stringtranslate.com

Акриламид

Акриламид (или акриловый амид ) — органическое соединение с химической формулой CH 2 =CHC(O)NH 2 . Это белое твердое вещество без запаха, растворимое в воде и нескольких органических растворителях. С точки зрения химии акриламид — это винилзамещенный первичный амид (CONH 2 ). Он производится в промышленности в основном как предшественник полиакриламидов , которые находят широкое применение в качестве водорастворимых загустителей и флокулянтов . [6]

Акриламид образуется в подгоревших участках пищи , особенно крахмалистых продуктов , таких как картофель , при приготовлении на сильном огне, выше 120 °C (248 °F). [7] Несмотря на опасения по поводу здоровья после его открытия в 2002 году и его классификацию как вероятного канцерогена , считается, что акриламид из пищи вряд ли вызывает рак у людей; Cancer Research UK классифицировала идею о том, что употребление подгоревшей пищи вызывает рак, как «миф». [8] [9]

Производство

Акриламид можно получить путем гидратации акрилонитрила , которая катализируется ферментативно: [6]

CH 2 =CHCN + H 2 O → CH 2 =CHC(O)NH 2

Эта реакция также катализируется серной кислотой , а также различными солями металлов. Обработка акрилонитрила серной кислотой дает сульфат акриламида, CH=CHC(O)NH 2 ·H 2 SO 4 . Эту соль можно преобразовать в акриламид с помощью основания или в метилакрилат с помощью метанола.

Использует

Белки эритроцитов , разделенные с помощью полиакриламидного геля ( SDS-PAGE )

Большая часть акриламида используется для производства различных полимеров, особенно полиакриламида . Этот водорастворимый полимер, обладающий очень низкой токсичностью, широко используется в качестве загустителя и флокулянта. Эти функции ценны при очистке питьевой воды, ингибировании коррозии, извлечении минералов и производстве бумаги. Полиакриламидные гели обычно используются в медицине и биохимии для очистки и анализов. [6]

Токсичность и канцерогенность

N -( D -глюкоз-1-ил) -L -аспарагин, предшественник акриламида в приготовленной пище [10]

Акриламид может возникнуть в некоторых приготовленных продуктах через ряд этапов реакции аминокислоты аспарагина и глюкозы. Эта конденсация, одна из реакций Майяра , с последующей дегидрогенизацией производит N -( D -глюкоз-1-ил) -L -аспарагин, который при пиролизе генерирует некоторое количество акриламида.

Открытие в 2002 году того, что некоторые приготовленные продукты содержат акриламид, привлекло значительное внимание к его возможным биологическим эффектам. [11] МАИР , НТП и Агентство по охране окружающей среды классифицировали его как вероятный канцероген, хотя эпидемиологические исследования (по состоянию на 2019 год) показывают, что потребление акриламида с пищей не приводит к значительному увеличению риска развития рака у людей . [8]

Европа

Согласно EFSA , основными токсичными рисками акриламида являются « нейротоксичность , неблагоприятное воздействие на мужскую репродуктивную функцию, токсичность для развития и канцерогенность ». [9] [12] Однако, согласно их исследованию, нет никаких опасений относительно неоплазийных эффектов . Кроме того, хотя связь между потреблением акриламида и раком у крыс и мышей была показана, до сих пор неясно, влияет ли потребление акриламида на риск развития рака у людей, а существующие эпидемиологические исследования на людях очень ограничены и не показывают никакой связи между акриламидом и раком у людей. [9] [13] Работники пищевой промышленности, подвергающиеся воздействию акриламида в два раза превышающего средний уровень, не демонстрируют более высоких показателей заболеваемости раком. [9]

Соединенные Штаты

Акриламид классифицируется как чрезвычайно опасное вещество в Соединенных Штатах, как определено в разделе 302 Закона США о планировании действий в чрезвычайных ситуациях и праве общества на информацию (42 USC 11002), и подлежит строгим требованиям отчетности со стороны предприятий, которые производят, хранят или используют его в значительных количествах. [14]

Акриламид считается потенциальным профессиональным канцерогеном правительственными агентствами США и классифицируется как канцероген группы 2A Международным агентством по изучению рака (МАИР) . [15] Управление по охране труда и технике безопасности и Национальный институт охраны труда установили предельные значения воздействия на кожу на рабочем месте на уровне 0,03 мг/ м3 в течение восьмичасового рабочего дня. [5]

Мнения организаций здравоохранения

Выпечка, приготовление на гриле или жарка пищи приводит к образованию значительных концентраций акриламида. Это открытие в 2002 году привело к международным проблемам со здоровьем. Однако последующие исследования показали, что маловероятно, что акриламиды в подгоревшей или плохо приготовленной пище вызывают рак у людей; Cancer Research UK классифицирует идею о том, что подгоревшая пища вызывает рак, как «миф». [9]

Американское онкологическое общество утверждает, что лабораторные исследования показали, что акриламид, вероятно, является канцерогеном, но по состоянию на 2019 год данные эпидемиологических исследований свидетельствуют о том, что пищевой акриламид вряд ли повышает риск развития у людей наиболее распространенных видов рака. [8]

Опасности

Радиоактивно меченый акриламид также является раздражителем кожи и может быть инициатором опухоли в коже, потенциально увеличивая риск рака кожи. Симптомы воздействия акриламида включают дерматит в зоне воздействия и периферическую невропатию . [15]

Лабораторные исследования показали, что некоторые фитохимические вещества могут иметь потенциал для превращения в лекарственные препараты, способные снизить токсичность акриламида. [16]

Механизм действия

Глицидамид — опасный метаболит, образующийся из акриламида, который, в свою очередь, образуется при нагревании некоторых белков.

Акриламид метаболизируется в генотоксичное производное глицидамид . С другой стороны, акриламид и глицидамид могут быть детоксифицированы посредством конъюгации с глутатионом . [17] [18]

Встречаемость в пищевых продуктах

Картофель фри готовится при высокой температуре.

Акриламид был обнаружен в пищевых продуктах, в основном в крахмалистых продуктах, таких как картофельные чипсы (UK: potato crisps ), картофель фри (UK: chips ) и хлеб, нагретый выше 120 °C (248 °F). Было показано, что образование акриламида в процессе нагрева зависит от температуры. Он не был обнаружен в пище, которая была варена, [19] или в пище, которая не была нагрета. [20]

Акриламид был обнаружен в жареном ячменном чае , который по-японски называется мугича . Ячмень обжаривается до темно-коричневого цвета перед замачиванием в горячей воде. Процесс обжарки дает 200–600 микрограммов/кг акриламида в мугича. [21] Это меньше, чем >1000 микрограммов/кг, обнаруженных в картофельных чипсах и других жареных цельных картофельных закусках, упомянутых в том же исследовании, и неясно, сколько из этого попадает в напиток для употребления. Уровни в рисовых крекерах и батате были ниже, чем в картофеле. Было обнаружено, что картофель, приготовленный целиком, имеет значительно более низкие уровни акриламида, чем другие, что предполагает связь между методом приготовления пищи и уровнями акриламида. [21]

Уровень акриламида, по-видимому, повышается, если пища нагревается в течение более длительного периода времени. Хотя исследователи все еще не уверены в точных механизмах, посредством которых акриламид образуется в пище, [22] многие полагают, что это побочный продукт реакции Майяра . В жареных или выпеченных продуктах акриламид может образовываться в результате реакции между аспарагином и восстанавливающими сахарами ( фруктозой , глюкозой и т. д.) или реактивными карбонилами при температурах выше 120 °C (248 °F). [23] [24]

Более поздние исследования обнаружили акриламид в черных оливках , [25] сушеных сливах , [26] [27] сушеных грушах , [26] кофе , [28] [29] и арахисе . [27]

С 2002 года Управление по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA) провело анализ различных продуктов питания в США на предмет содержания акриламида. [30]

Встречаемость в сигаретах

Курение сигарет является основным источником акриламида. [31] [32] В одном исследовании было показано, что оно вызывает повышение уровня акриламида в крови в три раза больше, чем любой диетический фактор. [33]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ abcdefg Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0012". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ "Front Matter". Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 842. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  3. ^ «База данных метаболома человека: Отображение метабокарты для акриламида (HMDB0004296)».
  4. ^ abc Sigma-Aldrich Co. , Акриламид. Получено 15.02.2022.
  5. ^ ab Центры по контролю и профилактике заболеваний (1994). «Документация по концентрациям, непосредственно опасным для жизни или здоровья (IDLH) — акриламид».
  6. ^ abc Herth, Gregor; Schornick, Gunnar; l. Buchholz, Fredric (2015). «Полиакриламиды и поли(акриловые кислоты)». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . С. 1–16. doi :10.1002/14356007.a21_143.pub2. ISBN 9783527306732.
  7. ^ «Вызывает ли подгоревшая еда рак?». Университет Бирмингема . Получено 30 сентября 2022 г.
  8. ^ abc "Акриламид и риск рака". Американское онкологическое общество . 11 февраля 2019 г.
  9. ^ abcde «Может ли употребление подгоревшей пищи вызвать рак?». Cancer Research UK. 15 октября 2021 г.
  10. ^ Мендель Фридман (2003). «Химия, биохимия и безопасность акриламида. Обзор». J. Agric. Food Chem . 51 (16): 4504–4526. doi :10.1021/jf030204+. PMID  14705871.
  11. ^ Охара, Такаши; Сато, Такахиса; Симидзу, Нобору; Прешер, Гюнтер; Швинд, Гельмут; Вайберг, Отто; Мартен, Клаус; Грейм, Хельмут (2003). «Акриловая кислота и ее производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a01_161.pub2. ISBN 3527306730.
  12. ^ "Научное мнение об акриламиде в пищевых продуктах". Журнал EFSA . 13 (6). Июнь 2015. doi : 10.2903/j.efsa.2015.4104 .
  13. ^ «Акриламид и риск рака». Национальный институт рака (Министерство здравоохранения и социальных служб США). 5 декабря 2017 г. Получено 23 апреля 2018 г.
  14. ^ "40 CFR: Приложение A к Части 355 — Список чрезвычайно опасных веществ и их пороговые плановые количества" (PDF) . Edocket.access.gpo.gov (ред. от 1 июля 2008 г.). Правительственная типография . Архивировано из оригинала (PDF) 25 февраля 2012 г. . Получено 29 октября 2011 г. .
  15. ^ ab Dotson, GS (апрель 2011 г.). "Профиль обозначения кожи NIOSH (SK): акриламид [CAS № 79-06-1]" (PDF) . DHHS (NIOSH) Публикация № 2011-139 .
  16. ^ Adewale OO, Brimson JM, Odunola OA, Gbadegesin MA, Owumi SE, Isidoro C, Tencomnao T (2015). «Потенциал растительных производных против нейротоксичности акриламида». Phytother Res (обзор). 29 (7): 978–85. doi :10.1002/ptr.5353. PMID  25886076. S2CID  5465814.
  17. ^ "Научное мнение об акриламиде в пищевых продуктах". Журнал EFSA . 13 (6). 2015. doi : 10.2903/j.efsa.2015.4104 .
  18. ^ Фридман, Мендель (2003). «Химия, биохимия и безопасность акриламида. Обзор». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 51 (16): 4504–4526. doi :10.1021/jf030204+. PMID  14705871.
  19. ^ "Акриламид: ответы на ваши вопросы". Агентство по пищевым стандартам . 3 июля 2009 г. Архивировано из оригинала 2012-02-12.
  20. ^ Тареке, Иден; Ридберг, Пер; Карлссон, Патрик; Эрикссон, Суне; Торнквист, Маргарета (август 2002 г.). «Анализ акриламида, канцерогена, образующегося в нагретых пищевых продуктах». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 50 (17): 4998–5006. дои : 10.1021/jf020302f. ПМИД  12166997.
  21. ^ ab Оно, Х.; Чуда, И.; Ониши-Камеяма, М.; Яда, Х.; Ишизака, М.; Кобаяши, Х.; Ёсида, М. (март 2003 г.). «Анализ акриламида методами ЖХ-МС/МС и ГХ-МС в обработанных японских пищевых продуктах». Пищевые добавки и загрязняющие вещества . 20 (3): 215–220. doi :10.1080/0265203021000060887. PMID  12623644. S2CID  9380981.
  22. ^ Юнг, MY; Чой, DS; Джу, JW (2003). «Новый метод ограничения образования акриламида в жареных и запеченных кукурузных чипсах и картофеле фри». Журнал пищевой науки . 68 (4): 1287–1290. doi :10.1111/j.1365-2621.2003.tb09641.x.
  23. ^ Mottram DS; Wedzicha BL; Dodson AT (2002). «Акриламид образуется в реакции Майяра». Nature . 419 (6906): 448–449. doi :10.1038/419448a. PMID  12368844. S2CID  4360610.
  24. ^ Ван Ноорден, Ричард (5 декабря 2007 г.). «Связь с раком акриламида подтверждена». Химический мир .
  25. ^ «Акриламид обнаружен в сливовом соке и оливках» Информационный бюллетень по безопасности и контролю качества пищевых продуктов от 26 марта 2004 г., William Reed Business Media SAS, со ссылкой на «Данные исследования акриламида в пищевых продуктах: результаты исследования общей диеты» Архивировано 05.06.2009 в Wayback Machine Управление по контролю за продуктами питания и лекарственными средствами США , февраль 2004 г.; позднее обновлено в июне 2005 г., июле 2006 г. и октябре 2006 г.
  26. ^ ab Cosby, Renata (20 сентября 2007 г.). "Акриламид в сухофруктах". ETH Life . Швейцарский федеральный технологический институт Цюриха . Получено 29 мая 2017 г.
  27. ^ ab De Paola, Eleonora L; Montevecchi, Giuseppe; Masino, Francesca; Garbini, Davide; Barbanera, Martino; Antonelli, Andrea (февраль 2017 г.). «Определение содержания акриламида в сухофруктах и ​​съедобных семенах с использованием экстракции QuEChERS и разделения методом ЖХ с обнаружением методом МС». Пищевая химия . 217 : 191–195. doi : 10.1016/j.foodchem.2016.08.101. hdl : 11380/1132604 . PMID  27664625.
  28. ^ Mucci, Lorelei A.; Sandin, Sven; Bälter, Katarina; Adami, Hans-Olov; Magnusson, Cecilia; Weiderpass, Elisabete (16 марта 2005 г.). «Потребление акриламида и риск рака груди у шведских женщин». JAMA . 293 (11): 1322–1327. doi :10.1001/jama.293.11.1326. PMID  15769965. S2CID  46166341.
  29. ^ Восемь лучших продуктов по содержанию акриламида на порцию. Архивировано 2016-03-02 на Wayback Machine . стр. 17. jifsan.umd.edu (2004). Получено 11-06-2012.
  30. ^ «Данные исследования по акриламиду в пищевых продуктах». FDA . 20 февраля 2020 г.
  31. ^ «Заявление общественного здравоохранения об акриламиде». ATSDR . CDC. Декабрь 2012 г.
  32. ^ Vesper, HW; Bernert, JT; Ospina, M.; Meyers, T.; Ingham, L.; Smith, A.; Myers, GL (1 ноября 2007 г.). «Оценка связи между биомаркерами курения и биомаркерами воздействия акриламида у людей». Cancer Epidemiology, Biomarkers & Prevention . 16 (11): 2471–2478. doi : 10.1158/1055-9965.EPI-06-1058 . PMID  18006939.
  33. ^ Тоннинг Олесен, Пелле; Олсен, Аня; Франдсен, Хенрик; Фредериксен, Кирстен; Овервад, Ким; Тьённеланд, Энн (8 января 2008 г.). «Воздействие акриламида и заболеваемость раком молочной железы среди женщин в постменопаузе в рамках датского исследования диеты, рака и здоровья». Международный журнал рака . 122 (9): 2094–2100. дои : 10.1002/ijc.23359 . PMID  18183576. S2CID  22388855.

Дальнейшее чтение

Внешние ссылки

На Викискладе есть медиафайлы по теме Акриламид .