stringtranslate.com

Фитоен

Фитоен ( / ˈ f aɪ t oʊ iː n / ) — 40-углеродный промежуточный продукт в биосинтезе каротиноидов . [1] Синтез фитоена — это первый предопределенный шаг в синтезе каротиноидов в растениях. Фитоен образуется из двух молекул геранилгеранилпирофосфата (GGPP) под действием фермента фитоенсинтазы . [2] Две молекулы GGPP конденсируются вместе с последующим удалением дифосфата и сдвигом протона, что приводит к образованию фитоена.

Пищевые фитоен и фитофлуен обнаружены в ряде тканей человека, включая печень, легкие, грудь, простату, толстую кишку и кожу. [3] Накопление этих каротиноидов в коже может защищать ее несколькими механизмами: действуя как поглотители УФ-излучения, как антиоксиданты и как противовоспалительные агенты. [4] [5]

Структура

Фитоен — это симметричная молекула, содержащая три сопряженные двойные связи . Фитоен имеет спектр поглощения в УФ-видимой области, типичный для трижды сопряженной системы, с основным максимумом поглощения в диапазоне УФ-В при 286 нм и с ε1% 915. [ необходимо уточнение ] [ необходима цитата ]

Источники

Анализ нескольких фруктов и овощей показал, что фитоен и фитофлуен обнаружены в большинстве фруктов и овощей. [6] В отличие от всех других каротиноидов, фитоен и фитофлуен, первые предшественники каротиноидов в биосинтетическом пути других каротиноидов, поглощают свет в УФ-диапазоне.

История

Структура фитоена была установлена ​​и доказана методом полного синтеза группой Бэзила Уидона в 1966 году . [7]

Ссылки

  1. ^ "Биосинтез каротиноидов". Архивировано из оригинала 2016-11-05 . Получено 2009-02-25 .
  2. ^ Фитоенсинтаза
  3. ^ Хачик, Фредерик; Карвальо, Лорена; Бернстайн, Пол С.; Мьюир, Гарт Дж.; Чжао, Да-Ю; Кац, Никита Б. (ноябрь 2002 г.). «Химия, распределение и метаболизм каротиноидов томата и их влияние на здоровье человека». Экспериментальная биология и медицина . 227 (10): 845–851. doi :10.1177/153537020222701002. ISSN  1535-3702. PMID  12424324. S2CID  22671223.
  4. ^ Aust, W. Stahl, H. Sies, H. Tronnier, U. Heinrich (2005). «Добавки с продуктами на основе томатов повышают уровни ликопина, фитофлуена и фитоена в сыворотке человека и защищают от эритемы, вызванной УФ-излучением». Int J Vitam Nutr Res . 75 (1): 54–60. doi :10.1024/0300-9831.75.1.54. PMID  15830922.{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  5. ^ BB Fuller; DR Smith; AJ Howerton; D. Kern (2006). «Противовоспалительные эффекты CoQ10 и бесцветных каротиноидов». Журнал косметической дерматологии . 5 (1): 30–38. doi :10.1111/j.1473-2165.2006.00220.x. PMID  17173569. S2CID  9407768.
  6. ^ Хачик, Ф., GR Бичер, MB Голи и WR Ласби (1991). «Разделение, идентификация и количественное определение каротиноидов во фруктах, овощах и плазме человека с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии». Pure Appl. Chem . 63 (1): 71–80. doi : 10.1351/pac199163010071 . S2CID  36564853.{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  7. ^ JB Davis; LM Jackman; PT Siddons; BCL Weedon (1966). «Каротиноиды и родственные соединения. XV. Структура и синтез фитоена, фитофлуена, дзета-каротина и нейроспорена». J. Chem. Soc. C : 2154–2165. doi :10.1039/J39660002154.

Дальнейшее чтение