stringtranslate.com

Пальмитиновая кислота

Пальмитиновая кислота ( гексадекановая кислота по номенклатуре ИЮПАК ) представляет собой жирную кислоту с 16-углеродной цепью. Это наиболее распространенная насыщенная жирная кислота, обнаруженная в животных, растениях и микроорганизмах. [9] [10] Его химическая формула CH 3 ( CH 2 ) 14 COOH , а соотношение C:D (общее число атомов углерода к числу двойных углерод-углеродных связей) составляет 16:0. Это основной компонент масла из плодов масличной пальмы ( пальмовое масло ), составляющий до 44% общего количества жиров. Мясо, сыры, масло и другие молочные продукты также содержат пальмитиновую кислоту, составляющую 50–60% общего количества жиров. [11] Пальмитаты — это соли и эфиры пальмитиновой кислоты. Пальмитат-анион представляет собой наблюдаемую форму пальмитиновой кислоты при физиологическом pH (7,4). Основными источниками C16:0 являются пальмовое масло, пальмоядровое масло, кокосовое масло и молочный жир. [12]

Возникновение и производство

Пальмитиновая кислота была обнаружена Эдмоном Фреми в 1840 году в омыленном пальмовом масле. [13] Это остается основным промышленным способом его производства: триглицериды ( жиры) в пальмовом масле гидролизуются высокотемпературной водой, а полученная смесь фракционно перегоняется. [14]

Диетические источники

Пальмитиновая кислота вырабатывается множеством других растений и организмов, обычно в небольших количествах. Он присутствует в сливочном масле , сыре , молоке и мясе , а также в масле какао , оливковом , соевом и подсолнечном масле . [15] Карукас содержит 44,90% пальмитиновой кислоты. [16] Цетиловый эфир пальмитиновой кислоты, цетилпальмитат , содержится в спермацете .

Биохимия

Пальмитиновая кислота является первой жирной кислотой, образующейся в процессе синтеза жирных кислот , и является предшественником более длинных жирных кислот. Как следствие, пальмитиновая кислота является основным компонентом организма животных. Один анализ показал, что у людей он составляет 21–30% (молярный) жира-депо человека [18] и является основным, но весьма изменчивым липидным компонентом грудного молока человека . [19] Пальмитат отрицательно влияет на ацетил-КоА-карбоксилазу (АСС), которая отвечает за преобразование ацетил-КоА в малонил-КоА , который, в свою очередь, используется для присоединения к растущей ацильной цепи , тем самым предотвращая дальнейшее образование пальмитата. [20]

Некоторые белки модифицируются путем добавления пальмитоильной группы в процессе, известном как пальмитоилирование . Пальмитоилирование важно для локализации многих мембранных белков .

Приложения

ПАВ

Пальмитиновая кислота используется для производства мыла , косметики и смазок для промышленных форм . В этих приложениях используется пальмитат натрия , который обычно получают путем омыления пальмового масла. С этой целью пальмовое масло, полученное из пальм (вид Elaeis guineensis ) , обрабатывают гидроксидом натрия (в форме каустической соды или щелочи), который вызывает гидролиз сложноэфирных групп с образованием глицерина и пальмитата натрия.

Продукты питания

Поскольку пальмитиновая кислота и ее натриевая соль недороги и придают текстуру и вкус обработанным продуктам ( полуфабрикатам ), они широко используются в пищевых продуктах. Пальмитат натрия разрешен в качестве натуральной добавки в органических продуктах. [21]

Военный

Алюминиевые соли пальмитиновой кислоты и нафтеновой кислоты использовались в качестве гелеобразователей с летучими нефтехимическими веществами во время Второй мировой войны для производства напалма . Слово «напалм» происходит от слов «нафтеновая кислота» и «пальмитиновая кислота». [22]

Исследовать

В медицинском сообществе хорошо известно, что пальмитиновая кислота из пищевых источников повышает уровень липопротеинов низкой плотности (ЛПНП) и общего холестерина. [17] [23] [24] [25] Всемирная организация здравоохранения заявила, что существуют убедительные доказательства того, что пальмитиновая кислота увеличивает риск сердечно-сосудистых заболеваний . [26]

Обзор 2021 года показал, что замена пищевой пальмитиновой кислоты и других насыщенных жирных кислот ненасыщенными жирными кислотами , такими как олеиновая кислота , может снизить некоторые биомаркеры сердечно-сосудистых и метаболических заболеваний. [27]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Индекс Merck , 12-е издание, 7128 .
  2. ^ abcdef Sigma-Aldrich Co. , Пальмитиновая кислота. Проверено 2 июня 2014 г.
  3. ^ abcdefg CID 985 от PubChem
  4. ^ abcd «Пальмитиновая кислота».
  5. ^ Зейделл, Атертон; Линке, Уильям Ф. (1952). Растворимость неорганических и органических соединений. Ван Ностранд . Проверено 2 июня 2014 г.
  6. ^ abcd н-гексадекановая кислота в Линстреме, Питере Дж.; Маллард, Уильям Г. (ред.); Интернет-книга NIST по химии, справочная база данных стандартов NIST № 69 , Национальный институт стандартов и технологий, Гейтерсбург (Мэриленд) (получено 11 мая 2014 г.)
  7. ^ Беар-Роджерс, Дж.; Диффенбахер, А.; Холм, СП (2001). «Лексикон липидного питания (Технический отчет ИЮПАК)». Чистая и прикладная химия . 73 (4): 685–744. дои : 10.1351/pac200173040685 . S2CID  84492006.
  8. ^ Пальмитиновая кислота на Inchem.org.
  9. ^ Ганстон, Ф.Д., Джон Л. Харвуд и Альберт Дж. Дейкстра. Справочник по липидам, 3-е изд. Бока-Ратон: CRC Press, 2007. ISBN 0849396883 | ISBN 978-0849396885  
  10. ^ Наиболее распространенной жирной кислотой является мононенасыщенная олеиновая кислота. См.: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/965#section=Top.
  11. ^ Джанфранка Хартия вольностей; Элизабетта Мурру; Себастьяно Банни; Клаудия Манка (8 ноября 2017 г.). «Пальмитиновая кислота: физиологическая роль, метаболизм и значение для питания». Границы в физиологии . 8 : 902. дои : 10.3389/FPHYS.2017.00902 . ISSN  1664-042X. ПМЦ 5682332 . PMID  29167646. Викиданные  Q46799280. 
  12. ^ Лофтен, младший; Линн, Дж. Г.; Дракли, Дж. К.; Дженкинс, ТК; Содерхольм, CG; Керц, А.Ф. (август 2014 г.). «Приглашенный обзор: метаболизм пальмитиновой и стеариновой кислоты у лактирующих молочных коров». Журнал молочной науки . 97 (8): 4661–4674. дои : 10.3168/jds.2014-7919 . ISSN  0022-0302. ПМИД  24913651.
  13. ^ Фреми, Э. (1842). «Мемуар о продуктах омыления пальмового дерева». Журнал Pharmacie et de Chimie . XII : 757.
  14. ^ Аннекен, Дэвид Дж.; Оба, Сабина; Кристоф, Ральф; Фиг, Георг; Штайнбернер, Удо; Вестфехтель, Альфред (2006). "Жирные кислоты". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a10_245.pub2. ISBN 978-3527306732.
  15. ^ «Химические характеристики». Источник оливкового масла . Проверено 11 ноября 2021 г.[ мертвая ссылка ]
  16. ^ Пурванто, Ю.; Мунаваро, Эсти (2010). «Этноботани Дженис-Дженис Пандановые Себагай Бахан Панган ди Индонезия» [Этноботанные типы Пандановых как продукты питания в Индонезии] (PDF) . Беркала Пенелитиан Хаяти (на индонезийском языке). 5А : 97–108. ISSN  2337-389Х. ОСЛК  981032990 . Проверено 10 ноября 2021 г.
  17. ^ Аб Нельсон, Гэри Дж. (1991). Влияние пищевых жирных кислот на здоровье . Американское общество нефтехимиков. стр. 84-86. ISBN 978-0935315318 
  18. ^ Кингсбери, KJ; Пол, С.; Кроссли, А.; Морган, DM (1961). «Жирнокислотный состав жира-депо человека». Биохимический журнал . 78 (3): 541–550. дои : 10.1042/bj0780541. ПМЦ 1205373 . ПМИД  13756126. 
  19. ^ Дженсен, Р.Г.; Хагерти, ММ; МакМахон, Кентукки (июнь 1978 г.). «Липиды женского молока и детских смесей: обзор». Являюсь. Дж. Клин. Нутр . 31 (6): 990–1016. дои : 10.1093/ajcn/31.6.990 . ПМИД  352132.
  20. ^ «Биосинтез жирных кислот - Эталонный путь» . КЕГГ .Карта пути 00061
  21. ^ Стандарт 50.5.3 Почвенной ассоциации США.
  22. ^ Майселс, Кароль Дж. (1949). «Напалм. Смесь алюминиевых димылов». Промышленная и инженерная химия . 41 (7): 1435–1438. дои : 10.1021/ie50475a033.
  23. ^ Менсинк Р.П., Зок П.Л., Кестер А.Д., Катан М.Б. (2003). «Влияние пищевых жирных кислот и углеводов на соотношение общего количества холестерина в сыворотке к холестерину ЛПВП, а также на сывороточные липиды и аполипопротеины: метаанализ 60 контролируемых исследований». Ам Дж Клин Нутр . 77 (5): 1146–1155. дои : 10.1093/ajcn/77.5.1146 . ПМИД  12716665.
  24. ^ Менсинк, Рональд П. (2016). «Влияние насыщенных жирных кислот на липиды и липопротеины сыворотки: систематический обзор и регрессионный анализ». Всемирная организация здравоохранения. Проверено 14 марта 2023 г.
  25. ^ Рао, Гунду HR. (2020). Клинический справочник по ишемической болезни сердца . Медицинское издательство братьев Джейпи. стр. 186-187. ISBN 978-9389188301 
  26. ^ «Диета, питание и профилактика хронических заболеваний». Всемирная организация здравоохранения. п. 82. Проверено 16 марта 2023 г.
  27. ^ Селлем, Лори; Флюракис, Матье; Джексон, Ким Джи; Йорис, Питер Дж; Ламли, Джеймс; Лонер, Симонетта; Менсинк, Рональд П.; Соедамах-Мутху, Сабита С; Лавгроув, Джули А. (25 ноября 2021 г.). «Влияние замены отдельных пищевых НЖК на циркулирующие липиды и другие биомаркеры кардиометаболического здоровья: систематический обзор и метаанализ рандомизированных контролируемых исследований на людях». Достижения в области питания . 13 (4): 12.00–12.25. дои : 10.1093/advances/nmab143 . ISSN  2161-8313. ПМЦ 9340975 . ПМИД  34849532. 

Внешние ссылки