В химии пиран , или оксин , — шестичленное гетероциклическое неароматическое кольцо, состоящее из пяти атомов углерода и одного атома кислорода и содержащее две двойные связи . Молекулярная формула C 5 H 6 O. Существует два изомера пирана, отличающиеся расположением двойных связей. В 2 H -пиране насыщенный углерод находится в положении 2, тогда как в 4 H -пиране насыщенный углерод находится в положении 4.
4 H -пиран был впервые выделен и охарактеризован в 1962 году пиролизом 2-ацетокси-3,4-дигидро-2 H -пирана. [1] Он оказался слишком нестабильным, особенно в присутствии воздуха. 4 H -пиран легко диспропорционирует с соответствующим дигидропираном и ионом пирилия , который легко гидролизуется в водной среде.
Хотя сами пираны не имеют большого значения в химии, многие из их производных являются важными биологическими молекулами, такими как пиранофлавоноиды .
Термин «пиран» также часто применяется к аналогу насыщенного кольца, который правильнее называть тетрагидропираном (оксаном). В этом контексте моносахариды, содержащие шестичленную кольцевую систему, известны как пиранозы .