Порфин

Порфин или порфин — органическое соединение с эмпирической формулой _C20H14N4 . Он гетероциклический и ароматический _. Молекула представляет собой плоский макроцикл , состоящий из четырех пирролподобных колец , соединенных четырьмя метиновыми мостиками, что делает _его простейшим из тетрапирролов . ^[1]

Неполярная тетрапиррольная кольцевая структура порфина означает, что он плохо растворяется в большинстве органических растворителей и практически не растворяется в воде. ^[2] В результате порфин в основном представляет теоретический интерес. Он был обнаружен в ГХ-МС некоторых фракций Piper betle . ^[3]

Производные порфина: порфирины

Замещенные производные порфина называются порфиринами. Многие порфирины встречаются в природе, а доминирующим примером является протопорфирин IX . ^[4] Также известны многие синтетические порфирины, включая октаэтилпорфирин ^[5] и тетрафенилпорфирин . ^[6]

Обычные порфирины
Производные протопорфирина IX широко распространены в природе и являются предшественниками гемов .
Октаэтилпорфирин (H ₂ OEP) — синтетический аналог протопорфирина IX. В отличие от природных порфириновых лигандов, OEP ²⁻ является высокосимметричным.
Тетрафенилпорфирин (H ₂ TPP) — еще один синтетический аналог протопорфирина IX. В отличие от природных порфириновых лигандов, TPP ²⁻ высокосимметричен. Другое отличие состоит в том, что его метиновые центры заняты фенильными группами.

Две резонансные структуры порфина.

Дальнейшее чтение

Будавари, Сьюзен (1989). "7574. Порфин" . Индекс Merck (11-е изд.). Merck & Co., Inc. стр. 1210. ISBN 0-911910-28-X. LCCN 89-60001.

Ссылки

^ "Порфирин". Энциклопедия неорганической и бионеорганической химии . Wiley-VCH. 2011. doi :10.1002/9781119951438.eibd0638. ISBN 9781119951438.
^ Сенге, Матиас О.; Дэвис, Миа (2010). «Порфирин (порфин) — забытое родительское соединение с потенциалом» (PDF) . Журнал порфиринов и фталоцианинов . 14 (07): 557–567. doi :10.1142/s1088424610002495. ISSN 1088-4246.
^ Karak S, Das S, Biswas M, Choudhury A, Dutta M, Chaudhury K, De B (декабрь 2019 г.). «Фитохимический состав, ингибирование β-глюкуронидазы и антиоксидантные свойства двух фракций водного экстракта листьев Piper betle». Журнал пищевой биохимии . 43 (12): e13048. doi : 10.1111/jfbc.13048 . PMID 31581322. S2CID 203661105.
^ Пол Р. Ортис де Монтеллано (2008). «Гемы в биологии». Энциклопедия химической биологии Wiley . Джон Уайли и сыновья. дои : 10.1002/9780470048672.wecb221. ISBN 978-0470048672.
^ Джонатан Л. Сесслер; Азаде Мозаффари; Мартин Р. Джонсон (1992). "3,4-Диэтилпиррол и 2,3,7,8,12,13,17,18-октаэтилпорфирин". Org. Synth . 70 : 68. doi :10.15227/orgsyn.070.0068.
^ Линдси, Джонатан С. (2000). «Синтез мезо-замещенных порфиринов». В Кадиш, Карл М.; Смит, Кевин М.; Гилард, Роджер (ред.). Справочник по порфиринам . Том 1. С. 45–118. ISBN 0-12-393200-9.