stringtranslate.com

Пикеатанол

Пикеатанол представляет собой органическое соединение формулы ((HO) 2 C 6 H 3 ) 2 CH) 2 . Классифицируется как стильбеноид и фенол , это белое твердое вещество, хотя образцы часто имеют желтый цвет из-за примесей.

Природные явления

Пикеатанол и его глюкозид астрингин обнаружены в микоризных и немикоризных корнях ели европейской ( Picea abies ). [1] Его также можно найти в семенах пальмы Aiphanes horrida [2] и Gnetum cleistostachyum . [3] Химическая структура пикеатанола была установлена ​​Cunningham et al. как аналог ресвератрола .​ [4]

В еде

Пикеатанол — это метаболит ресвератрола, который содержится в красном вине , винограде, маракуйе, белом чае и японском спорыше . [5] Астрингин , пикеатаноловый глюкозид, также содержится в красном вине. Образование пикеатанола из ресвератрола катализируется цитохромом Р450 . [6]

Биохимическое исследование

Исследование in vitro 1989 года показало, что пикеатанол блокирует LMP2A, вирусную протеинтирозинкиназу, вызывающую лейкемию , неходжкинскую лимфому и другие заболевания, связанные с вирусом Эпштейна-Барр . [7] В 2003 году это вызвало исследовательский интерес к пикеатанолу и его влиянию на эти заболевания. [8]

Согласно исследованию 2006 года, введенный крысам пикеатанол демонстрирует быстрое глюкуронирование и плохую биодоступность . [9]

Пикеатанол влияет на экспрессию генов , функции генов и действие инсулина , что приводит к задержке или полному ингибированию адипогенеза . [10] [11]

Семена маракуйи богаты пикеатанолом и сцирпузином B (димером пикеатанола) в качестве полифенолов, оба из которых, как сообщается, оказывают сосудорасширяющее действие на грудную аорту и коронарную артерию крыс. [12] Кроме того, эти полифенолы не увеличивали частоту сердечных сокращений (т. е. эти полифенолы не увеличивали потребление кислорода).

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Мюнценбергер, Бабетта; Хайлеманн, Юрген; Страк, Дитер; Коттке, Ингрид; Обервинклер, Франц (1990). «Фенолы микоризы и немикоризных корней ели европейской». Планта . 182 (1): 142–8. дои : 10.1007/BF00239996. PMID  24197010. S2CID  43504838.
  2. ^ Ли, Д; Куенде, М; Виго, Дж.С.; Грэм, Дж.Г.; Кабизес, Ф; Фонг, Х.Х.; Пеццуто, Дж. М.; Кингхорн, AD (2001). «Новый стильбенолигнан, ингибирующий циклооксигеназу, из семян Aiphanes aculeata». Органические письма . 3 (14): 2169–71. дои : 10.1021/ol015985j. ПМИД  11440571.
  3. ^ Яо, Чун-Суо; Линь, Мао; Лю, Синь; Ван, Ин-Хонг (2005). «Производные стильбена из Gnetum cleistostachyum». Журнал азиатских исследований натуральных продуктов . 7 (2): 131–7. дои : 10.1080/10286020310001625102. PMID  15621615. S2CID  37661785.
  4. ^ Каннингем, Джилл; Хаслам, Э.; Хаворт, Р.Д. (1963). «535. Конституция пикеатанола». Журнал Химического общества (обновленный) : 2875. doi : 10.1039/JR9630002875.
  5. ^ Пиотровска Х, Кучинска М, Муриас М (2012). «Биологическая активность пикеатанола: выходя из тени ресвератрола». Мутат Рес . 750 (1): 60–82. doi :10.1016/j.mrrev.2011.11.001. ПМИД  22108298.{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  6. ^ Болтон, Джуди Л.; Данлэп, Тарейша Л.; Дитц, Биргит М. (2018). «Образование и биологические мишени ботанических о-хинонов». Пищевая и химическая токсикология . 120 : 700–707. дои : 10.1016/j.fct.2018.07.050 . ПМК 6643002 . PMID  30063944. S2CID  51887182. 
  7. ^ Гелен Р.Л., Маклафлин Дж.Л. (1989). «Пицеатанол (3,4,3',5'-тетрагидрокси-транс-стильбен) представляет собой природный ингибитор протеинтирозинкиназы». Биохим. Биофиз. Рез. Коммун . 165 (1): 241–5. дои : 10.1016/0006-291X(89)91060-7. ПМИД  2590224.
  8. ^ Суонсон-Мангерсон М., Икеда М., Лев Л., Лонгнекер Р., Портис Т. (2003). «Идентификация специфических мишеней латентного мембранного белка 2A (LMP2A) для лечения и искоренения заболеваний, связанных с вирусом Эпштейна-Барра (EBV)». Дж. Антимикроб. Чематер . 52 (2): 152–4. дои : 10.1093/jac/dkg306. ПМИД  12837743.
  9. ^ Руп, Кэтрин А.; Яньес, Хайме А.; Дэн, Сяо Вэй; Дэвис, Нил М. (2006). «Фармакокинетика избранных стильбенов: рапонтигенин, пикеатанол и пиносильвин у крыс». Журнал фармации и фармакологии . 58 (11): 1443–50. дои : 10.1211/jpp.58.11.0004 . PMID  17132206. S2CID  9538085.
  10. ^ Квон, JY; Со, СГ; Хео, Ю.-С.; Юэ, С.; Ченг, Дж.-Х.; Ли, КВ; Ким, К.-Х. (2012). «Пицеатанол, природный полифенольный стильбен, ингибирует адипогенез посредством модуляции митотической клональной экспансии и инсулинозависимой передачи сигналов инсулина на ранней фазе дифференцировки». Журнал биологической химии . 287 (14): 11566–78. дои : 10.1074/jbc.M111.259721 . ПМК 3322826 . ПМИД  22298784. 
  11. ^ «Потенциальный метод борьбы с ожирением: красное вино и фруктовые смеси могут помочь блокировать образование жировых клеток» . Наука Дейли . 4 апреля 2012 года . Проверено 5 апреля 2012 г.
  12. ^ Мацумото, Ю.; Катано, Ю. (2021). «Сердечно-сосудистое защитное действие полифенолов, содержащихся в семенах маракуйи, а именно пикеатанола и сцирпузина B: обзор». Токайский журнал экспериментальной и клинической медицины . 46 (3): 151–161. ПМИД  34498252.

дальнейшее чтение