Пенем представляет собой разновидность β-лактама с ненасыщенным пятичленным гетероциклом , содержащим атом серы в пентациклическом кольце, конденсированном с β-лактамным кольцом . Пенемы не возникают в природе; все синтетические. [1] К пенемам относятся карбапенемы , у которых вместо атома серы есть атом углерода. [2]
Фаропенем , пенем. В пентациклическом кольце присутствуют атом серы и двойная связь.Имипенем, карбапенем . Имипенем имеет атом серы, которого нет в пентациклическом кольце.Бензилпенициллин , пенициллин . Двойная связь в пентациклическом кольце отсутствует.
Молекулы пенемов не встречаются в природе, а производство пенемов — полностью синтетический процесс.
Выделено пять основных подгрупп пенемов — тиопенемы, оксипенемы, аминопенемы, алкилпенемы и арилпенемы, отличающиеся боковой цепью (в положении 2) ненасыщенного пятичленного кольца. Одним из структурно отличающихся пенемов является BRL 42715. Эта молекула не имеет замены в указанном выше положении, но имеет объемную группу, прикрепленную к β-лактамному кольцу, и демонстрирует эффективное ингибирование β-лактамаз класса C , но не обладает противомикробной активностью.
Одним из возможных последствий этих структурных отличий пенемов от других β-лактамов может быть снижение иммуногенности и иммуногенной перекрестной реактивности.
^ Милаццо I, Бландино Дж., Каккамо Ф, Мусумечи Р., Николетти Дж., Speciale A (март 2003 г.). «Фаропенем, новый пероральный пенем: антибактериальная активность против избранных анаэробных и требовательных пародонтальных изолятов». Журнал антимикробной химиотерапии . 51 (3): 721–5. дои : 10.1093/jac/dkg120 . ПМИД 12615878.
дальнейшее чтение
Сасаки А., Года К., Эномото М., Сунагава М. (май 1992 г.). «Синтетические исследования карбапенемов и антибиотиков пенема. II. Синтез 3-ацетил-2-азетидинонов путем (2 + 2) циклоприсоединения дикетена и оснований Шиффа». Химический и фармацевтический вестник . 40 (5): 1094–7. дои : 10.1248/cpb.40.1094 . ПМИД 1394625.
