stringtranslate.com

1,2,3,4,6-пентагаллоилглюкоза

1,2,3,4,6-Пентагаллоилглюкоза представляет собой сложный эфир глюкозы пентагалловой кислоты . Это галлотаннин и предшественник эллаготаннинов . [1]

Пентагаллоилглюкоза может преципитировать белки, [2] включая альфа-амилазу слюны человека . [3]

Естественное явление

1,2,3,4,6-Пентагаллоилглюкоза содержится в Punica granatum (гранат), [4] Elaeocarpus sylvestris , [5] Rhus typhina (Staghorn sumac), [6] Paeonia suffruticosa (древесный пион),., [7] Mangifera indica ( манго ) [8] и Bouea macrophylla Griffith (мапранг). [9]

Биосинтез

Фермент бета-глюкогаллин-тетракисгаллоилглюкоза-О-галлоилтрансфераза использует 1-О-галлоил-бета-D-глюкозу и 1,2,3,6-тетракис-О-галлоил-бета-D-глюкозу для производства D-глюкозы и пентагаллоилглюкозы. .

Метаболизм

Теллимаграндин II образуется из пентагаллоилглюкозы путем окислительного дегидрирования и связывания 2 галлоильных групп.

β-глюкогаллин: 1,2,3,4,6-пентагаллоил-β-d-глюкозогаллоилтрансфераза — фермент, обнаруженный в листьях Rhus typhina , который катализирует галлоилирование 1,2,3,4,6-пента- O. -галлоил-β- D -глюкоза в 3-О-дигаллоил-1,2,4,6-тетра-О-галлоил-β-d-глюкозу (гекса-галлоилглюкозу). [6]

Химия

Пентагаллоилглюкоза может подвергаться реакциям окисления, которые зависят от pH. [10]

Исследовать

Пентагаллоилглюкоза изучалась на предмет ее потенциального использования в качестве противомикробного , противовоспалительного , антиканцерогенного , противодиабетического и антиоксидантного средства . [11] Его также изучали на предмет радиационной защиты. [5] Это соединение помогает стабилизировать эластин и коллаген в сосудистых тканях [12] и восстанавливает биомеханические свойства артериального ЕСМ. [13] Кроме того, на животных моделях аневризмы брюшной аорты было показано, что пентагаллоилглюкоза уменьшает кальцификацию артерий и способствует сохранению внеклеточного матрикса. [14] Исследования in vitro на клетках миобластов мыши C2C12 показали, что PGG помогает снизить экспрессию активных форм кислорода (АФК) и матриксной металлопротеиназы-2 (ММП-2) в зависимости от дозы. [15]

Рекомендации

  1. ^ Камманн Дж., Дензел К., Шиллинг Г., Гросс Г.Г. (август 1989 г.). «Биосинтез галлотаннинов: бета-глюкогаллин-зависимое образование 1,2,3,4,6-пентагаллоилглюкозы путем ферментативного галлоилирования 1,2,3,6-тетрагаллоилглюкозы». Архив биохимии и биофизики . 273 (1): 58–63. дои : 10.1016/0003-9861(89)90161-6. ПМИД  2757399.
  2. ^ Хагерман А.Э., Райс М.Э., Ричард Н.Т. (1998). «Механизмы осаждения белка для двух танинов, пентагаллоилглюкозы и эпикатехина 16 (4 → 8) катехина (процианидина)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 46 (7): 2590–2595. дои : 10.1021/jf971097k.
  3. ↑ Дьемант Г, Заяч А, Бечи Б, Рагунат С, Рамасуббу Н, Эрдоди Ф, Батта Г, Кандра Л (февраль 2009 г.). «Доказательства связывания пентагаллоилглюкозы с альфа-амилазой слюны человека через остатки ароматических аминокислот». Biochimica et Biophysical Acta (BBA) - Белки и протеомика . 1794 (2): 291–6. дои : 10.1016/j.bbapap.2008.10.012. ПМИД  19038368.
  4. ^ Танака Т., Нонака Г.И., Нишиока I (1985). «Пуникафолин, эллагитаннин из листьев Punica granatum». Фитохимия . 24 (9): 2075. Бибкод : 1985PChem..24.2075T. дои : 10.1016/S0031-9422(00)83125-8.
  5. ^ Аб Пак Э, Ли Н.Х., Байк Дж.С., Джи Ю (август 2008 г.). «Elaeocarpus sylvestris модулирует иммуносупрессию, вызванную гамма-лучами, у мышей: значение для радиозащиты». Фитотерапевтические исследования . 22 (8): 1046–51. дои : 10.1002/ptr.2430. PMID  18570220. S2CID  44278609.
  6. ^ аб Нимец Р., Гросс Г.Г. (1998). «Биосинтез галлотаннина: очистка β-глюкогаллина: 1,2,3,4,6-пентагаллоил-β-d-глюкозогаллоилтрансфераза из листьев сумаха fn1fn1 В честь 75-летия профессора Г. Х. Нила Тауэрса». Фитохимия . 49 (2): 327. Бибкод : 1998PChem..49..327N. дои : 10.1016/S0031-9422(98)00014-4.
  7. ^ Фудзивара Х, Табучи М, Ямагути Т, Ивасаки К, Фурукава К, Секигути К, Икараши Ю, Кудо Ю, Хигучи М, Сайдо TC, Маэда С, Такашима А, Хара М, Яэгаси Н, Касе Ю, Араи Х (июнь) 2009). «Традиционная лекарственная трава Paeonia suffruticosa и ее активный компонент 1,2,3,4,6-пента-O-галлоил-бета-D-глюкопираноза оказывают сильное антиагрегационное действие на бета-амилоидные белки болезни Альцгеймера in vitro и in vivo». Журнал нейрохимии . 109 (6): 1648–57. дои : 10.1111/j.1471-4159.2009.06069.x . PMID  19457098. S2CID  205620592.
  8. ^ Торрес-Леон С., Рохас Р., Агилар С. (2017). «Извлечение антиоксидантов из ядра семян манго: оптимизация с помощью микроволновой печи». Переработка пищевых продуктов и биопродуктов . 105 : 188–196. дои :10.1016/j.fbp.2017.07.005. S2CID  102513001.
  9. ^ Кантапан Дж., Пакси С., Чавапун П., Сангтонг П., Дечсупа Н. (2020). «Экстракт, богатый пентагаллоилглюкозой и этилгаллатом, из семян мапранга индуцирует апоптоз в клетках рака молочной железы MCF-7 через митохондриально-опосредованный путь». Доказательная дополнительная и альтернативная медицина . 2020 : 1–19. дои : 10.1155/2020/5686029 . ПМЦ 7193289 . ПМИД  32382295. 
  10. ^ Чен Ю, Хагерман А.Е. (февраль 2005 г.). «Реакция pH и белка влияют на продукты окисления бета-пентагаллоилглюкозы». Свободные радикальные исследования . 39 (2): 117–24. дои : 10.1080/10715760400013789. PMID  15763959. S2CID  85098105.
  11. ^ Торрес-Леон С., Вентура-Собревилла Дж., Серна-Кок Л., Аскасио-Вальдес Х.А., Контрерас-Эскивель Дж., Агилар CN (2017). «Пентагаллоилглюкоза (PGG): ценное фенольное соединение с функциональными свойствами». Журнал функциональных продуктов питания . 37 : 176–189. дои : 10.1016/j.jff.2017.07.045.
  12. ^ Патнаик С.С., Симионеску Д.Т., Герген С.Дж., Хойт К., Сирси С., Финол Е.А. (январь 2019 г.). «Пентагаллоилглюкоза и ее функциональная роль в здоровье сосудов: биомеханика и характеристики доставки лекарств». Анналы биомедицинской инженерии . 47 (1): 39–59. дои : 10.1007/s10439-018-02145-5. ПМК 6318003 . ПМИД  30298373. 
  13. ^ Патнаик СС, Пискин С., Пиллаламарри Н.Р., Ромеро Дж., Эскобар Г.П., Спраг Э., Финол Е.А. (03.07.2019). «Потенциал биомеханического восстановления пентагаллоилглюкозы после дегенерации артериального внеклеточного матрикса». Биоинженерия . 6 (3): 58. doi : 10.3390/bioengineering6030058 . ISSN  2306-5354. ПМК 6783915 . ПМИД  31277241. 
  14. ^ Андерсон Дж.Л., Нидерт Э.Э., Патнаик С.С., Тан Р., Холлоуэй Р.Л., Остегин В., Финол Э.А., Герген С.Дж. (январь 2021 г.). «Зависимая от модели животных реакция на пентагаллоилглюкозу при повреждении брюшной аорты у мышей». Журнал клинической медицины . 10 (2): 219. doi : 10.3390/jcm10020219 . ПМЦ 7827576 . ПМИД  33435461. 
  15. ^ Арнольд Ф., Муцио Н., Патнаик С.С., Финол Э.А., Ромеро Дж. (24 мая 2021 г.). «Наночастицы поли(лактид-ко-гликолида) с содержанием пентагаллоилглюкозы для биомеханической стабилизации внеклеточного матрикса модели аневризмы брюшной аорты in vitro». Прикладные материалы и интерфейсы ACS . 13 (22): 25771–25782. doi : 10.1021/acsami.1c05344. ISSN  1944-8252. PMID  34030437. S2CID  235199265.