В органической химии паддлан — это любой член класса трициклических насыщенных углеводородов , имеющих два мостиковых атома углерода, соединенных четырьмя мостиками . Название происходит от предполагаемого сходства молекулы с гребным колесом : а именно, кольца были бы лопастями винта, а общие атомы углерода были бы его осью.
Систематически называемые трицикло [ m . n . o . p 1, m +2 ]алканами, [1] эти соединения были обозначены как [ m . n . o . p ]паддланы . Обозначение [ m . n . o . p ]паддлан означает члена семейства, кольца которого имеют m , n , o и p атомов углерода, не считая двух мостиковых головок; или m + 2, n + 2, o + 2 и p + 2 атомов углерода, считая их. Химическая формула, таким образом, C 2+ m + n + o + p H 2( m + n + o + p ) . Когда p = 0, соединения являются пропелланами .
Наиболее известным паддланом является [1.1.1.1]паддлан, который можно рассматривать как предшественника октаэдрана (C 6 ), аллотропа элементарного углерода.
Американский химик Филип Итон , известный тем, что первым синтезировал «невозможную» молекулу кубана , провел исследования по синтезу [2.2.2.2]паддлана. [2] Первое упоминание о паддлане относится к 1973 году. [3]