stringtranslate.com

Перилен

Перилен или перилен представляет собой полициклический ароматический углеводород с химической формулой C 20 H 12 , встречающийся в виде твердого вещества коричневого цвета. Он или его производные могут быть канцерогенными и считаются опасными загрязнителями . В цитохимии клеточных мембран перилен используется в качестве флуоресцентного липидного зонда. Это исходное соединение класса риленовых красителей .

Реакции

Как и другие полициклические ароматические соединения, перилен восстанавливается щелочными металлами с образованием глубоко окрашенного анион-радикала и дианиона. Диглимные сольваты этих солей охарактеризованы методом рентгеновской кристаллографии . [3]

Эмиссия

Перилен проявляет синюю флуоресценцию . Он используется в качестве легирующего материала, излучающего синий свет, в органических светодиодах , как чистого, так и замещенного. Перилен также можно использовать в качестве органического фотопроводника . Он имеет максимум поглощения при 434 нм и, как и все полициклические ароматические соединения, низкую растворимость в воде (1,2 x 10 -5 ммоль/л). Перилен имеет молярную поглощательную способность 38 500 М -1 см -1 при длине волны 435,7 нм.

Состав

Vat Red 29 типичный пример структуры с периленовым ядром

Молекула перилена состоит из двух молекул нафталина , соединенных углерод-углеродной связью в положениях 1 и 8 обеих молекул. Все атомы углерода в перилене находятся в состоянии sp2 - гибридизации. Структура перилена широко изучена методом рентгеновской кристаллографии . [4]

Биология

Встречающиеся в природе периленхиноны были идентифицированы в лишайниках Laurera sanguinaria Malme и Graphis haematites Fée. [5]

Рекомендации

  1. ^ Перилен в Sigma-Aldrich
  2. ^ Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . Королевское химическое общество . п. 206. дои : 10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  3. ^ Нэтер, Кристиан; Бок, Ганс; Хавлас, Зденек; Хаук, Тим (1998). «Ионные кратные перилен-радикалы и дианионы, разделенные растворителем и разделенные растворителем: образцовый случай сольватации катионов щелочных металлов». Металлоорганические соединения . 17 (21): 4707–4715. дои : 10.1021/om970610g.
  4. ^ Дональдсон, DM; Робертсон, Дж. М.; Уайт, Дж. Г. (1953). «Кристаллическая и молекулярная структура перилена». Труды Королевского общества А. 220 (1142): 311–321. Бибкод : 1953RSPSA.220..311D. дои : 10.1098/rspa.1953.0189. JSTOR  99329. S2CID  97262226.
  5. ^ Анник Мэти, Вим Ван Рой, Люк Ван Век, Герт Экхардт, Вольфганг Стеглих (1994). «Анализ in situ нового периленхинона в лишайниках с помощью лазерной микрозондовой масс-спектрометрии с преобразованием Фурье с внешним источником». Быстрая связь в масс-спектрометрии . 8 (1): 46–52. Бибкод : 1994RCMS....8...46M. дои : 10.1002/rcm.1290080109.{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )