stringtranslate.com

Олеиновая кислота

Олеиновая кислота — это жирная кислота , которая в природе встречается в различных животных и растительных жирах и маслах . Это бесцветное масло без запаха, хотя коммерческие образцы могут иметь желтоватый оттенок. С химической точки зрения олеиновая кислота классифицируется как мононенасыщенная жирная кислота омега-9 , сокращенно липидное число которой составляет 18:1 цис -9, и является основным продуктом Δ9-десатуразы . [2] Он имеет формулу CH 3 -(CH 2 ) 7 -CH=CH-(CH 2 ) 7 -COOH . [3] [ нужна страница ] Название происходит от латинского слова oleum , что означает масло. [4] Это наиболее распространенная жирная кислота в природе. [5] Соли и эфиры олеиновой кислоты называются олеатами . Это распространенный компонент масел и поэтому встречается во многих видах продуктов питания, а также в мыле.

Вхождение

Жирные кислоты (или их соли) часто не встречаются как таковые в биологических системах. Вместо этого жирные кислоты, такие как олеиновая кислота, встречаются в виде их сложных эфиров , обычно триглицеридов , которые являются жирными веществами во многих натуральных маслах. Олеиновая кислота является наиболее распространенной мононенасыщенной жирной кислотой в природе. Он содержится в жирах (триглицеридах), фосфолипидах, из которых состоят мембраны, эфирах холестерина и восковых эфирах . [6]

Триглицериды олеиновой кислоты составляют большую часть оливкового масла (около 70%). Оливковое масло, в котором содержание свободной олеиновой кислоты превышает 2% , считается непригодным для употребления в пищу человеком. [7] Он также составляет 59–75% масла пекана , [8] 61% канолового масла, [9] 36–67% арахисового масла , [10] 60% масла макадамии , 20–80% подсолнечного масла. масла , [11] 15–20 % масла виноградных косточек , облепихового масла , 40 % кунжутного масла , [3] и 14 % макового масла . Также были разработаны высокоолеиновые варианты растительных источников, таких как подсолнечное (~ 80%) и рапсовое масло (70%). [11] Карука содержит 52,39% олеиновой кислоты. [12] Он в изобилии присутствует во многих животных жирах, составляя от 37 до 56% жира курицы и индейки, [13] и от 44 до 47% сала .

Олеиновая кислота является наиболее распространенной жирной кислотой в жировой ткани человека [14] и второй по распространенности в тканях человека в целом после пальмитиновой кислоты .

Производство и химическое поведение

Биосинтез олеиновой кислоты включает действие фермента стеароил-КоА - 9-десатуразы , действующего на стеароил-КоА . Фактически стеариновая кислота дегидрируется с образованием мононенасыщенного производного - олеиновой кислоты. [6]

Олеиновая кислота вступает в реакции карбоновых кислот и алкенов . Он растворим в водной основе с образованием мыла , называемого олеатами. Йод присоединяется по двойной связи. Гидрирование двойной связи дает насыщенное производное стеариновой кислоты . Окисление по двойной связи происходит медленно на воздухе и известно как прогоркание пищевых продуктов и высыхание покрытий.

Восстановление группы карбоновой кислоты дает олеиловый спирт . Озонолиз олеиновой кислоты является важным путем получения азелаиновой кислоты . Побочным продуктом является нонановая кислота: [15]

H 17 C 8 CH=CHC 7 H 14 CO 2 H + 4"O" → HO 2 CC 7 H 14 CO 2 H + H 17 C 8 CO 2 H

Эфиры азелаиновой кислоты находят применение в смазках и пластификаторах.

Нейтрализация олеиновой кислоты этаноламином дает протонную ионную жидкость олеат моноэтаноламина . [16]

Родственные соединения

Транс -изомер олеиновой кислоты называется элаидиновой кислотой или транс -9-октадеценовой кислотой. Эти изомеры имеют различные физические свойства и биохимические свойства. Элаидиновая кислота, наиболее распространенная трансжирная кислота в рационе, оказывает неблагоприятное воздействие на здоровье. [17] Реакция, которая превращает олеиновую кислоту в элаидиновую кислоту, называется элаидинизацией .

Другим природным изомером олеиновой кислоты является петроселиновая кислота .

При химическом анализе жирные кислоты отделяют с помощью газовой хроматографии от их производных метиловых эфиров. Альтернативно разделение ненасыщенных изомеров возможно с помощью тонкослойной хроматографии с аргентированием . [18]

При этинолизе метилолеат , метиловый эфир кислоты , превращается в 1-децен и метил-9- деценоат : [19]

CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 7 CO 2 Me + CH 2 =CH 2 → CH 3 (CH 2 ) 7 CH= CH 2 + MeO 2 C(CH 2 ) 7 CH= CH 2

Диетические источники

Использование

Олеиновая кислота используется в качестве компонента во многих продуктах питания в виде триглицеридов. Он является компонентом нормального рациона человека, входя в состав животных жиров и растительных масел.

Олеиновая кислота в виде ее натриевой соли является основным компонентом мыла в качестве эмульгатора . Он также используется в качестве смягчающего средства . [51] Небольшие количества олеиновой кислоты используются в качестве наполнителя в фармацевтических препаратах, а также в качестве эмульгирующего или солюбилизирующего агента в аэрозольных продуктах. [52]

Э. О. Уилсон обнаружил, что олеиновая кислота используется муравьями; Когда труп мертвого муравья начинает выделять олеиновую кислоту, другие муравьи в колонии переносят его в кучу муравьев. [53] [54] [55] [56]

Нишевое использование

Олеиновая кислота используется для повреждения легких у некоторых видов животных с целью тестирования новых лекарств и других средств лечения заболеваний легких. В частности, у овец внутривенное введение олеиновой кислоты вызывает острое повреждение легких с соответствующим отеком легких . [57]

Олеиновая кислота используется в качестве паяльного флюса в витражах для соединения свинца . [58]

Влияние на здоровье

Олеиновая кислота является основным мононенасыщенным жиром в рационе человека. [59] Потребление мононенасыщенных жиров было связано со снижением уровня холестерина липопротеинов низкой плотности (ЛПНП) и, возможно, с повышением уровня холестерина липопротеинов высокой плотности (ЛПВП). [60] Олеиновая кислота может быть ответственна за гипотензивное ( снижающее кровяное давление ) действие оливкового масла , которое считается полезным для здоровья. [61] Обзор 2017 года показал, что диеты, обогащенные олеиновой кислотой, полезны для регулирования массы тела. [62]

FDA США одобрило заявление о снижении риска ишемической болезни сердца для здоровья при использовании масел с высоким содержанием олеиновой кислоты (> 70% олеиновой кислоты). [63] У некоторых масличных растений есть сорта, выведенные для увеличения количества олеиновой кислоты в маслах. Помимо обеспечения пользы для здоровья, термостабильность и срок хранения также могут быть улучшены, но только в том случае, если увеличение уровня мононенасыщенной олеиновой кислоты соответствует существенному снижению содержания полиненасыщенных жирных кислот (особенно α-линоленовой кислоты ). [64] Когда насыщенные жиры или трансжиры в жареной пище заменяются стабильным высокоолеиновым маслом, потребители могут избежать определенных рисков для здоровья, связанных с потреблением насыщенных жиров и трансжиров . [65] [66]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Янг, Джей А. (2002). «Информационный профиль химической лаборатории: олеиновая кислота». Журнал химического образования . 79 (1): 24. Бибкод : 2002JChEd..79...24Y. дои : 10.1021/ed079p24.
  2. ^ Накамура, Манабу Т.; Нара, Такаюки Ю. (2004). «Структура, функции и диетическая регуляция десатураз Δ6, Δ5 и Δ9» . Ежегодный обзор питания . 24 : 345–376. doi :10.1146/annurev.nutr.24.121803.063211. ПМИД  15189125.
  3. ^ аб Томас, Альфред (2000). «Жиры и жирные масла». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a10_173. ISBN 978-3-527-30673-2.
  4. ^ Бейли и Бейли, Дороти и Кеннет (1929). «Этимологический словарь химии и минералогии». Природа . 124 (3134): 789–790. Бибкод : 1929Natur.124..789V. дои : 10.1038/124789b0. S2CID  4024133.
  5. ^ «9-октадеценовая кислота». PubChem, Национальный центр биотехнологической информации, Национальная медицинская библиотека США. 14 июля 2018 года . Проверено 19 июля 2018 г.
  6. ^ аб Нтамби, Джеймс М.; Миядзаки, Макото (2003). «Последние открытия о стеароил-КоА-десатуразе-1». Современное мнение в липидологии . 14 (3): 255–61. дои : 10.1097/00041433-200306000-00005. PMID  12840656. S2CID  45954457.
  7. ^ «Сорта и стандарты оливкового масла и оливкового масла | Служба сельскохозяйственного маркетинга» . www.ams.usda.gov . Проверено 20 января 2016 г.
  8. ^ Вильярреал-Лозоя, Хосе Э.; Ломбардини, Леонардо; Сиснерос-Зеваллос, Луис (2007). «Фитохимические компоненты и антиоксидантная способность различных сортов пекана Carya illinoinensis (Wangenh.) K. Koch». Пищевая химия . 102 (4): 1241–1249. doi : 10.1016/j.foodchem.2006.07.024.Значок закрытого доступа
  9. ^ «Сравнение таблицы пищевых жиров» . Канолский совет Канады. Архивировано из оригинала 6 июня 2008 г. Проверено 3 сентября 2008 г.
  10. ^ Мур, К.М.; Кнауфт, Д.А. (1989). «Наследование высокого содержания олеиновой кислоты в арахисе». Журнал наследственности . 80 (3): 252–3. doi : 10.1093/oxfordjournals.jhered.a110845.Значок закрытого доступа
  11. ^ ab «База данных по питательным веществам, выпуск 25». Министерство сельского хозяйства США.(ID NDB: 04678, 04584)
  12. ^ Пурванто, Ю.; Мунаваро, Эсти (2010). «Этноботани Дженис-Дженис Пандановые Себагай Бахан Панган ди Индонезия» [Этноботанные типы Пандановых как продукты питания в Индонезии]. Беркала Пенелитиан Хаяти (на индонезийском языке). 5А : 97–108. дои : 10.5072/FK2/Z6P0OQ. ISSN  2337-389Х. OCLC  981032990. Архивировано из оригинала (PDF) 29 октября 2018 года . Проверено 25 октября 2018 г.
  13. ^ Наттер, Мэри К.; Локхарт, Эрнест Э.; Харрис, Роберт С. (1943). «Химический состав депо-жиров кур и индеек». Масло и мыло . 20 (11): 231–4. дои : 10.1007/BF02630880. S2CID  84893770.Значок закрытого доступа
  14. ^ Кокатнур, МГ; Оалманн, MC; Джонсон, штат Вашингтон; Малком, GT; Стронг, JP (1979). «Жирнокислотный состав жировой ткани человека из двух анатомических участков двухрасового сообщества». Американский журнал клинического питания . 32 (11): 2198–205. doi : 10.1093/ajcn/32.11.2198. ПМИД  495536.Значок открытого доступа
  15. ^ Корнилс, Бой; Лаппе, Питер (2000). «Дикарбоновые кислоты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a08_523. ISBN 978-3-527-30673-2.
  16. ^ Толедо Хиджо, Ариэль AC; Максимо, Гильерме Дж.; Коста, Мариана К.; Кунья, Розиан Л.; Перейра, Хорхе ФБ; Курния, Кики А.; Батиста, Эдуардо AC; Мейреллес, Антонио Х.А. (2017). «Фазовое поведение и физические свойства новых ионных жидких кристаллов биологического происхождения». Журнал физической химии Б. 121 (14): 3177–3189. doi : 10.1021/acs.jpcb.7b01384. ПМИД  28332847.
  17. ^ Тарди, Анн-Лора; Морио, Беатрис; Шардини, Жан-Мишель; Мальпуэх-Брюжер, Корин (2011). «Жвачные и промышленные источники трансжиров, сердечно-сосудистых и диабетических заболеваний». Обзоры исследований в области питания . 24 (1): 111–117. дои : 10.1017/S0954422411000011 . ПМИД  21320382.
  18. ^ Брейер, Б.; Фок, HP (1987). «Разделение жирных кислот или метиловых эфиров, включая позиционные и геометрические изомеры, с помощью тонкослойной хроматографии с аргентированием оксида алюминия». Дж. Хроматогр. Наука . 25 (7): 302–306. doi : 10.1093/chromsci/25.7.302. ПМИД  3611285.
  19. ^ Маринеску, Смаранда К.; Шрок, Ричард Р.; Мюллер, Питер; Ховейда, Амир Х. (2009). «Реакции этинолиза, катализируемые имидоалкилиденмоноарилоксидмонопирролидными (MAP) комплексами молибдена». Варенье. хим. Соц . 131 (31): 10840–10841. дои : 10.1021/ja904786y. ПМИД  19618951.
  20. ^ abc «Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28». Министерство сельского хозяйства США. Май 2016.Все значения в этой таблице взяты из этой базы данных, если не указано иное или не выделено курсивом как простая арифметическая сумма столбцов других компонентов.
  21. ^ «Содержание жиров и жирных кислот на 100 г (нажмите, чтобы увидеть «подробнее»). Пример: масло авокадо (пользователь может найти другие масла)» . Nutritiondata.com, Conde Nast для Национальной базы данных по питательным веществам Министерства сельского хозяйства США, стандартный выпуск 21. 2014 г. Проверено 7 сентября 2017 г.Возможно, потребуется сверить значения с сайта Nutritiondata.com (SR 21) с последней версией SR 28 Министерства сельского хозяйства США по состоянию на сентябрь 2017 года.
  22. ^ «Спецификации Министерства сельского хозяйства США на маргарин с растительным маслом, действующие с 28 августа 1996 г.» (PDF) .
  23. ^ "Масло авокадо, жировой состав, 100 г" . Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 года . Проверено 6 сентября 2017 г.
  24. ^ Оздемир Ф, Топуз А (2004). «Изменения сухого вещества, содержания масла и состава жирных кислот авокадо во время сбора урожая и в период послеуборочного созревания» (PDF) . Пищевая химия . Эльзевир. стр. 79–83. Архивировано из оригинала (PDF) 16 января 2020 г. Проверено 15 января 2020 г. .
  25. ^ Вонг М., Рекехо-Джекман С., Вульф А. (апрель 2010 г.). «Что такое нерафинированное масло авокадо холодного отжима первого отжима?». Aocs.org . Американское общество нефтехимиков . Проверено 26 декабря 2019 г.
  26. ^ «Масло бразильского ореха, жировой состав, 100 г» . Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 года . Проверено 6 сентября 2017 г.
  27. ^ abcd Katragadda HR, Фуллана А, Сидху С, Карбонелл-Баррачина AA (2010). «Выбросы летучих альдегидов из нагретых кулинарных масел». Пищевая химия . 120 : 59–65. doi : 10.1016/j.foodchem.2009.09.070.
  28. ^ «Масло каноловое, жировой состав, 100 г» . Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 года . Проверено 6 сентября 2017 г.
  29. ^ abcdef Wolke RL (16 мая 2007 г.). «Где дым, там и фритюрница». Вашингтон Пост . Проверено 5 марта 2011 г.
  30. ^ "Масло кокосовое, жировой состав, 100 г" . Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 года . Проверено 6 сентября 2017 г.
  31. ^ "Масло кукурузное промышленное и розничное, универсальное для салатов и кулинарии, жировая композиция, 100 г" . Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 года . Проверено 6 сентября 2017 г.
  32. ^ "Масло хлопковое салатное или кулинарное, жировая композиция, 100 г" . Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 года . Проверено 6 сентября 2017 г.
  33. ^ "Масло хлопковое техническое полностью гидрогенизированное жирового состава, 100 г" . Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 года . Проверено 6 сентября 2017 г.
  34. ^ "Масло льняное, холодного отжима, жировой состав, 100 г" . Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 года . Проверено 6 сентября 2017 г.
  35. ^ Гаравалья Дж., Маркоски М.М., Оливейра А., Маркаденти А. (2016). «Соединения масла виноградных косточек: биологическое и химическое действие на здоровье». Информация о питании и метаболизме . 9 : 59–64. дои : 10.4137/NMI.S32910. ПМЦ 4988453 . ПМИД  27559299. 
  36. ^ Каллауэй Дж., Шваб У., Харвима И., Халонен П., Микканен О., Хивёнен П., Ярвинен Т. (апрель 2005 г.). «Эффективность диетического конопляного масла у больных атопическим дерматитом». Журнал дерматологического лечения . 16 (2): 87–94. дои : 10.1080/09546630510035832. PMID  16019622. S2CID  18445488.
  37. ^ Мелина В. «Точки дымления масел» (PDF) . veghealth.com . Институт вегетарианского здоровья.
  38. ^ "Масло сафлоровое салатное или кулинарное высокоолеиновое, первичная торговля, жировой состав, 100 г" . Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 года . Проверено 6 сентября 2017 г.
  39. ^ "Масло оливковое салатное или кулинарное, жировая композиция, 100 г" . Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 года . Проверено 6 сентября 2017 г.
  40. ^ "Масло пальмовое, жировая композиция, 100 г" . Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 года . Проверено 6 сентября 2017 г.
  41. ^ "Масло пальмовое промышленное полностью гидрогенизированное, жир наполнительный, жировая композиция, 100 г" . Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 года . Проверено 6 сентября 2017 г.
  42. ^ «Масло, арахис». FoodData Central . usda.gov.
  43. ^ Ортофер FT (2005). «Глава 10: Масло рисовых отрубей». В Шахиди Ф (ред.). Промышленная масложировая продукция Bailey's . Том. 2 (6-е изд.). John Wiley & Sons, Inc. с. 465. дои : 10.1002/047167849X. ISBN 978-0-471-38552-3.
  44. ^ «Масло рисовых отрубей». Партнерство РИТО . Проверено 22 января 2021 г.
  45. ^ «Масло, кунжут, салат или кулинария» . FoodData Central. fdc.nal.usda.gov . 1 апреля 2019 года.
  46. ^ "Масло соевое салатное или кулинарное, жировая композиция, 100 г" . Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 года . Проверено 6 сентября 2017 г.
  47. ^ "Масло соевое салатное или кулинарное (частично гидрогенизированное), жировой состав, 100 г" . Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 года . Проверено 6 сентября 2017 г.
  48. ^ "Центральный FoodData". fdc.nal.usda.gov .
  49. ^ "Масло грецкого ореха, жировой состав, 100 г" . Национальная база данных питательных веществ США, Министерство сельского хозяйства США.
  50. ^ "Точка дымления масел". Базовый уровень здоровья . Джонбаррон.орг.
  51. ^ Карраско, Ф. (2009). «Косметические ингредиенты». Diccionario de Ingredientes (4-е изд.). Франсиско Карраско Отеро. п. 428. ИСБН 978-84-613-4979-1.
  52. ^ Смолинске, Сьюзан К. (1992). Справочник по пищевым, лекарственным и косметическим вспомогательным веществам . ЦРК Пресс. стр. 247–8. ISBN 978-0-8493-3585-3.
  53. ^ Уилсон, Э.О.; Дурлах, штат Нью-Йорк; Рот, LM (декабрь 1958 г.). «Химические средства, высвобождающие некрофорное поведение муравьев». Психика: журнал энтомологии . 65 (4): 108–114. дои : 10.1155/1958/69391 . ISSN  0033-2615.
  54. ^ "' Эй, я мертв!" История очень бойкого муравья». ЭНЕРГЕТИЧЕСКИЙ ЯДЕРНЫЙ РЕАКТОР .
  55. ^ «Как муравьи определяют смерть другого муравья | Британника» . www.britanica.com . Проверено 03 июля 2023 г.
  56. ^ Дьес, Лиза; Моке, Лаура; Детрен, Клэр (01 декабря 2013 г.). «Посмертные изменения химического профиля и их влияние на удаление трупов муравьев». Журнал химической экологии . 39 (11): 1424–1432. Бибкод : 2013JCEco..39.1424D. дои : 10.1007/s10886-013-0365-1. ISSN  1573-1561. PMID  24242873. S2CID  254654298.
  57. ^ Жюльен, М; Хоффель, Дж. М.; Флик, MR (1986). «Повреждение легких олеиновой кислотой у овец». Журнал прикладной физиологии . 60 (2): 433–40. дои : 10.1152/яп.1986.60.2.433. ПМИД  3949648.
  58. ^ Дункан, Аластер (2003). Техника свинцового стекла . Дуврские публикации. п. 77. ИСБН 978-0-486-42607-5.
  59. ^ Швингшакль Л., Хоффманн Г. (2014). «Мононенасыщенные жирные кислоты, оливковое масло и состояние здоровья: систематический обзор и метаанализ когортных исследований». Липиды в здоровье и болезни . 13 :154. дои : 10.1186/1476-511X-13-154 . ПМК 4198773 . ПМИД  25274026. 
  60. ^ «Вы можете контролировать свой холестерин: Руководство по жизни с низким уровнем холестерина» . Merck & Co. Inc. Архивировано из оригинала 3 марта 2009 г. Проверено 14 марта 2009 г.
  61. ^ Терес, С.; Барсело-Коблин, Г.; Бенет, М.; Альварес, Р.; Брессани, Р.; Халвер, Дж. Э.; Эскриба, П.В. (2008). «Содержание олеиновой кислоты отвечает за снижение артериального давления, вызванное употреблением оливкового масла». Труды Национальной академии наук . 105 (37): 13811–6. Бибкод : 2008PNAS..10513811T. дои : 10.1073/pnas.0807500105 . JSTOR  25464133. PMC 2544536 . ПМИД  18772370. 
  62. ^ Тутунчи, Хельда; Остадрахими, Алиреза; Сахафи-Асл, Марьям (2020). «Влияние диеты, обогащенной мононенасыщенной олеиновой кислотой, на лечение и профилактику ожирения: систематический обзор исследований человеческого вмешательства». Достижения в области питания . 11 (4): 864–877. doi : 10.1093/advances/nmaa013. ПМК 7360458 . ПМИД  32135008. 
  63. ^ Питание, Центр безопасности пищевых продуктов и прикладных технологий (20 декабря 2019 г.). «FDA завершает рассмотрение квалифицированной петиции о заявлении о вреде для здоровья в отношении олеиновой кислоты и риска ишемической болезни сердца». FDA .
  64. ^ Аладедунье, Феликс; Пшибыльский, Роман (декабрь 2013 г.). «Стабильность высокоолеинового подсолнечного масла при жарке в зависимости от состава изомеров токоферола и содержания линолевой кислоты». Пищевая химия . 141 (3): 2373–2378. doi :10.1016/j.foodchem.2013.05.061. ПМИД  23870970.
  65. ^ «Высокоолеиновые масла канолы и их пищевое применение». Американское общество нефтехимиков .
  66. ^ Целевая группа по трансжирам (июнь 2006 г.). Преобразование поставок продовольствия. Рабочая группа по трансжирам. ISBN 0-662-43689-Х. Проверено 7 января 2007 г.

Внешние ссылки