В список главных тренеров, выигравших Кубок MLS, вошли шесть главных тренеров, которые выиграли несколько титулов Кубка MLS — Брюс Арена , который выигрывал Кубок MLS пять раз, и Сиги Шмид , Фрэнк Яллоп , Доминик Киннер , Брайан Шметцер и Кейлеб Портер , каждый из которых выигрывал Кубок MLS дважды.
На сегодняшний день три главных тренера привели два разных клуба к победе в Кубке MLS: Сиги Шмид (с Los Angeles Galaxy в 2002 году и Columbus Crew в 2008 году ), Брюс Арена (с DC United в 1996 и 1997 годах и LA Galaxy в 2011 , 2012 и 2014 годах ) и Калеб Портер (с Portland Timbers в 2015 году и Columbus Crew в 2020 году ).
Только два главных тренера выигрывали плей-офф и как игрок, и как главный тренер. Петр Новак играл за Chicago Fire во время их Кубка MLS 1998 года (в котором он был назван Лучшим игроком матча), а затем привел DC United в качестве тренера к их четвертому титулу Кубка MLS в 2004 году . Питер Вермес выиграл Кубок MLS 2000 года со Sporting Kansas City (тогда известным как Kansas City Wizards) в качестве игрока, затем выиграл Кубок MLS с той же командой в качестве тренера в 2013 году . Ближайшие главные тренеры к такому достижению — Доминик Киннер и Грег Ванни . Киннер был в составе Colorado Rapids, который проиграл финал Кубка MLS 1997 года ; однако он привел Houston Dynamo к двум подряд титулам Кубка MLS в 2006 и 2007 годах . Вэнни входил в состав «Лос-Анджелес Гэлакси», который занял второе место в 1996 и 2001 годах, а также тренировал «Торонто», приведший его к победе в 2017 году .
Вильфрид Нэнси привел команду «Коламбус Крю» к победе в Кубке MLS в 2023 году и стал первым темнокожим тренером команды, завоевавшей кубок. [1]