В органической химии полуацеталь или полукеталь имеет общую формулу R 1 R 2 C(OH)OR , где R 1 , R 2 — водород или органический заместитель . Они обычно образуются в результате присоединения спирта (соединения, содержащего по крайней мере одну группу −OH ) к альдегиду ( R−CH=O ) или кетону ( R 2 C = O ), хотя последние иногда называют полукеталями . Большинство сахаров являются полуацеталями.
Согласно определению ИЮПАК , в R 1 R 2 C(OH)OR R 1 и R 2 могут быть или не быть водородом. В полукетале ни одна из R-групп не может быть водородом. Полукетали рассматриваются как полуацетали, в которых ни одна из R-групп не является H, и, следовательно, являются подклассом полуацеталей. [1] Греческий префикс hèmi означает половину, относится к тому факту, что к карбонильной группе был добавлен один спирт , в отличие от ацеталей или кеталей , которые образуются при добавлении к структуре второй алкоксигруппы. [2]
Циклические полуацетали и полукетали иногда называют лактолами . [3] Они часто легко образуются, особенно когда они представляют собой 5- и 6-членные кольца. В этом случае внутримолекулярная ОН-группа реагирует с карбонильной группой. Глюкоза и многие другие альдозы существуют как циклические полуацетали, тогда как фруктоза и подобные кетозы существуют как циклические полукетали.
Растворы простых альдегидов в спиртах в основном состоят из полуацеталя. Равновесие легко обратимо и динамично. Равновесие чувствительно к стерическим эффектам. [4]
Вероятно, наиболее распространенными полуацеталями являются сахара, например, глюкоза . Благоприятность образования свободного от напряжений шестичленного кольца и электрофильность альдегида в совокупности сильно благоприятствуют ацетальной форме.
Полуацетали и полукетали можно рассматривать как промежуточные продукты в реакции между спиртами и альдегидами или кетонами, при этом конечным продуктом является ацеталь или кеталь:
Обычно вторая реакция неблагоприятна. В присутствии дегидратирующего агента она протекает.