stringtranslate.com

Пермуравьиная кислота

Пермуравьиная кислота (PFA) представляет собой органическое соединение формулы CH 2 O 3 . Это нестабильная бесцветная жидкость, которую можно получить путем смешивания муравьиной кислоты с перекисью водорода . Благодаря окислительному и дезинфицирующему действию его применяют в химической, медицинской и пищевой промышленности.

Свойства и применение

Пермуравьиная кислота — бесцветная жидкость, растворимая в воде, спиртах, эфире , бензоле , хлороформе и других органических растворителях. [4] [5] Его сильные окислительные свойства используются для расщепления дисульфидных связей при картировании белков, [6] , а также для реакций эпоксидирования, гидроксилирования [7] и окисления в органическом синтезе. [5] В медицинской и пищевой промышленности пермуравьиная кислота обычно используется для дезинфекции оборудования. Он эффективен против вирусов, бактериальных спор, водорослей , микроскопических грибов и микобактерий , а также других микроорганизмов , таких как зоопланктон .

Популярность пермуравьиной кислоты в качестве стерилизатора объясняется безопасностью продуктов ее разложения, в основном диоксида углерода , кислорода и воды. [4] [8] Дезинфицирующее действие надмуравьиной кислоты также быстрее, чем у родственных соединений надуксусной кислоты и перекиси водорода. [9] Основными недостатками надмуравьиной кислоты являются опасности при обращении с ней, связанные с ее высокой реакционной способностью, а также нестабильностью, особенно при нагревании, что означает, что кислоту необходимо использовать в течение примерно 12 часов после ее синтеза. [9] [10] [11]

Синтез

Пермуравьиная кислота синтезируется реакцией муравьиной кислоты и перекиси водорода по следующей равновесной реакции :

Синтез пермуравьиной кислоты
Синтез пермуравьиной кислоты

О синтезе чистой пермуравьиной кислоты не сообщалось, но водные растворы с концентрацией до 48% могут быть получены путем простого смешивания эквимолярных количеств концентрированных водных растворов реагентов. [4] Использование избытка любого реагента смещает равновесие в сторону продукта. Водный раствор продукта можно перегнать, чтобы увеличить концентрацию надмуравьиной кислоты примерно до 90%. [4]

Эта реакция обратима и может быть использована в крупномасштабном промышленном производстве, если ее ускорить с помощью катализатора ; однако его температура должна поддерживаться ниже 80–85 ° C, чтобы избежать взрыва. [12] Катализатором может быть азотная , плавиковая , фосфорная или серная кислота или их соли; [4] [13] оно также может представлять собой органическое соединение, содержащее по меньшей мере одну сложноэфирную группу, такое как эфир карбоновой кислоты [14] или надуксусная кислота. [9]

Безопасность

Пермуравьиная кислота нетоксична; она раздражает кожу, но в меньшей степени, чем надуксусная кислота. Концентрированная кислота (более 50%) обладает высокой реакционной способностью; он легко разлагается при нагревании и взрывается при быстром нагревании до 80–85 °С. Он может воспламениться или взорваться при комнатной температуре в сочетании с легковоспламеняющимися веществами, такими как формальдегид , бензальдегид или анилин , и сильно взрывается при добавлении металлических порошков. [4] По этой причине разлитую пермуравьиную кислоту разбавляют холодной водой и собирают нейтральными, негорючими неорганическими абсорбентами, такими как вермикулит . [5]

Рекомендации

  1. ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 749. дои : 10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ abc Элверс, Б. и др. (ред.) (1991) Энциклопедия промышленной химии Ульмана, 5-е изд. Том. А19, Вили, с. 206
  3. ^ Перспективы Ф.А. Кэрролла на структуру и механизм в органической химии, Wiley-Interscience, 2010, ISBN 0-470-27610-X с. 416 
  4. ^ abcdef Сверн, Дэниел (1949). «Органические перкислоты». Химические обзоры . 45 : 1–68. дои : 10.1021/cr60140a001. В отсутствие катализаторов надмуравьиная кислота взрывается при быстром нагревании до 80–85°С.
  5. ^ abc Pradyot Patnaik Подробное руководство по опасным свойствам химических веществ, Wiley-Interscience, 2007, ISBN 0-471-71458-5 , стр. 128 
  6. ^ Симпсон, Р.Дж. (2007). «Окисление белков пермуравьиной кислотой». Протоколы Колд-Спринг-Харбора . 2007 (3): pdb.prot4698. doi : 10.1101/pdb.prot4698.
  7. ^ «Транс-1,2-ЦИКЛОГЕКСАНДИОЛ». Органические синтезы . 28:35 . 1948. doi :10.15227/orgsyn.028.0035.
  8. ^ Гер, Р; Чен, Д; Моро, М. (2009). «Надмуравьиная кислота (PFA): испытания усовершенствованных первичных сточных вод показывают многообещающие результаты дезинфекции» (PDF) . Водные науки и технологии . 59 (1): 89–96. дои : 10.2166/wst.2009.761. PMID  19151490. Архивировано из оригинала (PDF) 16 ноября 2010 г.
  9. ^ abc Пройсс, А., Фукс, Р., Хусс, М. и Шнайдер, Р., 2001 г. Водный дезинфицирующий агент, содержащий пермуравьиную кислоту и перуксусную кислоту, процесс производства и способ его использования. Патент США № 6,211,237 , дата выдачи: 3 апреля 2001 г.
  10. ^ Быдзовска О. и Мерка В. (1981). «Дезинфицирующие свойства пермуравьиной кислоты в отношении бактериофага (X 174 как модель вирусов без оболочек с небольшими оболочками». Журнал гигиены, эпидемиологии, микробиологии и иммунологии . 25 (4): 414–423. PMID  6459365.
  11. ^ Рипин, DHB; и другие. (2007). «Проведение окисления надмуравьиной кислоты в многокилограммовом масштабе». Орг. Процесс Рез. Дев . 11 (4): 762–765. дои : 10.1021/op700039r.
  12. ^ Элверс, Б. и др. (ред.) (1991) Энциклопедия промышленной химии Ульмана, 5-е изд. Том. А12, Вили, с. 16
  13. ^ Инглиш, Джеймс; Грегори, Дж. Делафилд (1947). «Гидроксилирование пермуравьиной кислоты a,p-ненасыщенных кислот и сложных эфиров». Журнал Американского химического общества . 69 : 2120. doi : 10.1021/ja01201a016.
  14. ^ Матилла Т. и Аксела Р. 2000. Метод приготовления водных растворов, содержащих пермуравьиную кислоту, а также их использование. Патент США 6 049 002 , дата выдачи: 11 апреля 2000 г.