прямой цепью. В отличие от крахмала, не происходит скручивания или разветвления, и молекула принимает удлиненную и довольно жесткую стержнеобразную конформацию, чему способствует экваториальная конформация остатков глюкозы. Несколько гидроксильных групп на глюкозе из одной цепи образуют водородные связи с атомами кислорода на той же или на соседней цепи, прочно удерживая цепи бок о бок и образуя микрофибриллы с высокой прочностью на разрыв . Это придает прочность на разрыв клеточным стенкам , где микрофибриллы целлюлозы сцеплены в полисахаридную матрицу . Высокая прочность на разрыв стеблей растений и древесины деревьев также возникает из-за расположения целлюлозных волокон, тесно распределенных в лигниновой матрице. Механическую роль целлюлозных волокон в матрице древесины, ответственную за ее сильное структурное сопротивление, можно сравнить с ролью арматурных стержней в бетоне , лигнин играет здесь роль затвердевшего цементного теста, действующего как «клей» между целлюлозными волокнами. Механические свойства целлюлозы в первичной клеточной стенке растений коррелируют с ростом и расширением растительных клеток. [17] Методы живой флуоресцентной микроскопии являются многообещающими в исследовании роли целлюлозы в растущих растительных клетках. [18]
По сравнению с крахмалом, целлюлоза также гораздо более кристаллична . В то время как крахмал претерпевает переход из кристаллического состояния в аморфное при нагревании свыше 60–70 °C в воде (как при приготовлении пищи), целлюлозе требуется температура 320 °C и давление 25 МПа , чтобы стать аморфной в воде. [19]
Известно несколько типов целлюлозы. Эти формы различаются по расположению водородных связей между нитями и внутри них. Природная целлюлоза — это целлюлоза I со структурами I α и I β . Целлюлоза, производимая бактериями и водорослями, обогащена I α , тогда как целлюлоза высших растений состоит в основном из I β . Целлюлоза в регенерированных целлюлозных волокнах — это целлюлоза II. Превращение целлюлозы I в целлюлозу II необратимо, что позволяет предположить, что целлюлоза I метастабильна , а целлюлоза II стабильна. С помощью различных химических обработок можно получить структуры целлюлозы III и целлюлозы IV. [20]
Многие свойства целлюлозы зависят от длины ее цепи или степени полимеризации , количества единиц глюкозы, которые составляют одну молекулу полимера. Целлюлоза из древесной массы имеет типичную длину цепи от 300 до 1700 единиц; хлопок и другие растительные волокна, а также бактериальная целлюлоза имеют длину цепи от 800 до 10 000 единиц. [6] Молекулы с очень малой длиной цепи, возникающие в результате распада целлюлозы, известны как целлодекстрины ; в отличие от длинноцепочечной целлюлозы, целлодекстрины обычно растворимы в воде и органических растворителях.
Химическая формула целлюлозы — (C 6 H 10 O 5 ) n , где n — степень полимеризации, представляющая собой число глюкозных групп. [21]
Целлюлоза растительного происхождения обычно находится в смеси с гемицеллюлозой , лигнином , пектином и другими веществами, в то время как бактериальная целлюлоза довольно чистая, имеет гораздо более высокое содержание воды и более высокую прочность на разрыв из-за большей длины цепи. [6] : 3384
Целлюлоза состоит из фибрилл с кристаллическими и аморфными областями. Эти фибриллы целлюлозы могут быть индивидуализированы путем механической обработки целлюлозной массы, часто с помощью химического окисления или ферментативной обработки, что дает полугибкие нанофибриллы целлюлозы, как правило, длиной от 200 нм до 1 мкм в зависимости от интенсивности обработки. [22] Целлюлозную массу также можно обрабатывать сильной кислотой для гидролиза аморфных фибрилл, тем самым получая короткие жесткие нанокристаллы целлюлозы длиной несколько 100 нм. [23] Эти наноцеллюлозы представляют высокий технологический интерес из-за их самосборки в холестерические жидкие кристаллы , [24] производства гидрогелей или аэрогелей , [25] использования в нанокомпозитах с превосходными термическими и механическими свойствами, [26] и использования в качестве стабилизаторов Пикеринга для эмульсий . [27]
RTC содержат по крайней мере три различных целлюлозосинтазы , кодируемых генами CesA ( Ces — сокращение от «целлюлозосинтаза»), в неизвестной стехиометрии . [29] Отдельные наборы генов CesA участвуют в первичном и вторичном биосинтезе клеточной стенки. Известно, что в суперсемействе CesA растений существует около семи подсемейств , некоторые из которых включают более скрытые, предварительно названные ферменты Csl (целлюлозосинтаза-подобные). Эти синтезы целлюлозы используют UDP-глюкозу для формирования β(1→4)-связанной целлюлозы. [30]
Бактериальная целлюлоза производится с использованием того же семейства белков, хотя ген во многих случаях называется BcsA от «бактериальной целлюлозосинтазы» или CelA от «целлюлозы». [31] Фактически, растения приобрели CesA в результате эндосимбиоза, в результате которого образовался хлоропласт . [32] Все известные целлюлозосинтазы принадлежат к семейству глюкозилтрансфераз 2 (GT2). [31]
Синтез целлюлозы требует инициирования цепи и удлинения, и эти два процесса являются отдельными. Синтаза целлюлозы ( CesA ) инициирует полимеризацию целлюлозы с использованием стероидного праймера, ситостерин -бета- глюкозида и UDP-глюкозы. Затем она использует предшественников UDP -D-глюкозы для удлинения растущей цепи целлюлозы. Целлюлаза может функционировать для расщепления праймера от зрелой цепи. [33]
Целлюлоза также синтезируется оболочечными животными, особенно в панцирях асцидий (где целлюлоза исторически называлась «туницином» (tunicin)). [34]
Распад (целлюлозолиз)
Целлюлолиз — это процесс расщепления целлюлозы на более мелкие полисахариды, называемые целлодекстринами , или полностью на единицы глюкозы ; это реакция гидролиза . Поскольку молекулы целлюлозы прочно связываются друг с другом, целлюлолиз относительно сложен по сравнению с расщеплением других полисахаридов . [35] Однако этот процесс можно значительно усилить в подходящем растворителе , например, в ионной жидкости . [36]
При температуре выше 350 °C целлюлоза подвергается термолизу (также называемому « пиролизом »), разлагаясь на твердый уголь , пары, аэрозоли и газы, такие как углекислый газ . [41] Максимальный выход паров, которые конденсируются в жидкость, называемую бионефтью, достигается при температуре 500 °C. [42]
Полукристаллические полимеры целлюлозы реагируют при температурах пиролиза (350–600 °C) в течение нескольких секунд; было показано, что это превращение происходит посредством перехода из твердого состояния в жидкое и парообразное, при этом жидкость (называемая промежуточной жидкой целлюлозой или расплавленной целлюлозой ) существует всего лишь долю секунды. [43] Расщепление гликозидных связей приводит к образованию коротких целлюлозных цепей из двух-семи мономеров , составляющих расплав. Пузырение пара промежуточной жидкой целлюлозы приводит к образованию аэрозолей , которые состоят из короткоцепочечных ангидроолигомеров, полученных из расплава. [44]
Продолжающееся разложение расплавленной целлюлозы приводит к образованию летучих соединений, включая левоглюкозан , фураны , пираны , легкие оксигенаты и газы посредством первичных реакций. [45] В толстых образцах целлюлозы летучие соединения, такие как левоглюкозан, подвергаются «вторичным реакциям» с образованием летучих продуктов, включая пираны и легкие оксигенаты, такие как гликольальдегид . [46]
Гемицеллюлоза
Гемицеллюлозы — это полисахариды, родственные целлюлозе, которые составляют около 20% биомассы наземных растений . В отличие от целлюлозы, гемицеллюлозы образуются из нескольких сахаров в дополнение к глюкозе , особенно ксилозы , но также включая маннозу , галактозу , рамнозу и арабинозу . Гемицеллюлозы состоят из более коротких цепей — от 500 до 3000 сахарных единиц. [47] Кроме того, гемицеллюлозы разветвлены, тогда как целлюлоза неразветвлена.
Регенерированная целлюлоза
Целлюлоза растворима в нескольких видах сред, некоторые из которых являются основой коммерческих технологий. Эти процессы растворения обратимы и используются в производстве регенерированных целлюлоз (таких как вискоза и целлофан ) из растворяющейся целлюлозы .
Наиболее важным солюбилизирующим агентом является сероуглерод в присутствии щелочи. Другие агенты включают реагент Швейцера , N -метилморфолин N -оксид и хлорид лития в диметилацетамиде . В целом, эти агенты модифицируют целлюлозу, делая ее растворимой. Затем агенты удаляются одновременно с образованием волокон. [48] Целлюлоза также растворима во многих видах ионных жидкостей . [49]
История регенерированной целлюлозы часто упоминается как начинающаяся с Джорджа Одемара, который первым изготовил регенерированные нитроцеллюлозные волокна в 1855 году. [50] Хотя эти волокна были мягкими и прочными - напоминающими шелк - они имели недостаток в том, что были очень огнеопасны. Илер де Шардонне усовершенствовал производство нитроцеллюлозных волокон, но производство этих волокон по его технологии было относительно неэкономичным. [50] В 1890 году Л. Х. Деспейсси изобрел медно-аммиачный процесс , который использует медно-аммиачный раствор для растворения целлюлозы - метод, который до сих пор используется для производства искусственного шелка . [51] В 1891 году было обнаружено, что обработка целлюлозы щелочью и сероуглеродом дает растворимое производное целлюлозы, известное как вискоза . [50] Этот процесс, запатентованный основателями Viscose Development Company, является наиболее широко используемым методом производства регенерированных целлюлозных продуктов. В 1904 году компания Courtaulds приобрела патенты на этот процесс, что привело к значительному росту производства вискозного волокна. [52] К 1931 году истечение срока действия патентов на вискозный процесс привело к его принятию во всем мире. Мировое производство регенерированного целлюлозного волокна достигло пика в 1973 году и составило 3 856 000 тонн. [50]
Регенерированную целлюлозу можно использовать для производства широкого спектра продуктов. Хотя первым применением регенерированной целлюлозы было производство текстильной одежды , этот класс материалов также используется в производстве одноразовых медицинских приборов, а также для изготовления искусственных мембран . [52]
Эфиры и простые эфиры целлюлозы
Гидроксильные группы (−OH) целлюлозы могут частично или полностью реагировать с различными реагентами, давая производные с полезными свойствами, такими как, в основном, сложные эфиры целлюлозы и простые эфиры целлюлозы ( −OR). В принципе, хотя и не всегда в современной промышленной практике, целлюлозные полимеры являются возобновляемыми ресурсами.
Производные эфиров включают:
Ацетат целлюлозы и триацетат целлюлозы — это пленко- и волокнообразующие материалы, которые находят разнообразное применение. Нитроцеллюлоза изначально использовалась как взрывчатое вещество и была одним из первых пленкообразующих материалов. При пластификации камфарой нитроцеллюлоза дает целлулоид .
Производные эфира целлюлозы [53] включают:
Натрийкарбоксиметилцеллюлоза может быть сшита , чтобы получить кроскармеллозу натрия (E468) для использования в качестве дезинтегранта в фармацевтических составах. Кроме того, путем ковалентного присоединения тиоловых групп к эфирам целлюлозы, таким как натрийкарбоксиметилцеллюлоза, этилцеллюлоза или гидроксиэтилцеллюлоза, могут быть введены мукоадгезивные и усиливающие проницаемость свойства. [62] [63] [64] Тиолированные производные целлюлозы (см. тиомеры ) также проявляют высокие связывающие свойства для ионов металлов. [65] [66]
Коммерческое применение
Целлюлозу для промышленного использования получают в основном из древесной массы и хлопка . [6]
Бумажные изделия: Целлюлоза является основным компонентом бумаги , картона и картона . Электроизоляционная бумага : Целлюлоза используется в различных формах в качестве изоляции в трансформаторах, кабелях и другом электрическом оборудовании. [67]
Волокна: Целлюлоза является основным ингредиентом текстиля . Хлопок и синтетика (нейлон) занимают около 40% рынка по объему. Другие растительные волокна (джут, сизаль, пенька) составляют около 20% рынка. Вискоза , целлофан и другие «регенерированные целлюлозные волокна » составляют небольшую часть (5%).
Расходные материалы: Микрокристаллическая целлюлоза ( E460i ) и порошкообразная целлюлоза (E460ii) используются в качестве неактивных наполнителей в таблетках лекарств [68], а широкий спектр растворимых производных целлюлозы, E-номера от E461 до E469, используются в качестве эмульгаторов, загустителей и стабилизаторов в обработанных пищевых продуктах. Порошок целлюлозы, например, используется в плавленом сыре для предотвращения слеживания внутри упаковки. Целлюлоза встречается в природе в некоторых пищевых продуктах и является добавкой в промышленных пищевых продуктах, внося неперевариваемый компонент, используемый для текстуры и объема, потенциально помогая при дефекации . [69]
Строительный материал: Гидроксильное связывание целлюлозы в воде дает распыляемый, формуемый материал как альтернативу использованию пластика и смол. Перерабатываемый материал может быть сделан водо- и огнестойким. Он обеспечивает достаточную прочность для использования в качестве строительного материала. [70] Целлюлозная изоляция, изготовленная из переработанной бумаги, становится популярной как экологически предпочтительный материал для изоляции зданий . Его можно обрабатывать борной кислотой в качестве огнезащитного средства .
Разное: Целлюлозу можно превратить в целлофан , тонкую прозрачную пленку. Это базовый материал для целлулоида , который использовался для фото- и кинопленки до середины 1930-х годов. Целлюлоза используется для изготовления водорастворимых клеев и связующих веществ, таких как метилцеллюлоза и карбоксиметилцеллюлоза , которые используются в обойном клее . Целлюлоза также используется для изготовления гидрофильных и высокоабсорбирующих губок . Целлюлоза является сырьем для производства нитроцеллюлозы (нитрата целлюлозы), которая используется в бездымном порохе .
Фармацевтика: Производные целлюлозы, такие как микрокристаллическая целлюлоза (МКЦ), обладают преимуществами, заключающимися в удержании воды, в качестве стабилизатора и загустителя , а также в укреплении таблеток лекарственных препаратов. [71]
Желающий
Энергетические культуры:
Основным горючим компонентом непищевых энергетических культур является целлюлоза, на втором месте лигнин . Непищевые энергетические культуры производят больше полезной энергии, чем съедобные энергетические культуры (которые имеют большой крахмальный компонент), но все еще конкурируют с пищевыми культурами за сельскохозяйственные земли и водные ресурсы. [72] Типичные непищевые энергетические культуры включают в себя промышленную коноплю , просо , мискантус , иву ( ива ) и тополь ( тополь ). Штамм бактерий Clostridium , обнаруженный в навозе зебры, может преобразовывать практически любую форму целлюлозы в бутаноловое топливо . [73] [74] [75] [76]
^ Nishiyama Y, Langan P, Chanzy H (2002). «Кристаллическая структура и система водородных связей в целлюлозе Iβ по данным синхротронной рентгеновской и нейтронной волоконной дифракции». J. Am. Chem. Soc . 124 (31): 9074–9082. doi :10.1021/ja0257319. PMID 12149011.
^ ab Crawford, RL (1981). Биодеградация и трансформация лигнина . Нью-Йорк: John Wiley and Sons. ISBN978-0-471-05743-7.
^ Updegraff DM (1969). «Полумикроопределение целлюлозы в биологических материалах». Аналитическая биохимия . 32 (3): 420–424. doi :10.1016/S0003-2697(69)80009-6. PMID 5361396.
^ Romeo T (2008). Бактериальные биопленки . Берлин: Springer. С. 258–263. ISBN978-3-540-75418-3.
^ abcde Klemm D, Heublein, Brigitte, Fink, Hans-Peter, Bohn, Andreas (2005). «Целлюлоза: увлекательный биополимер и устойчивое сырье». Angew. Chem. Int. Ed . 44 (22): 3358–3393. doi :10.1002/anie.200460587. PMID 15861454.
^ Целлюлоза. (2008). В Encyclopaedia Britannica . Получено 11 января 2008 г. из Encyclopaedia Britannica Online.
^ Химический состав древесины. Архивировано 13 октября 2018 г. на Wayback Machine . ipst.gatech.edu.
^ Пиотровски, Стефан и Карус, Михаэль (май 2011 г.) Многокритериальная оценка нишевых лигноцеллюлозных культур для использования в процессах биопереработки. Архивировано 3 апреля 2021 г. в Wayback Machine . nova-Institut GmbH, Хюрт, Германия.
^ Mantanis GI, Young RA, Rowell RM (1995). «Набухание сжатых целлюлозных волоконных полотен в органических жидкостях». Целлюлоза . 2 (1): 1–22. doi :10.1007/BF00812768. ISSN 0969-0239.
^ Пайен, А. (1838) «Mémoire sur la Composition du tissu propre des plantes et du ligneux» (Мемуары о составе тканей растений и древесного [материала]), Comptes rendus , vol. 7, стр. 1052–1056. Пайен добавил к этой бумаге приложения 24 декабря 1838 г. (см.: Comptes rendus , т. 8, стр. 169 (1839)) и 4 февраля 1839 г. (см.: Comptes rendus , т. 9, стр. 149 (1839)). ). Комитет Французской академии наук рассмотрел выводы Пейена в: Жан-Батист Дюма (1839) «Rapport sur un mémoire de M. Payen, reltes rendus» , т. 8, стр. 51–53. В этом отчете слово « Введен термин «целлюлоза», и автор указывает на сходство между эмпирической формулой целлюлозы и формулой «декстрина» (крахмала). Вышеуказанные статьи перепечатаны в: Brongniart and Guillemin, eds., Annales des sciences naturalles ..., 2nd series , т. 11 (Париж, Франция: Crochard et Cie., 1839), [ https://books.google.com/books?id=VDRsFWwgUo4C&pg=PA21
стр. 21–31].
^ Young R (1986). Модификация структуры целлюлозы и гидролиз . Нью-Йорк: Wiley. ISBN978-0-471-82761-0.
^ Kobayashi S, Kashiwa, Keita, Shimada, Junji, Kawasaki, Tatsuya, Shoda, Shin-ichiro (1992). «Ферментативная полимеризация: первый in vitro синтез целлюлозы через небиосинтетический путь, катализируемый целлюлазой». Makromolekulare Chemie. Macromolecular Symposia . 54–55 (1): 509–518. doi :10.1002/masy.19920540138.
^ Бишоп, Чарльз А., ред. (2007). Вакуумное напыление на полотна, пленки и фольгу. Elsevier Science. стр. 165. ISBN978-0-8155-1535-7.
^ Dauenhauer P, Krumm C, Pfaendtner J (2016). «Миллисекундные импульсные пленки объединяют механизмы фрагментации целлюлозы». Химия материалов . 28 (1): 0001. doi :10.1021/acs.chemmater.6b00580. OSTI 1865816.
^ Wymer CE (1994). "Этанол из лигноцеллюлозной биомассы: технология, экономика и возможности". Bioresource Technology . 50 (1): 5. Bibcode : 1994BiTec..50....3W. doi : 10.1016/0960-8524(94)90214-3.
^ Bidhendi AJ, Geitmann A (январь 2016 г.). «Relating the mechanical properties of the primary plant cell wall» (PDF) . Journal of Experimental Botany . 67 (2): 449–461. doi : 10.1093/jxb/erv535 . PMID 26689854. Архивировано (PDF) из оригинала 13 января 2018 г.
^ Bidhendi AJ, Chebli Y, Geitmann A (май 2020 г.). «Флуоресцентная визуализация целлюлозы и пектина в первичной клеточной стенке растений». Журнал микроскопии . 278 (3): 164–181. doi :10.1111/jmi.12895. PMID 32270489. S2CID 215619998.
^ Deguchi S, Tsujii K, Horikoshi K (2006). «Варка целлюлозы в горячей и сжатой воде». Chemical Communications (31): 3293–5. doi :10.1039/b605812d. PMID 16883414.
↑ Структура и морфология целлюлозы. Архивировано 26 апреля 2009 г. в Wayback Machine Сержем Пересом и Уильямом Маки, CERMAV- CNRS , 2001. Глава IV.
^ Chen H (2014). «Химический состав и структура натуральной лигноцеллюлозы». Биотехнология лигноцеллюлозы: теория и практика (PDF) . Дордрехт: Springer. стр. 25–71. ISBN978-94-007-6897-0. Архивировано (PDF) из оригинала 13 декабря 2016 г.
^ Saito T, Kimura S, Nishiyama Y, Isogai A (август 2007 г.). «Целлюлозные нановолокна, полученные с помощью TEMPO-опосредованного окисления нативной целлюлозы». Biomacromolecules . 8 (8): 2485–2491. doi :10.1021/bm0703970. PMID 17630692. Архивировано из оригинала 7 апреля 2020 г. Получено 7 апреля 2020 г.
^ Peng, BL, Dhar, N., Liu, HL, Tam, KC (2011). "Химия и применение нанокристаллической целлюлозы и ее производных: перспектива нанотехнологии" (PDF) . Канадский журнал химической инженерии . 89 (5): 1191–1206. doi :10.1002/cjce.20554. Архивировано из оригинала (PDF) 24 октября 2016 г. . Получено 28 августа 2012 г. .
^ Revol JF, Bradford H, Giasson J, Marchessault R, Gray D (июнь 1992 г.). «Самоупорядочение геликоидальных микрофибрилл целлюлозы в водной суспензии». International Journal of Biological Macromolecules . 14 (3): 170–172. doi :10.1016/S0141-8130(05)80008-X. PMID 1390450. Архивировано из оригинала 7 апреля 2020 г. Получено 7 апреля 2020 г.
^De France KJ, Hoare T, Cranston ED (April 26, 2017). "Review of Hydrogels and Aerogels Containing Nanocellulose". Chemistry of Materials. 29 (11): 4609–4631. doi:10.1021/acs.chemmater.7b00531.
^Pranger L, Tannenbaum R (2008). "Biobased Nanocomposites Prepared by in Situ Polymerization of Furfuryl Alcohol with Cellulose Whiskers or Montmorillonite Clay". Macromolecules. 41 (22): 8682–8687. Bibcode:2008MaMol..41.8682P. doi:10.1021/ma8020213. Archived from the original on December 30, 2023. Retrieved June 19, 2023.
^Kalashnikova I, Bizot H, Cathala B, Capron I (June 21, 2011). "New Pickering Emulsions Stabilized by Bacterial Cellulose Nanocrystals". Langmuir. 27 (12): 7471–7479. doi:10.1021/la200971f. PMID 21604688.
^Kimura S, Laosinchai W, Itoh T, Cui X, Linder CR, Brown Jr RM (1999). "Immunogold labeling of rosette terminal cellulose-synthesizing complexes in the vascular plant vigna angularis". The Plant Cell. 11 (11): 2075–86. doi:10.2307/3871010. JSTOR 3871010. PMC 144118. PMID 10559435.
^Taylor NG (2003). "Interactions among three distinct CesA proteins essential for cellulose synthesis". Proceedings of the National Academy of Sciences. 100 (3): 1450–1455. Bibcode:2003PNAS..100.1450T. doi:10.1073/pnas.0337628100. PMC 298793. PMID 12538856.
^Richmond TA, Somerville CR (October 2000). "The Cellulose Synthase Superfamily". Plant Physiology. 124 (2): 495–498. doi:10.1104/pp.124.2.495. PMC 1539280. PMID 11027699.
^ a bOmadjela O, Narahari A, Strumillo J, Mélida H, Mazur O, Bulone V, et al. (October 29, 2013). "BcsA and BcsB form the catalytically active core of bacterial cellulose synthase sufficient for in vitro cellulose synthesis". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 110 (44): 17856–61. Bibcode:2013PNAS..11017856O. doi:10.1073/pnas.1314063110. PMC 3816479. PMID 24127606.
^Popper ZA, Michel G, Hervé C, Domozych DS, Willats WG, Tuohy MG, et al. (2011). "Evolution and diversity of plant cell walls: from algae to flowering plants". Annual Review of Plant Biology. 62: 567–90. doi:10.1146/annurev-arplant-042110-103809. hdl:10379/6762. PMID 21351878. S2CID 11961888.
^Peng L, Kawagoe Y, Hogan P, Delmer D (2002). "Sitosterol-beta-glucoside as primer for cellulose synthesis in plants". Science. 295 (5552): 147–50. Bibcode:2002Sci...295..147P. doi:10.1126/science.1064281. PMID 11778054. S2CID 83564483.
^Endean, R (1961). "The Test of the Ascidian, Phallusia mammillata" (PDF). Quarterly Journal of Microscopical Science. 102 (1): 107–117. Archived (PDF) from the original on October 26, 2014.
^Barkalow, David G., Whistler, Roy L. (2014). "Cellulose". AccessScience. doi:10.1036/1097-8542.118200.
^Ignatyev I, Doorslaer, Charlie Van, Mertens, Pascal G.N., Binnemans, Koen, Vos, Dirk. E. de (2011). "Synthesis of glucose esters from cellulose in ionic liquids". Holzforschung. 66 (4): 417–425. doi:10.1515/hf.2011.161. S2CID 101737591. Archived from the original on August 30, 2017. Retrieved August 30, 2017.
^La Reau A, Suen G (2018). "The Ruminococci: key symbionts of the gut ecosystem". Journal of Microbiology. 56 (3): 199–208. doi:10.1007/s12275-018-8024-4. PMID 29492877. S2CID 3578123.
^ Боуэн Р. "Пищеварительная функция лошадей". www.vivo.colostate.edu . Архивировано из оригинала 12 ноября 2020 г. Получено 25 сентября 2020 г.
^ Tokuda G, Watanabe H (22 июня 2007 г.). «Скрытые целлюлазы у термитов: пересмотр старой гипотезы». Biology Letters . 3 (3): 336–339. doi :10.1098/rsbl.2007.0073. PMC 2464699 . PMID 17374589.
^ Payne CM, Knott BC, Mayes HB, Hansson H, Himmel ME, Sandgren M и др. (2015). «Грибные целлюлазы». Chemical Reviews . 115 (3): 1308–1448. doi : 10.1021/cr500351c . PMID 25629559.
^ Меттлер, Мэтью С., Влахос, Дионисиос Г., Дауэнхауэр, Пол Дж. (2012). «Десять основных проблем пиролиза биомассы для получения биотоплива». Энергетика и наука об окружающей среде . 5 (7): 7797. doi :10.1039/C2EE21679E.
^ Czernik S, Bridgwater AV (2004). «Обзор применений биомассы быстрого пиролиза масла». Энергия и топливо . 18 (2). Энергия и топливо, Американское химическое общество: 590–598. doi :10.1021/ef034067u. S2CID 49332510.
^ Dauenhauer PJ, Colby JL, Balonek CM, Suszynski WJ, Schmidt LD (2009). «Реактивное кипячение целлюлозы для комплексного катализа через промежуточную жидкость». Green Chemistry . 11 (10): 1555. doi :10.1039/B915068B. S2CID 96567659.
^ Teixeira AR, Mooney KG, Kruger JS, Williams CL, Suszynski WJ, Schmidt LD и др. (2011). "Aerosol Generation by Reactive Boiling Ejection of Molten Cellulose". Energy & Environmental Science . 4 (10). Energy & Environmental Science, Royal Society of Chemistry: 4306. doi :10.1039/C1EE01876K. Архивировано из оригинала 31 августа 2017 г. Получено 30 августа 2017 г.
^ Mettler MS, Mushrif SH, Paulsen AD, Javadekar AD, Vlachos DG, Dauenhauer PJ (2012). «Раскрытие химии пиролиза для производства биотоплива: преобразование целлюлозы в фураны и малые оксигенаты». Energy Environ. Sci . 5 : 5414–5424. doi :10.1039/C1EE02743C. Архивировано из оригинала 31 августа 2017 г. Получено 30 августа 2017 г.
^ Mettler MS, Paulsen AD, Vlachos DG, Dauenhauer PJ (2012). «Пиролитическое преобразование целлюлозы в топливо: дезоксигенация левоглюкозана через элиминацию и циклизацию в расплавленной биомассе». Энергетика и наука об окружающей среде . 5 (7): 7864. doi :10.1039/C2EE21305B.
^ Gibson LJ (2013). «Иерархическая структура и механика растительных материалов». Журнал интерфейса Королевского общества . 9 (76): 2749–2766. doi :10.1098/rsif.2012.0341. PMC 3479918. PMID 22874093 .
^ Stenius P (2000). "Гл. 1". Химия лесной продукции . Наука и технология бумажного производства. Том 3. Финляндия: Fapet OY. стр. 35. ISBN978-952-5216-03-5.
^ Wang H, Gurau G, Rogers RD (2012). «Ионная жидкостная обработка целлюлозы». Chemical Society Reviews . 41 (4): 1519–37. doi :10.1039/C2CS15311D. PMID 22266483.
^ abcd Абец V (2005). Энциклопедия полимерной науки и технологии (Wird aktualisiert. Ed.). [Хобокен, Нью-Джерси]: Wiley-Interscience. ISBN978-0-471-44026-0.
^ ab Borbély É (2008). «Лиоцелл, новое поколение регенерированной целлюлозы». Acta Polytechnica Hungarica . 5 (3).
^ "Целлюлозный эфир". methylcellular.net . 5 марта 2023 г. Архивировано из оригинала 7 марта 2023 г. Получено 7 марта 2023 г.
^ "Метилцеллюлоза". kimacellular.com . Архивировано из оригинала 15 апреля 2023 г. . Получено 15 апреля 2023 г. .
^ Maita P (2023). «На пути к устойчивой электронике: использование потенциала биоразлагаемой целлюлозной смеси для фотолитографических процессов и экологически чистых устройств». Advanced Materials Technologies . 1 (9). doi :10.1002/admt.202301282. hdl : 2108/345525 .
^ Орландуччи П. (2022). «Спроектированная поверхность для высокопроизводительных электродов на бумаге». Applied Surface Science . 608 . doi :10.1016/j.apsusc.2022.155117.
^ Maita P (2023). «На пути к устойчивой электронике: использование потенциала биоразлагаемой целлюлозной смеси для фотолитографических процессов и экологически чистых устройств». Advanced Materials Technologies . 1 (9). doi :10.1002/admt.202301282. hdl : 2108/345525 .
^ Орландуччи П. (2022). «Спроектированная поверхность для высокопроизводительных электродов на бумаге». Applied Surface Science . 608 . doi :10.1016/j.apsusc.2022.155117.
^ Орландуччи П. (2022). «Устойчивый композит гидроксипропилцеллюлоза-наноалмаз для гибких электронных приложений». Гели . 12 (8): 783. doi : 10.3390/gels8120783 . PMC 9777684. PMID 36547307 .
^ Орландуччи П. (2022). «Наноалмазные композиты: новый материал для сохранения пергамента». Журнал прикладной полимерной науки . 32 (139). doi :10.1002/app.52742. S2CID 249654979.
^ Брунетти П. (2020). «Сепараторы на основе наноалмазов для суперконденсаторов, реализованных на бумажных подложках». Энергетические технологии . 6 (8). doi :10.1002/ente.201901233.
^ Clausen A, Bernkop-Schnürch A (2001). «Тиолированная карбоксиметилцеллюлоза: in vitro оценка ее эффекта усиления проницаемости пептидных препаратов». Eur J Pharm Biopharm . 51 (1): 25–32. doi :10.1016/s0939-6411(00)00130-2. PMID 11154900.
^ Рахмат Д., Девина С. (2022). «Синтез и характеристика катионного тиомера на основе этилцеллюлозы для создания мукоадгезивных таблеток и наночастиц». Международный журнал наномедицины . 17 : 2321–2334. doi : 10.2147/IJN.S321467 . PMC 9130100. PMID 35645561. S2CID 248952610 .
^ Leonaviciute G, Bonengel S, Mahmood A, Ahmad Idrees M, Bernkop-Schnürch A (2016). «S-защищенная тиолированная гидроксиэтилцеллюлоза (HEC): новый мукоадгезивный эксципиент с улучшенной стабильностью». Carbohydr Polym . 144 : 514–521. doi : 10.1016/j.carbpol.2016.02.075. PMID 27083843.
^ Leichner C, Jelkmann M, Bernkop-Schnürch A (2019). «Тиолированные полимеры: биоинспирированные полимеры, использующие одну из самых важных мостиковых структур в природе». Advanced Drug Delivery Reviews . 151–152: 191–221. doi : 10.1016/j.addr.2019.04.007. PMID 31028759. S2CID 135464452.
^ Seidi F, Saeb MR, Huang Y, Akbari A, Xiao H (2021). «Тиомеры хитозана и целлюлозы: эффективные биосорбенты для обнаружения, удаления и извлечения ионов металлов из водной среды». The Chemical Records . 21–152 (7): 1876–1896. doi :10.1002/tcr.202100068. PMID 34101343. S2CID 235368517.
^Kohman, GT (July 1939). "Cellulose as an insulating material". Industrial and Engineering Chemistry. 31 (7): 807–817. doi:10.1021/ie50355a005.
^Weiner ML, Kotkoskie, Lois A. (2000). Excipient Toxicity and Safety. New York: Dekker. p. 210. ISBN 978-0-8247-8210-8.
^Dhingra D, Michael M, Rajput H, Patil RT (2011). "Dietary fibre in foods: A review". Journal of Food Science and Technology. 49 (3): 255–266. doi:10.1007/s13197-011-0365-5. PMC 3614039. PMID 23729846.
^"Zeoform: The eco-friendly building material of the future?". Gizmag.com. August 30, 2013. Archived from the original on October 28, 2013. Retrieved August 30, 2013.
^Thoorens G, Krier F, Leclercq B, Carlin B, Evrard B (2014). "Microcrystalline cellulose, a direct compression binder in a quality by design environment--a review". International Journal of Pharmaceutics. 473 (1–2): 64–72. doi:10.1016/j.ijpharm.2014.06.055. PMID 24993785.
^Holt-Gimenez, Eric (2007). Biofuels: Myths of the Agrofuels Transition. Backgrounder. Institute for Food and Development Policy, Oakland, CA. 13:2 Holt-Giménez E. "Biofuels - Myths of the Agrofuels Transition: Parts I & II". Archived from the original on November 16, 2009. Retrieved September 5, 2013. Holt-Giménez E (November 13, 2009). "Biofuels - Myths of the Agrofuels Transition: Parts I & II". Archived from the original on September 6, 2013. Retrieved September 5, 2013.
^MullinD, Velankar H.2012.Isolated bacteria, methods for use, and methods for isolation.World patent WO 2012/021678 A2
^Sampa Maiti, et al. (December 10, 2015). "Quest for sustainable bio-production and recovery of butanol as a promising solution to fossil fuel". Energy Research. 40 (4): 411–438. doi:10.1002/er.3458. S2CID 101240621.
^Hobgood Ray, Kathryn (August 25, 2011). "Cars Could Run on Recycled Newspaper, Tulane Scientists Say". Tulane University news webpage. Tulane University. Archived from the original on October 21, 2014. Retrieved March 14, 2012.
^Balbo, Laurie (January 29, 2012). "Put a Zebra in Your Tank: A Chemical Crapshoot?". Greenprophet.com. Archived from the original on February 13, 2013. Retrieved November 17, 2012.
^Thompson B (April 13, 2023). "Natural treatment could make you almost invisible to mosquito bites". New Atlas. Archived from the original on April 17, 2023. Retrieved April 17, 2023.