Тетрапиррол

Класс химических соединений

Тетрапирролы — это класс химических соединений , которые содержат четыре пиррольных или пирролподобных кольца. Производные пиррола/пиррола связаны ( = (CH) - или - CH
₂- единицы), либо в линейной, либо в циклической форме. Пирролы представляют собой пятиатомное кольцо с четырьмя атомами углерода и одним атомом азота. Тетрапирролы являются распространенными кофакторами в биохимии, а их биосинтез и деградация играют важную роль в химии жизни.

Некоторые тетрапирролы образуют активное ядро ​​соединений с важнейшими биохимическими ролями в живых системах, таких как гемоглобин и хлорофилл . В этих двух молекулах, в частности, пиррольное макроциклическое кольцо обрамляет атом металла, который образует координационное соединение с пирролами и играет центральную роль в биохимической функции этих молекул.

Структура

Линейные тетрапирролы (называемые биланами ) включают: ^[1]

• Продукты распада гема (например, билирубин , биливердин )
• Фикобилины (встречаются в цианобактериях )
• Люциферины , обнаруженные в динофлагеллятах и ​​креветках-эвфаузиидах (криле)

• 
  Билирубин
• 
  Биливердин
• 
  Фикоэритробилин
• 
  Люциферин динофлагеллятов (R=H) и криля (R=OH)
• 
  уропорфириноген III , аутентичный тетрапиррол

Циклические тетрапирролы, имеющие четыре одноуглеродных мостика, включают: ^[1]

• Порфин , простейший тетрапиррол
• Порфирины , включая гем , ядро ​​гемоглобина
• Хлорины , в том числе те, которые лежат в основе хлорофилла.

Циклические тетрапирролы, имеющие три одноуглеродных мостика и одну прямую связь между пирролами, включают:

• Коррины , включая ядра кобаламинов , при комплексообразовании с ионом кобальта .

• 
  Гемовая группа гемоглобина с порфиновым макроциклом.
• 
  Хлориновая часть молекулы хлорофилла А. Зеленый прямоугольник показывает группу , которая различается в зависимости от типа хлорофилла .
• 
  Структура кобаламина включает макроцикл коррина .

Тетрапиррольные части молекул обычно действуют как хромофоры из-за высокой степени сопряжения в них. Поэтому эти соединения обычно окрашены.

Ссылки

1. Номенклатура тетрапирролов, Приложение 1. Тривиально названные порфирины, хлорины, хлорофиллы и билины, основные родители