Порфин

Химическое соединение

Порфин или порфин представляет собой органическое соединение брутто -формулы C ₂₀ H ₁₄ N ₄ . Он гетероциклический и ароматический . Молекула представляет собой плоский макроцикл , состоящий из четырех пирролоподобных колец, соединенных четырьмя метиновыми мостиками, что делает его простейшим из тетрапирролов . ^[1]

Неполярная тетрапиррольная кольцевая структура порфина означает, что он плохо растворим в большинстве органических растворителей и с трудом растворим в воде . ^[2] В результате порфин представляет преимущественно теоретический интерес. Он был обнаружен при помощи ГХ-МС некоторых фракций Piper betle . ^[3]

Производные порфина: порфирины

Замещенные производные порфина называются порфиринами. В природе встречается множество порфиринов, доминирующим примером которых является протопорфирин IX . ^[4] Также известны многие синтетические порфирины, в том числе октаэтилпорфирин ^[5] и тетрафенилпорфирин . ^[6]

• Общие порфирины
• 
  В природе широко распространены производные протопорфирина IX , предшественника гема .
• 
  Октаэтилпорфирин (H ₂ OEP) – синтетический аналог протопорфирина IX. В отличие от природных порфириновых лигандов, OEP ^2- высокосимметричен.
• 
  Тетрафенилпорфирин (H ₂ TPP) – еще один синтетический аналог протопорфирина IX. В отличие от природных порфириновых лигандов, TPP ^2- высокосимметричен. Другое отличие состоит в том, что его метиновые центры заняты фенильными группами.

Две резонансные структуры порфина.

дальнейшее чтение

• Будавари, Сьюзен (1989). «7574. Порфин» . Индекс Merck (11-е изд.). Merck & Co., Inc. с. 1210. ИСБН 0-911910-28-Х. LCCN  89-60001.

Рекомендации

1. "Порфирин". Энциклопедия неорганической и бионеорганической химии . Вайли-ВЧ. 2011. doi : 10.1002/9781119951438.eibd0638. ISBN 9781119951438.
2. Сенге, Матиас О.; Дэвис, Миа (2010). «Порфирин (порфин) — потенциально забытое исходное соединение» (PDF) . Журнал порфиринов и фталоцианинов . 14 (07): 557–567. дои : 10.1142/s1088424610002495. ISSN  1088-4246.
3. Карак С., Дас С., Бисвас М., Чоудхури А., Дутта М., Чаудхури К., Де Б (декабрь 2019 г.). «Фитохимический состав, ингибирование β-глюкуронидазы и антиоксидантные свойства двух фракций водного экстракта листьев остролистника». Журнал пищевой биохимии . 43 (12): e13048. дои : 10.1111/jfbc.13048 . PMID  31581322. S2CID  203661105.
4. Пол Р. Ортис де Монтеллано (2008). «Гемы в биологии». Энциклопедия химической биологии Wiley . Джон Уайли и сыновья. дои : 10.1002/9780470048672.wecb221. ISBN 978-0470048672.
5. Джонатан Л. Сесслер; Азаде Мозаффари; Мартин Р. Джонсон (1992). «3,4-Диэтилпиррол и 2,3,7,8,12,13,17,18-октаэтилпорфирин». Орг. Синтез . 70:68 . дои :10.15227/orgsyn.070.0068.
6. Линдси, Джонатан С. (2000). «Синтез мезозамещенных порфиринов». В Кадише Карл М.; Смит, Кевин М.; Гилард, Роджер (ред.). Справочник по порфиринам . Том. 1. С. 45–118. ISBN 0-12-393200-9.