stringtranslate.com

Полихлорированный нафталин

Общая структура полихлорированных нафталинов
Структура 2,3,6,7-тетрахлорнафталина

Полихлорированные нафталины ( ПХН ) — это продукты, получаемые при обработке нафталина хлором . Общая химическая формула — C 10 H 8−(m+n) Cl (m+n) . Коммерческие ПХН представляют собой смеси до 75 компонентов и побочных продуктов. [1] Материал представляет собой масло или воскообразное твердое вещество в зависимости от степени хлорирования. ПХН когда-то использовались в изоляционных покрытиях для электрических проводов, а также в других областях, но их использование в значительной степени прекращено. [2]

Химическая структура конгенеров ПХН

Существует 75 различных конгенеров ПХН .

Производство

PCN начали производиться для крупномасштабного использования около 1910 года как в Европе, так и в Соединенных Штатах. [2] [3] В Европе самые большие объемы продукции назывались Nibren waxes, производимые в Германии компанией Bayer . Другие европейские торговые марки PCN включали Seekay (Великобритания, от ICI ), Clonacire (Франция), Cerifal (Италия) и Woskol (Польша). В Соединенных Штатах самые большие объемы продукции PCN назывались Halowax, от нью-йоркской компании с тем же названием, которая позже принадлежала Union Carbide , а затем была приобретена Koppers из Питтсбурга, штат Пенсильвания, теперь Beazer East. Хотя следовые количества PCN могут выделяться в результате естественных процессов, таких как лесные пожары, их промышленное использование увеличило очевидные темпы накопления в окружающей среде в 10 000 и более раз. [4]

Безопасность

Примерно через 20 лет коммерческого производства стали сообщаться об опасностях для здоровья у рабочих, подвергшихся воздействию ПХН: хлоракне , [1] сильная кожная сыпь [5] и заболевания печени , которые привели к смерти рабочих. [6] [7] Конференция, посвященная опасностям, была организована в Гарвардской школе общественного здравоохранения в 1937 году, и еще несколько публикаций, посвященных опасностям ПХН, появились до 1940 года. [8] ПХН, содержащие три или более атомов хлора на молекулу, обычно считались более опасными, чем те, которые содержали меньше [9], но по мере приближения к максимальному значению в восемь, опасности, по-видимому, уменьшаются. [10]

Между раскрытием опасностей ПХН и государственным регулированием прошло около 40 лет. В США воздействие ПХН резко сократилось после 1976 года, после принятия Закона о контроле за токсичными веществами . Крупнейшие производители оборудования запретили ПХН в своей продукции, а крупнейшие производители ПХН прекратили свою деятельность. К 1983 году мировое производство ПХН практически прекратилось, за исключением небольших количеств, используемых в испытаниях и исследованиях. До недавних пор компания DuPont производила синтетический каучук Neoprene FB, который производился в Северной Ирландии с использованием пентахлорнафталина. [11]

Подозревали повышенный риск рака, но пока не показали. Текущие опасения по поводу ПХН включают их выбросы в качестве побочных продуктов сжигания отходов. [12]

Биоаккумуляция

В 2013 году на 9-м заседании Комитета по рассмотрению стойких органических загрязнителей, созданного в рамках Стокгольмской конвенции о стойких органических загрязнителях , было предложено включить ди-, три-, тетра-, пента-, гекса-, гепта- и октахлорированные нафталины в приложения A и C к этой Конвенции. [13]

Хотя некоторые PCN могут разрушаться под действием солнечного света и, с небольшой скоростью, некоторыми микроорганизмами, многие PCN сохраняются в окружающей среде. После более чем 80 лет использования и общего производства в несколько сотен тысяч тонн остатки PCN широко распространены. [10]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Аб ван де Пласше, Э.; Швеглер, А. (2002). Полихлорированные нафталины, предварительный профиль риска. Министерство VROM/DGM, Нидерланды
  2. ^ аб Россберг, Манфред; Лендл, Вильгельм; Пфляйдерер, Герхард; Тёгель, Адольф; Дреер, Эберхард-Людвиг; Лангер, Эрнст; Рассартс, Хайнц; Кляйншмидт, Питер; Страк, Хайнц; Кук, Ричард; Бек, Уве; Липпер, Карл-Август; Торкельсон, Теодор Р.; Лёзер, Экхард; Бойтель, Клаус К.; Манн, Тревор (2006). Энциклопедия промышленной химии Ульмана - Хлорированные углеводороды . дои : 10.1002/14356007.a06_233.pub2. ISBN 3527306730.
  3. ^ Хлорированные нафталины Архивировано 18 июля 2005 г. в Wayback Machine , Отчет об оценке химических веществ S48, 2002 г., Национальная схема уведомления и оценки промышленных химикатов.
  4. ^ Хории, Ю.; Фаландыш, Дж.; Ханари, Н.; Ростковски, П. (2004). «Концентрации и потоки хлорнафталинов в отложениях озера Китаура в Японии за последние 15 веков» (PDF) . Журнал экологических наук и здоровья, часть A. 39 (3): 587–609. Бибкод : 2004JESHA..39..587H. doi : 10.1081/ESE-120027727. PMID  15055928. S2CID  38773454.[ постоянная мертвая ссылка ]
  5. ^ Телеки, Л. (1927). «Die pernakrankheit». Клинический вохеншрифт . 6 : 845. дои : 10.1007/bf01728520. S2CID  30035538.
  6. ^ Флинн, ФБ; Ярвик, НЭ (1936). «Действие некоторых хлорированных нафталинов на печень». Труды Общества экспериментальной биологии и медицины . 35 : 118–120. doi :10.3181/00379727-35-8879p. S2CID  87157158.
  7. ^ Хроническое воздействие увеличивает риск заболевания печени. См. воздействие хлорированных нафталинов, Программа уведомления работников, Национальный институт охраны труда и здоровья
  8. ^ Батлер, ДА (2005). «Ранняя история научных и медицинских исследований «агента оранжа»» (PDF) . Brooklyn Journal of Law and Policy . 13 (2): 531–533. Архивировано из оригинала (PDF) 2006-09-02.
  9. ^ Дринкер, CK; Уоррен, MF; Беннет, GA (1937). «Проблема возможных системных эффектов некоторых хлорированных углеводородов». Журнал промышленной гигиены и токсикологии . 19 (7): 283.
  10. ^ ab Хлорированные нафталины, Международная программа по химической безопасности CICAD, 2001, том 34
  11. ^ Неопрен FB Архивировано 27 сентября 2007 г. в Wayback Machine , Паспорт безопасности материала, DuPont de Nemours & Co., 1985 г.
  12. ^ Омура, М.; Масуда, И.; Хирата, М.; Танака, А. (2000). «Начало сперматогенеза ускоряется при гестационном введении 1,2,3,4,6,7-гексахлорированного нафталина потомству самцов крыс» (PDF) . Перспективы охраны окружающей среды и здоровья . 108 (6): 539–544. doi :10.2307/3454616. JSTOR  3454616. PMC 1638139 . PMID  10856028. Архивировано из оригинала (PDF) 2010-06-02. 
  13. ^ ЮНЕП (2013). Оценка управления рисками, связанными с хлорированными нафталинами, Отчет Комитета по рассмотрению стойких органических загрязнителей о работе его девятого заседания, Рим, 14–18 октября 2013 г. (Приложение)

Литература