4-Аминобензойная кислота (также известная как пара -аминобензойная кислота или ПАБК , потому что две функциональные группы присоединены к бензольному кольцу друг напротив друга в пара -положении) — органическое соединение с формулой H2NC6H4CO2H . ПАБК — это белое твердое вещество , хотя коммерческие образцы могут выглядеть серыми. Она слабо растворима в воде. Она состоит из бензольного кольца , замещенного амино- и карбоксильными группами . Соединение широко встречается в природе.
В промышленности ПАБК получают в основном двумя способами:
Пищевые источники PABA включают печень, пивные дрожжи (и нефильтрованное пиво), почки, патоку, грибы и цельные зерна. [4] Другие пищевые источники PABA включают шпинат, печень и семена овса. [5]
PABA является промежуточным звеном в синтезе фолата бактериями, растениями и грибами. [6] Многие бактерии, включая те, которые встречаются в кишечном тракте человека, такие как E. coli , генерируют PABA из хоризмата с помощью совместного действия ферментов 4-амино-4-дезоксихоризматсинтазы и 4-амино-4-дезоксихоризматлиазы . [7] Растения вырабатывают PABA в своих хлоропластах и хранят его в виде эфира глюкозы ( p ABA-Glc) в своих тканях. У людей нет ферментов для преобразования PABA в фолат, поэтому им требуется фолат из пищевых источников, таких как зеленые листовые овощи. У людей PABA считается несущественным и, хотя его исторически называли «витамином B x », больше не признается витамином [ 6], потому что типичный микробиом кишечника человека генерирует PABA самостоятельно.
Сульфонамидные препараты структурно схожи с ПАБК, а их антибактериальная активность обусловлена их способностью препятствовать превращению ПАБК в фолат ферментом дигидроптероатсинтетазой . Таким образом, рост бактерий ограничивается дефицитом фолата. [8]
Калийная соль используется в качестве лекарственного средства против фиброзных заболеваний кожи, таких как болезнь Пейрони , под торговой маркой Potaba. [9] PABA также иногда используется в форме таблеток страдающими синдромом раздраженного кишечника для лечения связанных с ним желудочно-кишечных симптомов, а также в эпидемиологических исследованиях питания для оценки полноты сбора мочи в течение 24 часов для определения уровней натрия, калия или азота в моче. Производные PABA также были предложены для использования в качестве ингибиторов ацетилхолинэстеразы при заболеваниях, которые вызывают дефицит холинергических систем, таких как болезнь Альцгеймера. [10]
Несмотря на отсутствие каких-либо признанных синдромов дефицита ПАБК у людей, за исключением тех, у кого отсутствуют кишечные бактерии, которые вырабатывают ПАБК, коммерческие поставщики ПАБК в качестве пищевой добавки делают много заявлений о ее пользе. Польза заявляется при усталости, раздражительности, депрессии, мокнущей экземе (влажной экземе), склеродермии (преждевременном затвердении кожи), пятнистой потере пигмента в коже ( витилиго ) и преждевременной седине. [11]
PABA находит применение в биомедицинском секторе. Его производные обнаружены в качестве структурного компонента в 1,5% базы данных из 12111 коммерческих препаратов. [12] Другие применения включают его преобразование в специальные азокрасители и сшивающие агенты . PABA также используется в качестве биоразлагаемого пестицида, хотя его использование в настоящее время ограничено из-за эволюции новых вариантов биопестицидов. В частности, исследования показали, что PABA фоторазлагается через O 2 -опосредованный путь, в котором PABA окисляется O 2 посредством отщепления водорода и декарбоксилирования. [13]
В прошлом PABA широко использовался в солнцезащитных кремах в качестве УФ-фильтра. Он является поглотителем UVB, то есть может поглощать длины волн от 290 до 320 нм. [14] при этом пропуская UVA-волны от 320 до 400 нм, что приводит к загару. [15] Запатентованный в 1943 году, PABA был одним из первых активных ингредиентов, используемых в солнцезащитных кремах . [16] Первые исследования in vivo на мышах показали, что PABA уменьшает повреждение ультрафиолетом. Кроме того, было показано, что он защищает от опухолей кожи у грызунов. [17] Исследования на животных и in vitro в начале 1980-х годов показали, что PABA может увеличивать риск повреждения клеток ультрафиолетом. [18] На основании этих исследований, а также проблем с аллергией и обесцвечиванием одежды, PABA перестала быть популярным солнцезащитным кремом. Однако нерастворимые в воде производные ПАБК, такие как падимат О, в настоящее время используются в некоторых косметических продуктах, включая тушь для ресниц, консилер и матовые помады. [19]
Начиная с 2008 года, развитие новых солнцезащитных кремов было сосредоточено на разработке широкого спектра активных ингредиентов, которые обеспечивают постоянную защиту на всех длинах волн, включая UVA. Исследователи рассматривают гибридные наноструктуры PABA–TiO 2 , которые являются результатом метода водного синтеза in situ с PABA и TiO 2 . [15]
PABA в значительной степени нетоксичен; средняя летальная доза PABA для собак (перорально) составляет 2 г/кг. [3] Могут возникнуть аллергические реакции на PABA. Он образуется в процессе метаболизма некоторых эфирных местных анестетиков, и многие аллергические реакции на местные анестетики являются результатом реакций на PABA. [20]