Полиен

Органическое соединение с ≥3 чередующимися связями C–C и C=C.

В органической химии полиены — полиненасыщенные органические соединения , содержащие по крайней мере три чередующиеся двойные ( C =C ) и одинарные ( CC ) связи углерод-углерод . Эти двойные связи углерод-углерод взаимодействуют в процессе, известном как сопряжение , что приводит к некоторым необычным оптическим свойствам . К полиенам относятся диены , в которых имеется только две чередующиеся двойные и одинарные связи.

В качестве антимикотиков для человека применяют следующие полиены : амфотерицин В , нистатин , кандицидин , пимарицин , метилпартрицин и трихомицин . ^[1]

Оптические свойства

Некоторые полиены имеют яркую окраску, что является редким свойством для углеводородов. Обычно алкены поглощают в ультрафиолетовой области спектра , но энергетическое состояние поглощения полиенов с многочисленными сопряженными двойными связями может быть понижено так, что они попадают в видимую область спектра, в результате чего образуются окрашенные соединения (поскольку они содержат хромофор ) . . Таким образом, многие природные красители содержат линейные полиены.

Химические и электрические свойства

Полиены имеют тенденцию быть более реакционноспособными, чем более простые алкены. Например, полиенсодержащие триглицериды реакционноспособны по отношению к атмосферному кислороду. Полиацетилен , частично окисленный или восстановленный, обладает высокой электропроводностью. Большинство проводящих полимеров представляют собой полиены, и многие из них имеют сопряженные структуры. Поли(аза)ацетилены легко получают из предшественников пиридина без необходимости создания контролируемой атмосферы, просто путем ультрафиолетового облучения смеси пиридина и поли(4-винил)пиридина. Недавние исследования в Институте Вейцмана и Университете Экс-Марсель показали четкий переход между ионной и электронной проводимостью при увеличении дозы УФ-излучения в течение 30 часов. ^[2]

Вхождение

Некоторые жирные кислоты являются полиенами. Другим классом важных полиенов являются полиеновые антимикотики ^[3] .

• Представитель полиенов
• 
  Амфотерицин B является примером полиенового противогрибкового (антимикотического) средства. ^[4]
• 
  Лейкотриен А4 является регулятором иммунного ответа.
• 
  Полиацетилены представляют собой синтетический полимер, представляющий теоретический интерес, поскольку при окислении они проявляют металлические свойства. ^[5]

Рекомендации

1. Зотчев, Сергей Б. (2003). «Полиеновые макролидные антибиотики и их применение в терапии человека». Современная медицинская химия . 10 (3): 211–223. дои : 10.2174/0929867033368448. ПМИД  12570708.
2. Ваганова, Евгения; Элиаз, Дрор; Шиманович, Ульяна; Лейтус, Грегори; Акад, Эмад; Локшин Владимир; Ходорковский, Владимир (январь 2021 г.). «Светоиндуцированные реакции в поли(4-винилпиридин)/пиридиновых гелях: образование 1,6-полиазаацетиленовых олигомеров». Молекулы . 26 (22): 6925. doi : 10,3390/molecules26226925 . ISSN  1420-3049. ПМК 8621047 . ПМИД  34834017. 
3. Книжная полка NCBI (1996). «Полиеновые противогрибковые препараты». Медицинский филиал Техасского университета в Галвестоне . Проверено 29 января 2010 г.
4. Торрадо, Джей-Джей; Эспада, Р.; Баллестерос, член парламента; Торрадо-Сантьяго, С. «Составы амфотерицина B и нацеливание лекарств» Журнал фармацевтических наук, 2008 г., том 97, стр. 2405-2425. дои :10.1002/jps.21179
5. Лам, Джеки, Вайоминг; Тан, Бен Чжун «Функциональные полиацетилены» Отчеты о химических исследованиях, 2005 г., том 38, стр. 745-754. дои : 10.1021/ar040012f