Кубок Футбольной лиги 1989–90 (известный как Кубок Вызова Литтлвуда по спонсорским причинам) был 30-м сезоном Кубка Футбольной лиги , турнира на выбывание для 92 лучших футбольных клубов Англии.
Соревнование началось 21 августа 1989 года и завершилось финалом 29 апреля 1990 года на стадионе Old Wembley . Кубок выиграл Nottingham Forest , который обыграл Oldham Athletic в финале , который вернул себе трофей, выиграв его в предыдущем сезоне. Это был второй раз, когда Nottingham Forest выиграл трофей в последовательных сезонах, ранее он выигрывал в 1978 и 1979 годах.
Всего в первом раунде приняли участие 56 команд. Все команды Третьего и Четвертого дивизионов приняли участие, восемь клубов Второго дивизиона также стартовали в этом раунде. Восемь клубов состояли из трех команд, вышедших из Третьего дивизиона, и пяти команд, занявших с 17-го по 21-е место во Втором дивизионе с сезона 1988–89 . Каждая игра проходила в два матча.
Всего во втором раунде приняли участие 64 команды, включая 28 победителей первого раунда. В этом раунде приняли участие оставшиеся клубы Второго дивизиона , а также 20 команд Первого дивизиона . Каждая игра снова проходила в два матча.
Всего в третьем раунде приняли участие 32 команды, все 32 победителя второго раунда. В отличие от предыдущих двух раундов, этот раунд был сыгран в один матч. Фрэнк Банн забивает новый рекорд Кубка Лиги — шесть голов в победе Олдхэма над Скарборо со счетом 7:0 .
Всего в четвертом раунде приняли участие 16 команд, все 16 победителей третьего раунда. Этот раунд снова был сыгран в один матч.
Восемь победителей четвертого раунда приняли участие в пятом раунде. Этот раунд снова был сыгран в один лег.
Как и в первых двух раундах, полуфинальные матчи проходили в два матча. Обладатели трофея Nottingham Forest с небольшим перевесом обыграли Coventry City, а West Ham United выбыл из полуфинала второй год подряд, на этот раз уступив Oldham Athletic со счетом 6–3 по сумме двух матчей. Победа «Олдхэма» со счетом 6:0 в первом матче практически обеспечила им первое в истории участие в крупном финале, а на «Уэмбли» это был рекорд для полуфинала кубка лиги, пока в 2019 году «Манчестер Сити» не победил «Бертон Альбион» со счетом 9:0 в первом матче полуфинала. Пятью годами ранее, в 2014 году, «Сити» сравнялся с рекордом «Олдхэма», снова за счет «Вест Хэма», одержав победу со счетом 6:0 в первом полуфинальном матче, а в том случае победа «Сити» со счетом 3:0 в ответном матче на стадионе «Аптон Парк» установила рекорд по общему числу побед (9:0), который «Сити» превзошел в 2019 году, одержав победу со счетом 1:0 в ответном матче над «Бертоном» и одержав победу в полуфинале со счетом 10:0.
«Ноттингем Форест» выиграл со счетом 2:1 по сумме двух матчей.
«Олдхэм Атлетик» выиграл со счетом 6–3 по сумме двух матчей.