stringtranslate.com

Эфир воска

Триаконтанилпальмитат, типичный восковой эфир, получают из триаконтанилового спирта и пальмитиновой кислоты .

Эфир воска ( МЭ ) представляет собой сложный эфир жирной кислоты и жирного спирта . Эфиры воска являются основными компонентами трех коммерчески важных восков: карнаубского воска , канделильского воска и пчелиного воска . [1]

Сложные эфиры воска образуются путем объединения одной жирной кислоты с одним жирным спиртом:

Некоторые эфиры воска являются насыщенными , а другие содержат ненасыщенные центры. Насыщенные эфиры воска имеют более высокие температуры плавления и с большей вероятностью будут твердыми при комнатной температуре. Ненасыщенные эфиры воска имеют более низкую температуру плавления и с большей вероятностью будут жидкими при комнатной температуре. И жирные кислоты, и жирные спирты могут иметь разную длину углеродной цепи. В конце концов, существует множество различных возможных комбинаций жирных кислот и жирных спиртов, и каждая комбинация будет иметь уникальный набор свойств с точки зрения стерической ориентации и фазового перехода.

Длины цепей жирных кислот и жирных спиртов в природных восковых эфирах различаются. Жирные кислоты в эфирах воска, полученных из растений, обычно варьируются от C12 до C24, а спирты в растительных восках имеют тенденцию быть очень длинными, обычно C24-C34. [2] Жирные кислоты и жирные спирты восковых эфиров разных морских животных демонстрируют существенные различия. Эфиры воска кашалотов содержат жирные кислоты C12 и жирные кислоты C14 и спирты. Мононенасыщенный C18 является доминирующей жирной кислотой в большинстве эфиров воска рыбы, за исключением эфиров воска икры, которые содержат значительные количества полиненасыщенных жирных кислот, таких как 20:5n-3 , 22:5n-3 и 22:6n-3 . Жирные кислоты восковых эфиров некоторых зоопланктона в значительной степени отражают жирные кислоты фитопланктона и содержат большое количество C14 и C16, а также 20:5n-3, 22:5n-3 и 22:6n-3 и мононенасыщенные C20 и C16. C22 являются основными жирными спиртами. [3]

Природные источники

Пчелиный воск на 70–80% состоит из эфиров воска. Эти эфиры являются производными жирных кислот C12-C20. Остальной состав пчелиного воска составляют восковые кислоты (>С20) и парафины. В 1976 году было собрано около 10 000–17 000 тонн. Основное использование было в свечах. Эфиры карнаубского воска состоят примерно из 20% производных коричной кислоты, что может быть связано с твердостью этого воска. [1]

Прочие, незначительные эфиры воска

Эфиры воска обычно встречаются в моллюсках и в составе кутикулы членистоногих . В листьях они предотвращают потерю воды. [4]

Орехи жожоба содержат около 52% масла, 97% которого составляют эфиры воска. Эти мононенасыщенные эфиры воска очень похожи на масло спермы . [1]

Морские организмы, такие как динофлагелляты , пелагические беспозвоночные и рыбы, хранят эфиры воска низкой плотности в своих плавательных пузырях или других тканях, чтобы обеспечить плавучесть . [5]

Эфиры воска сами по себе являются нормальной частью рациона человека в качестве липидного компонента некоторых продуктов, включая нерафинированные цельнозерновые злаки, семена и орехи. [2] Эфиры воска также потребляются в значительных количествах некоторыми группами населения, которые регулярно едят рыбную икру [6] или определенные виды рыб. Тем не менее, эфиры воска обычно не потребляются в заметных количествах в рационе, содержащем много обработанных пищевых продуктов. [2]

Метаболизм

Липазы и карбоксилэстеразы , гидролизующие триглицериды, продемонстрировали ферментативную активность по отношению к эфирам воска. Кинетические данные показывают, что EPA и DHA в виде эфиров воска достигают максимальной концентрации примерно через 20 часов после употребления и могут указывать на задержку всасывания жирных кислот. [7]

Биодоступность

Было общепринято, что эфиры воска плохо усваиваются человеком, отчасти из-за вспышек слабительного эффекта, называемого кериореей , связанного с употреблением в пищу масляной рыбы ( Ruvettus pretiosus) и эсколара ( Lepdocybium flavobrunneum) . Филе этих видов рыб содержит до 20% жира, из которых 90% жира приходится на эфиры воска, в результате чего типичное потребление более 30 000 мг эфиров воска за один прием пищи. Оранжевый большеголов ( Hoplostethus atlanticus) — привлекательная пищевая рыба с содержанием жира 5,5%, из которых 90% жира приходится на эфиры воска. Употребление этой рыбы не вызывает неприятных побочных эффектов, скорее всего, из-за относительно низкого содержания жира, обеспечивающего примерно 10 000 мг эфира воска на 200 грамм порции рыбы.

В 2015 году рандомизированное двухпериодное перекрестное исследование на людях показало, что EPA и DHA из масла, извлеченного из мелкого ракообразного Calanus finmarchicus, обладают высокой биодоступностью, и исследование пришло к выводу, что масло C. finmarchicus может служить важным источником полезных омега-кислот. 3 жирные кислоты EPA, DHA и SDA. 86% масла C. finmarchicus представляет собой эфиры воска. [7]

Исследования на мышах показали, что, несмотря на потребление диеты, содержащей одинаковое количество EPA и DHA, уровни EPA и DHA в крови были значительно выше у мышей, получавших диету с добавлением масла C. finmarchicus, по сравнению с теми, которые получали этиловый эфир EPA + DHA. обогащенный рацион. [8] Кроме того, было обнаружено, что масло C. finmarchicus оказывает благотворное влияние на аномалии, связанные с ожирением, на моделях грызунов с ожирением, вызванным диетой, при концентрациях жирных кислот EPA и DHA, значительно более низких, чем концентрации, использованные в аналогичных более ранних исследованиях с использованием других источников. ЭПК и ДГК. [9] [10] В совокупности на основе имеющихся данных in vitro , данных на животных и результатов Cook et al. исследование [7] , демонстрирующее, что циркулирующие концентрации EPA и DHA остаются повышенными в течение 72 часов после однократной порции 4 г масла C. finmarchicus, гидролизованные продукты расщепления эфиров воска, скорее всего, медленно всасываются in vivo .

Роль питательного вещества

Эфиры морского воска оказались в центре внимания из-за документально подтвержденного положительного воздействия на широко распространенные заболевания, связанные с определенными диетами. [9] [10] Сбор короткоживущих организмов на более низком трофическом уровне будет более устойчивым, а продукты будут менее подвержены воздействию токсинов и загрязнителей окружающей среды. Продукты на основе восковых эфиров мелких ракообразных Calanus finmarchicus были коммерциализированы и проданы норвежской компанией Zooca. [11]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ abc Уве Вольфмайер; Ганс Шмидт; Франц-Лео Генрихс; Георг Михальчик; Вольфганг Пайер; Вольфрам Дитше; Клаус Бёльке; Герд Хонер; Йозеф Вильдгрубер (2002). «Воски». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a28_103. ISBN 978-3-527-30673-2..
  2. ^ abc Харгроув, JL (2004). «Пищевая ценность и метаболизм жирных спиртов и кислот с очень длинной цепью из пищевых восков». Экспериментальная биология и медицина . 229 (3): 215–226. дои : 10.1177/153537020422900301. PMID  14988513. S2CID  38905297.
  3. ^ Колаттукуди, ЧП (1976). «Знакомство с натуральным воском». Химия и биохимия природных восков .
  4. ^ де Ренобалес, М (1991). Физиология эпидермиса насекомых . ЦСИРО. стр. 240–251.
  5. ^ Флегер, CF (1998). «Плавучесть морских рыб: прямая и косвенная роль липидов». Я Зул . 38 (2): 321–330. CiteSeerX 10.1.1.564.7062 . дои : 10.1093/icb/38.2.321. JSTOR  4620147. 
  6. ^ Бледсо, GE (2003). «Икра и рыбо-икропродукты». Crit Rev Food Sci Nutr . 43 (2003): 317–356. дои : 10.1080/10408690390826545. PMID  12822675. S2CID  35039858.
  7. ^ abc Кук, CM; Ларсен, Т.С.; Дерриг, Л.Д.; Келли, К.М.; Танде, КС (2016). «Масло морского ракообразного Calanus finmarchicus, богатое восковыми эфирами, является биодоступным источником ЭПК и ДГК для потребления человеком». Липиды . 51 (10): 1137–1144. doi : 10.1007/s11745-016-4189-y. PMID  27604086. S2CID  3972582.
  8. ^ Эйлертсен, К.Э. (2012). «Экстракт воскового эфира и богатый астаксантином экстракт морского копепода Calanus finmarchicus ослабляет атерогенез у самок мышей с дефицитом аполипопротеина E». Дж Нутр . 142 (2012): 508–512. дои : 10.3945/jn.111.145698 . ПМИД  22323762.
  9. ^ Аб Хопер, AC (2013). «Масло морского зоопланктона Calanus finmarchicus улучшает кардиометаболический фенотип мышей с ожирением, вызванным диетой». Бр Дж Нутр . 110 (2013): 2186–2193. дои : 10.1017/S0007114513001839 . ПМИД  23768435.
  10. ^ Аб Хопер, AC (2014). «Эфиры воска морского копепода Calanus finmarchicus уменьшают ожирение, вызванное диетой, и метаболические нарушения, связанные с ожирением, у мышей». Дж Нутр . 144 (2014): 164–169. дои : 10.3945/jn.113.182501 . ПМИД  24285691.
  11. ^ "Каланус".

дальнейшее чтение