stringtranslate.com

Октилметоксициннамат

Октилметоксициннамат или этилгексилметоксициннамат ( INCI ) или октиноксат ( USAN ), торговые названия Eusolex 2292 и Uvinul MC80 , представляет собой органическое соединение , которое входит в состав некоторых солнцезащитных кремов и бальзамов для губ . Это сложный эфир , образованный из метоксикоричной кислоты и 2-этилгексанола . Это жидкость, нерастворимая в воде.

В основном он используется в солнцезащитных кремах и другой косметике для поглощения солнечных лучей UV-B , защищая кожу от повреждений. Он также используется для уменьшения появления шрамов.

Использование

Октилметоксициннамат является наиболее распространенным активным ингредиентом солнцезащитных кремов для защиты от УФ-лучей . [2] [3] Может сочетаться с оксибензоном и оксидом титана . [2]

Исследования оценили эффективность октилметоксикоричной кислоты в предотвращении послеоперационных спаек брюшины и установили, что октилметоксикоричная кислота, покрывающая поверхности брюшины, уменьшает образование спаек. Этот эффект более заметен, когда октилметоксициннамат применяется до возникновения травмы. [4]

Хромофорные группы, такие как C=C, C=O и ON=O, имеют слабо удерживаемые электроны, которые возбуждаются излучением. Следовательно, октилметоксициннамат способен поглощать излучение, когда уровень энергии электронов повышается до возбужденного состояния. [5]

Характеристики

УФ-спектры октилметоксициннамата содержат максимум при 310 нм. [6]

Синтез

Метатезис олефинов широко изучен. Один из путей синтеза октилметоксициннамата включает перекрестный метатезис. Высокая эффективность катализатора нитро-Грела была использована в перекрестном метатезисе транс -анетола с 2-этилгексилакрилатом с получением октилметоксициннамата (выход 86%). [7]

Исследования безопасности

Одно исследование, проведенное в 2000 году, вызвало обеспокоенность по поводу безопасности октилметоксициннамата, продемонстрировав токсичность для клеток мышей в концентрациях ниже, чем типичные уровни в солнцезащитных кремах. [8] [9] [ нужна медицинская ссылка ] Однако другое исследование пришло к выводу, что октилметоксициннамат и другие солнцезащитные агенты не проникают через кожу в достаточной концентрации, чтобы вызвать какую-либо значительную токсичность для лежащих в основе кератиноцитов человека . [10]

Эстрогенные и неврологические эффекты были отмечены у лабораторных животных в концентрациях, близких к тем, которые испытывают пользователи солнцезащитных кремов [11] [12] , а также были показаны in vitro . [ нужна цитация ] Было показано, что октилметоксициннамат светочувствителен с уменьшением эффективности поглощения УФ-излучения при воздействии света. [13] Эта деградация вызывает образование Z-октил-п-метоксикоричной кислоты из Е-октил-п-метоксикоричной кислоты. Напротив, OMC не деградирует при хранении в темноте в течение длительного периода времени. [ нужна цитата ]

Исследование, проведенное в 2017 году Исследовательским центром токсичных соединений в окружающей среде Университета Масарика, Чехия, показывает, что октилметоксициннамат (EHMC) может повредить ДНК клеток человека. Под воздействием солнечных лучей пространственное расположение его молекул меняется и происходит изомеризация. Хотя до сих пор исследовался только неизмененный EHMC, исследователи Массарикского университета сосредоточились на его изомерах и обнаружили, что он оказывает значительное генотоксическое действие в лабораторных условиях. Это означает, что он потенциально может повредить ДНК человека и вызвать мутации генома, которые могут привести к серьезным рискам для здоровья. [14]

Было показано, что в плавательных бассейнах с водным раствором гипохлорита октилметоксициннамат образует хлорзамещенные промежуточные продукты. Промежуточные продукты хлорирования октилметоксициннамата продемонстрировали слабое мутагенное действие на штамм Salmonella typhimurium ТА 100. Реакции зависели от pH, структуры соединений и дозы хлора. [15]

Экологический ущерб

Обеспокоенность по поводу воздействия на коралловые рифы привела к принятию в законодательном собрании штата Гавайи законопроекта об ограничении использования солнцезащитных кремов, содержащих октилметоксициннамат и оксибензон . [16] [17]

По тем же причинам правительство Палау подписало в 2018 году закон (вступающий в силу в 2020 году), который ограничивает продажу и использование солнцезащитных кремов и средств по уходу за кожей, содержащих список из десяти различных химикатов, включая УФ-фильтры, октилметоксициннамат, оксибензон и октокрилен. , со штрафами в размере 1000 долларов США для розничных продавцов, нарушающих закон, и правом конфисковать такие продукты у некоммерческих пользователей. [18]

Стереохимия

Октиноксат содержит стереоцентр и двойную связь. Он имеет следующие стереоизомеры [19] [20] Следовательно, октиноксат может состоять из следующих четырех стереоизомеров:

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Индекс Merck , 11-е издание, 6687 .
  2. ^ аб Серпоне, Ник; Салинаро, Анджела; Емелин Алексей Владимирович; Хорикоши, Сатоши; Хидака, Хисао; Чжао, Цзиньцай (2002). «Систематическое спектроскопическое исследование in vitro фотостабильности случайного набора коммерческих солнцезащитных лосьонов и их химических активных веществ UVB/UVA». Фотохимические и фотобиологические науки . 1 (12): 970–81. дои : 10.1039/B206338G. PMID  12661594. S2CID  27248506.
  3. ^ Нган, Ванесса (2012). «Аллергия на циннамат». ДермНет Новая Зеландия . Проверено 18 октября 2021 г.
  4. ^ Айсан, Эрхан; Бектас, Хасан; Кайгусуз, Арслан (декабрь 2009 г.). «Эффективность октилметоксициннамата в предотвращении послеоперационных спаек брюшины: экспериментальная модель». Журнал исследований в области акушерства и гинекологии . 35 (6): 1102–1108. дои : 10.1111/j.1447-0756.2009.01077.x. PMID  20025636. S2CID  24582333.
  5. ^ ПабХим. «Октиноксат». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 13 ноября 2021 г.
  6. ^ ПабХим. «Октиноксат». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 13 ноября 2021 г.
  7. ^ Качановска, Катажина; Тшасковский, Бартош; Пещинская, Александра; Трач, Анджей; Гавин, Рафал; Ольшевский, Томаш К.; Сковерский, Кшиштоф (2020). «Кросс-метатезис с акрилатами: N-гетероциклический карбен (NHC) - по сравнению с рутениевыми катализаторами на основе циклического алкиламинокарбена (CAAC), непредвиденное влияние типа карбена на эффективность и селективность реакции». ChemCatChem . 12 (24): 6366–6374. дои : 10.1002/cctc.202001268 . ISSN  1867-3899. S2CID  225155345.
  8. ↑ Зловещая сторона солнцезащитных кремов, Роб Эдвардс, New Scientist , 7 октября 2000 г.
  9. ^ Батт, ST; Кристенсен, Т. (2000). «Токсичность и фототоксичность химических солнцезащитных фильтров». Радиационная защита Дозиметрия . 91 : 283–6. doi : 10.1093/oxfordjournals.rpd.a033219. ИНИСТ 1532995. 
  10. ^ Хайден, CGJ; Кросс, ЮВ; Андерсон, К.; Сондерс, Северная Каролина; Робертс, М.С. (2005). «Проникновение солнцезащитного крема в кожу человека и связанная с ним токсичность кератиноцитов после местного применения». Кожная фармакология и физиология . 18 (4): 170–4. дои : 10.1159/000085861. PMID  15908756. S2CID  7914504.
  11. ^ Петерсен, Марта Аксельстад (2011). Химические вещества, разрушающие гормоны щитовидной железы, и их влияние на развивающийся мозг крысы (докторская диссертация). DTU Food, Национальный институт питания. ISBN 978-87-92158-94-9. ОСЛК  826386040.[ нужна страница ]
  12. ^ Аксельстад, Марта; Боберг, Джули; Хугард, Карин Сориг; Кристиансен, Софи; Якобсен, Пернилле Розеншельд; Мандруп, Карен Рибер; Неллеманн, Кристина; Лунд, Сорен Петер; Хасс, Улла (2011). «Влияние пре- и постнатального воздействия УФ-фильтра октилметоксициннамата (OMC) на репродуктивное, слуховое и неврологическое развитие потомства крыс». Токсикология и прикладная фармакология . 250 (3): 278–90. дои : 10.1016/j.taap.2010.10.031. ПМИД  21059369.
  13. ^ Паттанааргсон, Супасон; Мунхапол, Титинун; Хирунсупачот, Пияван; Луангтонгарам, Паморнван (30 января 2004 г.). «Фотоизомеризация октилметоксициннамата» . Журнал фотохимии и фотобиологии A: Химия . 161 (2): 269–274. дои : 10.1016/S1010-6030(03)00282-X. ISSN  1010-6030.
  14. ^ Шарма, Анежка; Баньова, Катарина; Бабица, Павел; Эль-Ямани, Науале; Коллинз, Эндрю Ричард; Чупр, Павел (2017). «Различная реакция на повреждение ДНК цис- и транс-изомеров широко используемого УФ-фильтра после воздействия на стволовые клетки печени взрослого человека и лимфобластоидные клетки человека». Наука об общей окружающей среде . 593–594: 18–26. Бибкод : 2017ScTEn.593...18S. doi :10.1016/j.scitotenv.2017.03.043. ПМИД  28340478.
  15. ^ Накадзима, Марико; Каваками, Цуёси; Ниино, Тацухиро; Такахаси, Ясуо; Онодера, Сукео (2009). «Водная судьба солнцезащитных агентов октил-4-метоксициннамата и октил-4-диметиламинобензоата в модельных плавательных бассейнах и мутагенные анализы побочных продуктов их хлорирования». Журнал науки о здоровье . 55 (3): 363–372. дои : 10.1248/jhs.55.363 . ISSN  1344-9702.
  16. ↑ Бевер, Линдси (3 мая 2018 г.), «Гавайи, возможно, собираются запретить ваш любимый солнцезащитный крем, чтобы защитить свои коралловые рифы», The Washington Post , получено 3 мая 2018 г. .
  17. ^ Галамгам, Джейден; Лину, Наталья; Линос, Элени (1 ноября 2018 г.). «Солнцезащитные кремы, рак и защита нашей планеты». Планетарное здоровье журнала «Ланцет» . 2 (11): е465–е466. дои : 10.1016/S2542-5196(18)30224-9 . ПМИД  30396433.
  18. ↑ МакГрат, Мэтт (1 ноября 2018 г.). «Коралл: Палау запретит солнцезащитные средства для защиты рифов». Би-би-си . Проверено 2 ноября 2018 г.
  19. ^ С. Паттанааргсон, Т. Мунхапол, П. Хирунсупачот, П. Луангтонгарам (ред.): Фотоизомеризация октилметоксициннамата. В: Журнал фотохимии и фотобиологии A: Chemistry , Elsevier Verlag, vol. 161, нет. 2–3, 30 января 2004 г., стр. 269–274.
  20. ^ Способ получения 2-этилгексанола: CL = DE 3530839A1, 29 августа 1985 г.; ЕР 0216151 В1, 20 августа 1986 г.