Предпочтительное название ИЮПАК

Соглашение о химических наименованиях

В химической номенклатуре предпочтительное имя ИЮПАК ( ПИН ) — это уникальное имя, присвоенное химическому веществу и предпочитаемое среди всех возможных названий, созданных номенклатурой ИЮПАК . «Предпочтительная номенклатура ИЮПАК» предоставляет набор правил для выбора между несколькими возможностями в ситуациях, когда важно выбрать уникальное имя. Он предназначен для использования в юридических и нормативных ситуациях. ^[1]

Предпочтительные названия ИЮПАК применимы только к органическим соединениям , для которых ИЮПАК дает определение как соединения, которые содержат по крайней мере один атом углерода, но не содержат щелочных , щелочноземельных или переходных металлов и могут быть названы по номенклатуре органических соединений ^[2] ( см. ниже). Правила для остальных органических и неорганических соединений все еще находятся в стадии разработки. ^[3] Концепция ПИН определена во вводной главе и главе 5 «Номенклатуры органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013» (в свободном доступе), ^[4] которые заменяют две предыдущие публикации: «Номенклатуру органической химии». Химия» , 1979 г. ( Синяя книга ) и «Руководство по номенклатуре органических соединений ИЮПАК, Рекомендации 1993 г.» . Также доступен полный проект рекомендаций ПИН ( «Предпочтительные наименования в номенклатуре органических соединений» , проект от 7 октября 2004 г.). ^{[5] [6]}

Определения

Предпочтительное имя или PIN-код IUPAC — это имя, которое является предпочтительным среди двух или более имен IUPAC. Имя ИЮПАК — это систематическое имя , соответствующее рекомендуемым правилам ИЮПАК. Названия ИЮПАК включают сохраненные имена. Общее имя IUPAC — это любое имя IUPAC, которое не является «предпочтительным именем IUPAC». Сохраненное имя — это традиционное или часто используемое имя, обычно тривиальное имя , которое может использоваться в номенклатуре ИЮПАК. ^[7]

Поскольку систематические имена часто не удобочитаемы для человека, ПИН-код может быть сохраненным именем. И «PIN», и «сохраненные имена» должны быть выбраны (и установлены IUPAC) явно, в отличие от других имен IUPAC, которые автоматически возникают из номенклатурных правил IUPAC. Таким образом, PIN иногда является сохраненным названием (например, фенол и уксусная кислота вместо бензола и этановой кислоты), тогда как в других случаях систематическое название было выбрано вместо очень распространенного сохраненного названия (например, пропан-2-он, вместо ацетона).

Предварительно выбранное имя представляет собой предпочтительное имя, выбранное среди двух или более названий родительских гидридов или других родительских структур , которые не содержат углерод (неорганические родительские структуры). «Предварительно выбранные названия» используются в номенклатуре органических соединений в качестве основы для ПИН-кодов органических производных. Они нужны для производных органических соединений, которые сами по себе не содержат углерода. ^[7] Предварительно выбранное имя не обязательно является PIN-кодом в номенклатуре неорганических химикатов.

Основные принципы

Системы химической номенклатуры, разработанные Международным союзом теоретической и прикладной химии (IUPAC), традиционно концентрируются на обеспечении однозначности химических названий, то есть того, что название может относиться только к одному веществу. Однако одно вещество может иметь более одного приемлемого названия, например толуол , который также можно правильно назвать «метилбензол» или «фенилметан». Некоторые альтернативные имена остаются доступными как «сохраненные имена» для более общего контекста. Например, тетрагидрофуран остается однозначным и приемлемым названием для обычного органического растворителя, даже если предпочтительным названием IUPAC является «оксолан». ^[8]

Номенклатура следующая: ^[9]

• Должны использоваться заранее выбранные имена.
• Наиболее широко используется замещающая номенклатура (замена атомов водорода в исходной структуре), например «этоксиэтан» вместо диэтилового эфира и «тетрахлорметан» вместо четыреххлористого углерода .
• Следующим предпочтительным является именование функциональных классов (также известное как радиофункциональная номенклатура). В случае ангидридов кислот , сложных эфиров , ацилгалогенидов , псевдогалогенидов и солей этот метод имеет приоритет перед замещением.
• Скелетная замена («а», названная в честь суффикса), если она применима и в цепи обнаружен гетероатом, предпочтительнее замены. Если это применимо, но в цепи не обнаружен гетероатом, это предпочтительнее мультипликативной номенклатуры. Пример: 3-фосфа-2,5,7-трисилаоктан относится к CH ₃ -SiH ₂ -PH-CH ₂ -SiH ₂ -CH ₂ -SiH ₂ -CH ₃ .
  • Скелетная замена в основном заменяет углерод другими атомами или, в случае фановой номенклатуры , целыми кольцами «суператомов». Он также включает в себя более сложные замены, такие как лямбда-конвенция .
• Мультипликативная номенклатура должна быть предпочтительнее простой заместительной, если ее можно использовать. Это номенклатура с апострофом после таких цифр, как 4'; это позволяет рассматривать одновременно несколько вхождений основной характеристической группы или сложного класса. Пример: 4,4'-сульфандиилдибензойная кислота относится к (COOH-C ₆ H ₄ ) ₂ S.

Доступны следующие варианты, но без особого предпочтения: ^[10]

• Доступна конъюнктивная номенклатура, но следует отдавать предпочтение замещающей, мультипликативной или скелетной номенклатуре. Пример: бензол-1,3,5-триуксусную кислоту вместо этого следует называть 2,2',2''-(бензол-1,3,5-триил)триуксусной кислотой.
• Операции сложения и вычитания остаются доступными, как и в общем случае. Например, для двойных связей постоянно заменяют «ан» на «ен». Аддитивные операции обычно имеют более удачные названия, полученные из приведенных выше правил, например, фенилоксиран для оксида стирола .

Сохранены имена ИЮПАК

Количество сохраненных несистематических, тривиальных названий простых органических соединений (например, муравьиной кислоты и уксусной кислоты ) было значительно сокращено для предпочтительных названий ИЮПАК, хотя для общей номенклатуры доступен больший набор сохраненных названий. Традиционные названия простых моносахаридов , α-аминокислот и многих натуральных продуктов были сохранены в качестве предпочтительных названий IUPAC; в этих случаях систематические названия могут быть очень сложными и практически никогда не использоваться. Само название воды является сохраненным названием IUPAC.

Область применения номенклатуры органических соединений

В номенклатуре ИЮПАК все соединения, содержащие атомы углерода, считаются органическими соединениями. Органическая номенклатура применяется только к органическим соединениям, содержащим элементы групп с 13 по 17 . Металлоорганические соединения групп с 1 по 12 не включены в органическую номенклатуру. ^{[7] [11]}

Примечания и ссылки

1. Предпочтительные названия в номенклатуре органических соединений Международного союза теоретической и прикладной химии , получено 12 августа 2017 г..
2. Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. doi : 10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
3. Хартсхорн, РМ; Хеллвич, К.-Х.; Ерин, А.; Дамхус, Т.; Хаттон, AT (2015). «Краткий справочник по номенклатуре неорганической химии» (PDF) . Чистая и прикладная химия . 87 (9–10): 1039–1049. doi : 10.1515/pac-2014-0718. hdl : 10092/12053 . S2CID  100897636 . Проверено 20 февраля 2019 г.
4. Фавр, Анри А.; Пауэлл, Уоррен Х. (2014). Номенклатура органической химии: рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013. Королевское химическое общество. дои : 10.1039/9781849733069. ISBN 978-1-84973-306-9.
5. Предварительные рекомендации ИЮПАК 2004 г. СОДЕРЖАНИЕ
6. Предварительные рекомендации ИЮПАК 2004 г. Полная черновая версия
7. Предварительные рекомендации ИЮПАК 2004 г., пар. 10-12, Глава 1
8. Предварительные рекомендации ИЮПАК 2004 г., Правило P-53.2.2, Глава 5.
9. Предварительные рекомендации ИЮПАК 2004 г., P-51, глава P-5.
10. Предварительные рекомендации ИЮПАК 2004 г., P-51, глава P-5.
11. Предварительные рекомендации ИЮПАК 2004, P-69.0 Металлоорганические соединения

дальнейшее чтение

• Вишневский, Януш Леон (5 мая 2008 г.). «Химическая номенклатура и представление структуры: алгоритмическая генерация и преобразование». Справочник по хемоинформатике . стр. 51–79. дои : 10.1002/9783527618279.ch4.- сведения о том, почему необходимо предпочтительное имя (несколько диалектов «систематического», таких как CAS и Beilstein )