stringtranslate.com

Каротиноид

Химическая структура β- каротина , распространённого природного пигмента.

Каротиноиды ( / kə ˈrɒtɪnɔɪd / ) — это желтые , оранжевые и красные органические пигменты , которые вырабатываются растениями и водорослями , а также несколькими бактериями, археями и грибами . [ 1] Каротиноиды придают характерный цвет тыкве , моркови , пастернаку , кукурузе , помидорам , канарейкам , фламинго , лососю , лобстерам , креветкам и нарциссам . Более 1100 идентифицированных каротиноидов можно дополнительно разделить на два класса — ксантофиллы (содержащие кислород) и каротины ( которые являются чистыми углеводородами и не содержат кислорода). [2]

Все они являются производными тетратерпенов , что означает, что они производятся из 8 изопреновых единиц и содержат 40 атомов углерода. В целом, каротиноиды поглощают длины волн в диапазоне от 400 до 550 нанометров (фиолетовый или зеленый свет). Это приводит к тому, что соединения приобретают интенсивную желтую, оранжевую или красную окраску. Каротиноиды являются доминирующим пигментом в осенней окраске листьев примерно 15-30% видов деревьев, [3] но многие цвета растений, особенно красные и пурпурные, обусловлены полифенолами .

Макулярные пигменты человеческого глаза

Каротиноиды выполняют две ключевые функции в растениях и водорослях: они поглощают энергию света для использования в фотосинтезе , и они обеспечивают фотозащиту посредством нефотохимического гашения . [4] Каротиноиды, которые содержат незамещенные бета-иононовые кольца (включая β-каротин , α-каротин , β-криптоксантин и γ-каротин ), обладают активностью витамина А (это означает, что они могут быть преобразованы в ретинол ). В глазу лютеин , мезо -зеаксантин и зеаксантин присутствуют в качестве макулярных пигментов , важность которых для зрительной функции по состоянию на 2016 год остается предметом клинических исследований . [3] [5]

Структура и функции

Фрукт Гак , богатый ликопином
Употребление в пищу продуктов, богатых каротиноидами, влияет на оперение фламинго .
Лютеин , ксантофилл .

Каротиноиды вырабатываются всеми фотосинтезирующими организмами и в основном используются в качестве вспомогательных пигментов хлорофилла в светособирающей части фотосинтеза.

Они высоко ненасыщены с сопряженными двойными связями , что позволяет каротиноидам поглощать свет различной длины волны . В то же время концевые группы регулируют полярность и свойства внутри липидных мембран .

Большинство каротиноидов являются тетратерпеноидами , обычными изопреноидами . Существует несколько модификаций этих структур: включая циклизацию , различные степени насыщенности или ненасыщенности и другие функциональные группы . [6] Каротины обычно содержат только углерод и водород, т. е. они являются углеводородами . Известные члены включают α-каротин , β-каротин и ликопин , известные как каротины . Каротиноиды, содержащие кислород, включают лютеин и зеаксантин . Они известны как ксантофиллы . [3] Их цвет, варьирующийся от бледно-желтого до ярко-оранжевого и темно-красного, напрямую связан с их структурой, особенно с длиной сопряжения. [3] Ксантофиллы часто желтые, что и дало их название класса.

Каротиноиды также участвуют в различных типах клеточной сигнализации. [7] Они способны сигнализировать о выработке абсцизовой кислоты , которая регулирует рост растений, покой семян , созревание и прорастание эмбриона , деление и удлинение клеток , рост цветков и реакции на стресс. [8]

Фотофизика

Длина множественных сопряженных двойных связей определяет их цвет и фотофизику. [9] [10] После поглощения фотона каротиноид передает свой возбужденный электрон хлорофиллу для использования в фотосинтезе. [9] При поглощении света каротиноиды передают энергию возбуждения хлорофиллу и от него . Синглет-синглетный перенос энергии является переносом состояния с более низкой энергией и используется во время фотосинтеза. [7] Триплет-триплетный перенос является состоянием с более высокой энергией и необходим для фотозащиты. [7] Свет производит повреждающие виды во время фотосинтеза, причем наиболее повреждающими являются активные формы кислорода (ROS). [11] Поскольку эти высокоэнергетические ROS производятся в хлорофилле, энергия передается полиеновому хвосту каротиноида и претерпевает ряд реакций, в которых электроны перемещаются между связями каротиноида, чтобы найти наиболее сбалансированное (самое низкоэнергетическое) состояние для каротиноида. [9]

Каротиноиды защищают растения от синглетного кислорода , как путем передачи энергии, так и путем химических реакций. Они также защищают растения, гася триплетный хлорофилл. [12] Защищая липиды от повреждения свободными радикалами, которые генерируют заряженные липидные пероксиды и другие окисленные производные, каротиноиды поддерживают кристаллическую архитектуру и гидрофобность липопротеинов и клеточных липидных структур, следовательно, растворимость кислорода и его диффузию в них. [13]

Взаимосвязи структура-свойство

Как и некоторые жирные кислоты , каротиноиды являются липофильными из-за наличия длинных ненасыщенных алифатических цепей. [3] Как следствие, каротиноиды обычно присутствуют в липопротеинах плазмы и клеточных липидных структурах. [14]

Морфология

Каротиноиды в основном находятся вне клеточного ядра в различных органеллах цитоплазмы, липидных каплях , цитосомах и гранулах. Они были визуализированы и количественно определены с помощью рамановской спектроскопии в водорослевой клетке. [15]

С разработкой моноклональных антител к трансликопину стало возможным локализовать этот каротиноид в различных клетках животных и человека. [16]

Оранжевое кольцо вокруг Большого призматического источника обусловлено каротиноидами, вырабатываемыми цианобактериями и другими бактериями .

Еда

Бета-каротин , содержащийся в тыкве , батате , моркови и зимней тыкве , отвечает за их оранжево-желтый цвет. [3] Сушеная морковь содержит наибольшее количество каротина из всех продуктов питания на 100-граммовую порцию, измеренное в эквивалентах активности ретинола (эквивалентах провитамина А). [3] [17] Вьетнамский фрукт Гак содержит самую высокую известную концентрацию каротиноида ликопина . [18] Хотя зеленые, капуста , шпинат , листовая капуста и зелень репы содержат значительное количество бета-каротина. [3] Рацион фламинго богат каротиноидами, придающими перьям оранжевый цвет. [19]

Обзоры предварительных исследований в 2015 году показали, что продукты с высоким содержанием каротиноидов могут снизить риск рака головы и шеи [20] и рака простаты . [21] Не существует никакой корреляции между потреблением продуктов с высоким содержанием каротиноидов и витамина А и риском болезни Паркинсона . [22]

Люди и другие животные в основном не способны синтезировать каротиноиды и должны получать их через свой рацион. Каротиноиды являются распространенной и часто декоративной особенностью у животных. Например, розовый цвет лосося , красная окраска приготовленных омаров и чешуя желтой морфы обычных настенных ящериц обусловлены каротиноидами. [23] [ необходима цитата ] Было высказано предположение, что каротиноиды используются в декоративных признаках (для крайних примеров см. птиц тупиков ), поскольку, учитывая их физиологические и химические свойства, они могут использоваться в качестве видимых индикаторов индивидуального здоровья, и, следовательно, используются животными при выборе потенциальных партнеров. [24]

Каротиноиды из рациона хранятся в жировых тканях животных, [3] и исключительно плотоядные животные получают соединения из животного жира. В рационе человека усвоение каротиноидов улучшается при потреблении с жиром в еде. [25] Приготовление овощей, содержащих каротиноиды, в масле и измельчение овощей увеличивают биодоступность каротиноидов . [3] [25] [26]

Цвета растений

Желтые и оранжевые цвета листьев осенью обусловлены каротиноидами, которые становятся заметны после того, как хлорофилл разрушается в течение сезона.
Абрикосы , богатые каротиноидами

Наиболее распространенные каротиноиды включают ликопин и предшественник витамина А β-каротин. В растениях ксантофилл лютеин является наиболее распространенным каротиноидом, и его роль в профилактике возрастных заболеваний глаз в настоящее время изучается. [5] Лютеин и другие каротиноидные пигменты, обнаруженные в зрелых листьях, часто не очевидны из-за маскирующего присутствия хлорофилла . Когда хлорофилла нет, как в осенней листве, преобладают желтые и оранжевые цвета каротиноидов. По той же причине цвета каротиноидов часто преобладают в спелых плодах после того, как они были демаскированы исчезновением хлорофилла.

Каротиноиды отвечают за яркие желтые и оранжевые оттенки, которые окрашивают листву (например, умирающие осенние листья ) некоторых лиственных пород, таких как гикори , ясень , клен , желтый тополь , осина , береза , черная вишня , платан , тополь , сассафрас и ольха . Каротиноиды являются доминирующим пигментом в окраске осенних листьев примерно 15-30% видов деревьев. [27] Однако красные, пурпурные и их смешанные комбинации, которые украшают осеннюю листву, обычно происходят из другой группы пигментов в клетках, называемых антоцианами . В отличие от каротиноидов, эти пигменты не присутствуют в листьях в течение всего вегетационного периода, но активно вырабатываются к концу лета. [28]

Окрас птиц и половой отбор

Пищевые каротиноиды и их метаболические производные отвечают за ярко-желтую или красную окраску у птиц. [29] Исследования показывают, что около 2956 современных видов птиц демонстрируют каротиноидную окраску и что способность использовать эти пигменты для внешней окраски развивалась независимо много раз на протяжении всей истории эволюции птиц. [30] Каротиноидная окраска демонстрирует высокий уровень полового диморфизма , при этом взрослые самцы птиц обычно демонстрируют более яркую окраску, чем самки того же вида. [31]

Эти различия возникают из-за выбора желтой и красной окраски у самцов по предпочтению самок . [32] [31] У многих видов птиц самки вкладывают больше времени и ресурсов в выращивание потомства, чем их партнеры-самцы. Поэтому крайне важно, чтобы самки тщательно выбирали высококачественных партнеров. Современная литература поддерживает теорию о том, что яркая окраска каротиноидов коррелирует с качеством самцов — либо через прямое воздействие на иммунную функцию и окислительный стресс, [33] [34] [35] или через связь между путями метаболизма каротиноидов и путями клеточного дыхания. [36] [37]

Обычно считается, что сексуально отобранные признаки, такие как окраска на основе каротиноидов, развиваются, потому что они являются честными сигналами фенотипического и генетического качества. Например, среди самцов вида птиц Parus major более красочно украшенные самцы производят сперму, которая лучше защищена от окислительного стресса из-за повышенного присутствия антиоксидантов каротиноидов . [38] Однако есть также доказательства того, что привлекательная окраска самцов может быть ложным сигналом качества самцов. Среди рыб -колюшек самцы, которые более привлекательны для самок из-за красителей каротиноидов, по-видимому, недораспределяют каротиноиды в свои зародышевые клетки. [39] Поскольку каротиноиды являются полезными антиоксидантами, их недораспределение в зародышевые клетки может привести к повышенному окислительному повреждению ДНК этих клеток. [39] Таким образом, самки колюшки могут рисковать фертильностью и жизнеспособностью своего потомства, выбирая более красных, но более испорченных партнеров с пониженным качеством спермы .

Ароматические химикаты

Продукты распада каротиноидов, такие как иононы , дамасконы и дамасценоны, также являются важными ароматическими химикатами, которые широко используются в парфюмерии и парфюмерной промышленности. Как β-дамасценон, так и β-ионон, хотя и имеют низкую концентрацию в дистиллятах роз, являются ключевыми соединениями, создающими запах в цветах. Фактически, сладкие цветочные запахи, присутствующие в черном чае , выдержанном табаке , винограде и многих фруктах , обусловлены ароматическими соединениями, образующимися в результате распада каротиноидов.

Болезнь

Некоторые каротиноиды вырабатываются бактериями для защиты от окислительной иммунной атаки. Пигмент aureus (золотистый), который дал название некоторым штаммам Staphylococcus aureus, является каротиноидом, называемым стафилоксантином . Этот каротиноид является фактором вирулентности с антиоксидантным действием, который помогает микробу избежать смерти от реактивных форм кислорода, используемых иммунной системой хозяина. [40]

Биосинтез

Путь синтеза каротиноидов

Основными строительными блоками каротиноидов являются изопентенилдифосфат (ИПП) и диметилаллилдифосфат (ДМАПФ). [41] Эти два изомера изопрена используются для создания различных соединений в зависимости от биологического пути, используемого для синтеза изомеров. [42] Известно, что растения используют два различных пути для производства ИПП: цитозольный путь мевалоновой кислоты (МВА) и пластидный метилэритритол-4-фосфат (МЭП). [41] У животных производство холестерина начинается с создания ИПП и ДМАПФ с использованием МВА. [42] Для производства каротиноидов растения используют МЭП для получения ИПП и ДМАПФ. [41] Путь МЭП приводит к смеси ИПП:ДМАПФ в соотношении 5:1. [42] ИПП и ДМАПФ подвергаются нескольким реакциям, в результате чего образуется основной предшественник каротиноидов — геранилгеранилдифосфат (ГГПФ). GGPP может быть преобразован в каротины или ксантофиллы, пройдя ряд различных этапов в пути биосинтеза каротиноидов. [41]

Путь MEP

Глицеральдегид-3-фосфат и пируват , промежуточные продукты фотосинтеза , преобразуются в дезокси-D-ксилулозо-5-фосфат (DXP), катализируемый DXP-синтазой (DXS). DXP-редуктоизомераза катализирует восстановление НАДФН и последующую перегруппировку. [41] [42] Полученный MEP преобразуется в 4-(цитидин 5'-дифосфо)-2-C-метил-D-эритритол (CDP-ME) в присутствии CTP с использованием фермента MEP цитидилилтрансферазы. Затем CDP-ME преобразуется в присутствии АТФ в 2-фосфо-4-(цитидин 5'-дифосфо)-2-C-метил-D-эритритол (CDP-ME2P). Преобразование в CDP-ME2P катализируется киназой CDP-ME . Затем CDP-ME2P преобразуется в 2-C-метил-D-эритритол 2,4-циклодифосфат (MECDP). Эта реакция происходит, когда MECDP-синтаза катализирует реакцию, а CMP удаляется из молекулы CDP-ME2P. Затем MECDP преобразуется в (e)-4-гидрокси-3-метилбут-2-ен-1-ил дифосфат (HMBDP) через HMBDP-синтазу в присутствии флаводоксина и NADPH. HMBDP восстанавливается до IPP в присутствии ферредоксина и NADPH ферментом HMBDP-редуктазой . Последние два этапа с участием HMBPD-синтазы и редуктазы могут происходить только в полностью анаэробных условиях. Затем IPP может изомеризоваться в DMAPP через IPP-изомеразу. [42]

Путь биосинтеза каротиноидов

Превращение фитоена в ликопен у растений и цианобактерий (слева) отличается от такового у бактерий и грибов (справа).

Две молекулы GGPP конденсируются через фитоенсинтазу (PSY), образуя 15-цис- изомер фитоена . PSY принадлежит к семейству сквален/фитоенсинтаз и гомологичен скваленсинтазе , которая принимает участие в биосинтезе стероидов . Последующее превращение фитоена в полностью транс- ликопен зависит от организма. Бактерии и грибы используют один фермент, бактериальную фитоендесатуразу (CRTI) для катализа. Растения и цианобактерии, однако, используют четыре фермента для этого процесса. [43] Первый из этих ферментов — это фитоендесатураза растительного типа, которая вводит две дополнительные двойные связи в 15-цис-фитоен путем дегидрирования и изомеризует две из его существующих двойных связей из транс в цис, производя 9,15,9'-три-цис-ζ-каротин. Центральная двойная связь этого три-цис-ζ-каротина изомеризуется зета -каротинизомеразой Z-ISO, и полученный 9,9'-ди-цис-ζ-каротин снова дегидрируется через ζ-каротиндесатуразу (ZDS) . Это снова вводит две двойные связи, в результате чего получается 7,9,7',9'-тетра-цис-ликопен. CRTISO , каротиноидизомераза, необходима для преобразования цис -ликопена в полностью транс -ликопен в присутствии восстановленного FAD .

Этот полностью транс-ликопин циклизуется; циклизация приводит к разнообразию каротиноидов, которое можно различить на основе концевых групп. Может быть либо бета-кольцо , либо эпсилон-кольцо, каждое из которых генерируется отдельным ферментом ( ликопин бета-циклаза [beta-LCY] или ликопин эпсилон-циклаза [epsilon-LCY]). α-каротин образуется, когда полностью транс-ликопин сначала подвергается реакции с эпсилон-LCY, а затем второй реакции с бета-LCY; тогда как β-каротин образуется в результате двух реакций с бета-LCY. α- и β-каротин являются наиболее распространенными каротиноидами в фотосистемах растений , но они все еще могут быть далее преобразованы в ксантофиллы с помощью бета-гидролазы и эпсилон-гидролазы, что приводит к образованию различных ксантофиллов. [41]

Регулирование

Считается, что и DXS, и DXR являются ферментами, определяющими скорость, что позволяет им регулировать уровни каротиноидов. [41] Это было обнаружено в эксперименте, где DXS и DXR были генетически сверхэкспрессированы, что привело к повышенной экспрессии каротиноидов в полученных сеянцах. [41] Также считается, что шапероны J-белка (J20) и белка теплового шока 70 (Hsp70) участвуют в посттранскрипционной регуляции активности DXS, так что мутанты с дефектной активностью J20 проявляют сниженную активность фермента DXS, накапливая неактивный белок DXS. [44] Регулирование также может быть вызвано внешними токсинами , которые влияют на ферменты и белки, необходимые для синтеза. Кетокломазон получают из гербицидов, применяемых в почве, и связывается с синтазой DXP. [42] Это ингибирует синтазу DXP, предотвращая синтез DXP и останавливая путь MEP. [42] Использование этого токсина приводит к снижению уровня каротиноидов в растениях, выращенных на загрязненной почве. [42] Фосмидомицин , антибиотик , является конкурентным ингибитором DXP-редуктоизомеразы из-за его структуры, схожей с ферментом. [42] Применение указанного антибиотика предотвращает восстановление DXP, снова останавливая путь MEP.  [42]

Каротиноиды природного происхождения

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Нельсон, Дэвид Л.; Кокс, Майкл М. (2005). Принципы биохимии (4-е изд.). Нью-Йорк: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6.
  2. ^ Ябузаки, Дзюнко (2017-01-01). "База данных каротиноидов: структуры, химические отпечатки пальцев и распределение среди организмов". База данных . 2017 (1). doi :10.1093/database/bax004. PMC 5574413 . PMID  28365725. 
  3. ^ abcdefghij "Каротиноиды". Центр информации о микроэлементах, Институт Лайнуса Полинга, Университет штата Орегон. 1 августа 2016 г. Получено 17 апреля 2019 г.
  4. ^ Armstrong GA, Hearst JE (1996). «Каротиноиды 2: Генетика и молекулярная биология биосинтеза каротиноидных пигментов». FASEB J . 10 (2): 228–37. doi : 10.1096/fasebj.10.2.8641556 . PMID  8641556. S2CID  22385652.
  5. ^ ab Bernstein, PS; Li, B; Vachali, PP; Gorusupudi, A; Shyam, R; Henriksen, BS; Nolan, JM (2015). «Лютеин, зеаксантин и мезо-зеаксантин: фундаментальная и клиническая наука, лежащая в основе каротиноидных пищевых вмешательств против глазных заболеваний». Progress in Retinal and Eye Research . 50 : 34–66. doi :10.1016/j.preteyeres.2015.10.003. PMC 4698241. PMID  26541886 . 
  6. ^ Мареска, Джулия А.; Ромбергер, Стивен П.; Брайант, Дональд А. (2008-05-28). «Биосинтез изорениератена в зеленых серных бактериях требует кооперативных действий двух каротиноидциклаз». Журнал бактериологии . 190 (19): 6384–6391. doi :10.1128/JB.00758-08. ISSN  0021-9193. PMC 2565998. PMID 18676669  . 
  7. ^ abc Cogdell, RJ (1978-11-30). "Каротиноиды в фотосинтезе". Phil. Trans. R. Soc. Lond. B . 284 (1002): 569–579. Bibcode :1978RSPTB.284..569C. doi :10.1098/rstb.1978.0090. ISSN  0080-4622.
  8. ^ Финкельштейн, Рут (2013-11-01). "Синтез абсцизовой кислоты и реакция". The Arabidopsis Book . 11 : e0166. doi :10.1199/tab.0166. ISSN  1543-8120. PMC 3833200 . PMID  24273463. 
  9. ^ abc Вершинин, Александр (1999-01-01). "Биологические функции каротиноидов - разнообразие и эволюция". BioFactors . 10 (2–3): 99–104. doi :10.1002/biof.5520100203. ISSN  1872-8081. PMID  10609869. S2CID  24408277.
  10. ^ Поливка, Томаш; Сундстрём, Вилли (2004). «Сверхбыстрая динамика возбужденных состояний каротиноидов — от раствора до природных и искусственных систем». Chemical Reviews . 104 (4): 2021–2072. doi :10.1021/cr020674n. PMID  15080720.
  11. ^ Айзпуру, Айтор; Гонсалес-Санчес, Армандо (2024-07-20). «Традиционные и новые тенденции стратегий повышения содержания пигментов в микроводорослях». Всемирный журнал микробиологии и биотехнологии . 40 (9): 272. doi :10.1007/s11274-024-04070-3. ISSN  1573-0972. PMC 11271434. PMID 39030303  . 
  12. ^ Рамель, Фанни; Биртик, Симона; Кюине, Стефан; Триантафилидес, Кристиан; Раванат, Жан-Люк; Хаво, Мишель (2012). «Химическое гашение синглетного кислорода каротиноидами в растениях». Физиология растений . 158 (3): 1267–1278. doi :10.1104/pp.111.182394. PMC 3291260. PMID  22234998 . 
  13. ^ Джон Томас Ландрам (2010). Каротиноиды: физические, химические и биологические функции и свойства. Бока-Ратон: CRC Press. ISBN 978-1-4200-5230-5. OCLC  148650411.
  14. ^ Gruszecki, Wieslaw I. (2004), Frank, Harry A.; Young, Andrew J.; Britton, George; Cogdell, Richard J. (ред.), «Каротиноиды в мембранах», The Photochemistry of Carotenoids , Advances in Photosynthesis and Respiration, т. 8, Дордрехт: Kluwer Academic Publishers, стр. 363–379, doi :10.1007/0-306-48209-6_20, ISBN 978-0-7923-5942-5, получено 2021-03-28
  15. ^ Тимлин, Джерилин А.; Коллинз, Аарон М.; Бичем, Томас А.; Шумская, Мария; Вюрцель, Элеанор Т. (2017-06-14), «Локализация и количественная оценка каротиноидов в неповрежденных клетках и тканях», Каротиноиды , InTech, doi : 10.5772/68101 , ISBN 978-953-51-3211-0, S2CID  54807067
  16. ^ Петяев, Иван М.; Зигангирова, Наиля А.; Пристенский, Дмитрий; и др. (2018). «Неинвазивная иммунофлуоресцентная оценка статуса добавления ликопина в мазки кожи». Моноклональные антитела в иммунодиагностике и иммунотерапии . 37 (3): 139–146. doi :10.1089/mab.2018.0012. ISSN  2167-9436. PMID  29901405. S2CID  49190846.
  17. ^ "Продукты с самым высоким эквивалентом активности ретинола". nutritiondata.self.com . Получено 2015-12-04 .
  18. ^ Tran, XT; Parks, SE; Roach, PD; Golding, JB; Nguyen, MH (2015). «Влияние зрелости на физико-химические свойства плодов Gac (Momordica cochinchinensis Spreng.)». Food Science & Nutrition . 4 (2): 305–314. doi :10.1002/fsn3.291. PMC 4779482 . PMID  27004120. 
  19. ^ Yim, KJ; Kwon, J; Cha, IT; Oh, KS; Song, HS; Lee, HW; Rhee, JK; Song, EJ; Rho, JR; Seo, ML; Choi, JS; Choi, HJ; Lee, SJ; Nam, YD; Roh, SW (2015). "Встреча жизнеспособных, краснопигментированных галоархей в оперении фламинго в неволе". Scientific Reports . 5 : 16425. Bibcode :2015NatSR...516425Y. doi :10.1038/srep16425. PMC 4639753 . PMID  26553382. 
  20. ^ Leoncini; Источники, Natural; Голова; Рак, Шея; и др. (июль 2015 г.). «Систематический обзор и метаанализ эпидемиологических исследований». Cancer Epidemiol Biomarkers Prev . 24 (7): 1003–11. doi :10.1158/1055-9965.EPI-15-0053. PMID  25873578. S2CID  21131127.
  21. ^ Соарес Нда, К; и др. (октябрь 2015 г.). «Противораковые свойства каротиноидов при раке простаты. Обзор» (PDF) . Histol Histopathol . 30 (10): 1143–54. doi :10.14670/HH-11-635. PMID  26058846.
  22. ^ Такеда, А. и др. (2014). «Витамин А и каротиноиды и риск болезни Паркинсона: систематический обзор и метаанализ». Нейроэпидемиология . 42 (1): 25–38. doi : 10.1159/000355849 . PMID  24356061. S2CID  12396064.
  23. ^ Sacchi, Roberto (4 июня 2013 г.). «Цветовые вариации полиморфной ящерицы-стены (Podarcis muralis): анализ с использованием цветовой системы RGB». Zoologischer Anzeiger . 252 (4): 431–439. Bibcode : 2013ZooAn.252..431S. doi : 10.1016/j.jcz.2013.03.001.
  24. ^ Уайтхед РД, Озакинчи Г, Перретт ДИ (2012). «Привлекательная окраска кожи: использование полового отбора для улучшения питания и здоровья».  Evol Psychol . 10 (5): 842–54. doi : 10.1177/147470491201000507 . PMC 10429994. PMID 23253790. S2CID  8655801. 
  25. ^ ab Mashurabad, Purna Chandra; Palika, Ravindranadh; Jyrwa, Yvette Wilda; Bhaskarachary, K.; Pullakhandam, Raghu (3 января 2017 г.). «Состав диетического жира, пищевая матрица и относительная полярность модулируют мицелляризацию и кишечное усвоение каротиноидов из овощей и фруктов». Journal of Food Science and Technology . 54 (2): 333–341. doi :10.1007/s13197-016-2466-7. ISSN  0022-1155. PMC 5306026 . PMID  28242932. 
  26. ^ Родриго, Мария Хесус; Силла, Антонио; Барбера, Рейес; Закариас, Лоренцо (2015). «Биодоступность каротиноидов в мякоти и свежем соке богатых каротиноидами сладких апельсинов и мандаринов». Еда и функции . 6 (6): 1950–1959. дои : 10.1039/c5fo00258c. ПМИД  25996796.
  27. ^ Арчетти, Марко; Дёринг, Томас Ф.; Хаген, Снорре Б.; Хьюз, Николь М.; Лезер, Саймон Р.; Ли, Дэвид В.; Лев-Ядун, Симха; Манетас, Яннис; Огэм, Хелен Дж. (2011). «Раскрытие эволюции осенних цветов: междисциплинарный подход». Тенденции в экологии и эволюции . 24 (3): 166–73. doi :10.1016/j.tree.2008.10.006. PMID  19178979.
  28. ^ Дэвис, Кевин М., ред. (2004). Растительные пигменты и их обработка. Annual Plant Reviews. Том 14. Оксфорд: Blackwell Publishing. стр. 6. ISBN 978-1-4051-1737-1.
  29. ^ Делей, Каспар; Петерс, Энн (16.11.2016). «Влияние механизмов цветопродукции на половой дихроматизм оперения у воробьиных и попугаев». Функциональная экология . 31 (4): 903–914. doi : 10.1111/1365-2435.12796 . ISSN  0269-8463.
  30. ^ Томас, Дэниел Б.; Макгроу, Кевин Дж.; Батлер, Майкл У.; Каррано, Мэтью Т.; Мэдден, Одиль; Джеймс, Хелен Ф. (2014-08-07). «Древнее происхождение и множественные появления каротиноидно-пигментированных перьев у птиц». Труды Королевского общества B: Биологические науки . 281 (1788): 20140806. doi :10.1098/rspb.2014.0806. ISSN  0962-8452. PMC 4083795. PMID 24966316  . 
  31. ^ ab Куни, Кристофер Р.; Варли, Зоэ К.; Нури, Лара О.; Муди, Кристофер JA; Жардин, Майкл Д.; Томас, Гэвин Х. (2019-04-16). «Половой отбор предсказывает скорость и направление расхождения цветов в большой радиации птиц». Nature Communications . 10 (1): 1773. Bibcode :2019NatCo..10.1773C. doi :10.1038/s41467-019-09859-7. ISSN  2041-1723. PMC 6467902 . PMID  30992444. 
  32. ^ Хилл, Джеффри Э. (сентябрь 1990 г.). «Самки домашних вьюрков предпочитают красочных самцов: половой отбор по признаку, зависящему от состояния». Animal Behaviour . 40 (3): 563–572. doi :10.1016/s0003-3472(05)80537-8. ISSN  0003-3472. S2CID  53176725.
  33. ^ Уивер, Райан Дж.; Сантос, Эдуардо СА; Такер, Анна М.; Уилсон, Алан Э.; Хилл, Джеффри Э. (2018-01-08). «Метаболизм каротиноидов усиливает связь между окраской перьев и индивидуальным качеством». Nature Communications . 9 (1): 73. Bibcode :2018NatCo...9...73W. doi :10.1038/s41467-017-02649-z. ISSN  2041-1723. PMC 5758789 . PMID  29311592. 
  34. ^ Саймонс, Мирре Дж. П.; Коэн, Алан А.; Верхульст, Саймон (14 августа 2012 г.). «О чем говорит окраска, зависящая от каротиноидов? Уровень каротиноидов в плазме сигнализирует об иммунокомпетентности и состоянии окислительного стресса у птиц — метаанализ». PLOS ONE . ​​7 (8): e43088. Bibcode :2012PLoSO...743088S. doi : 10.1371/journal.pone.0043088 . ISSN  1932-6203. PMC 3419220 . PMID  22905205. 
  35. ^ Кох, Ребекка Э.; Хилл, Джеффри Э. (2018-05-14). «Влекут ли украшения на основе каротиноидов компромиссы ресурсов? Оценка теории и данных». Функциональная экология . 32 (8): 1908–1920. Bibcode : 2018FuEco..32.1908K. doi : 10.1111/1365-2435.13122 . ISSN  0269-8463.
  36. ^ Хилл, Джеффри Э.; Джонсон, Джеймс Д. (ноябрь 2012 г.). «Гипотеза витамина А–редокс: биохимическая основа честной сигнализации посредством каротиноидной пигментации». The American Naturalist . 180 (5): E127–E150. doi :10.1086/667861. ISSN  0003-0147. PMID  23070328. S2CID  2013258.
  37. ^ Powers, Matthew J; Hill, Geoffrey E (2021-05-03). «Обзор и оценка гипотезы общего пути для поддержания честности сигнала в окраске на основе красного кетокаротиноида». Интегративная и сравнительная биология . 61 (5): 1811–1826. doi : 10.1093/icb/icab056 . ISSN  1540-7063. PMID  33940618.
  38. ^ Хельфенштейн, Фабрис; Лосдат, Сильвен; Мёллер, Андерс Папе; Блаунт, Джонатан Д.; Ричнер, Хайнц (февраль 2010 г.). «Сперма цветных самцов лучше защищена от окислительного стресса». Ecology Letters . 13 (2): 213–222. Bibcode :2010EcolL..13..213H. doi : 10.1111/j.1461-0248.2009.01419.x . ISSN  1461-0248. PMID  20059524.
  39. ^ ab Kim, Sin-Yeon; Velando, Alberto (январь 2020 г.). «Привлекательные самцы колюшки несут больше окислительных повреждений ДНК в соме и зародышевой линии». Journal of Evolutionary Biology . 33 (1): 121–126. doi :10.1111/jeb.13552. ISSN  1420-9101. PMID  31610052. S2CID  204702365.
  40. ^ Liu GY, Essex A, Buchanan JT и др. (2005). «Золотистый пигмент Staphylococcus aureus ухудшает уничтожение нейтрофилов и способствует вирулентности благодаря своей антиоксидантной активности». J. Exp. Med . 202 (2): 209–15. doi :10.1084/jem.20050846. PMC 2213009. PMID  16009720 . 
  41. ^ abcdefgh Нисар, Назия; Ли, Ли; Лу, Шань; Хин, Най Чи; Погсон, Барри Дж. (2015-01-05). «Метаболизм каротиноидов в растениях». Молекулярная флора . Метаболизм растений и синтетическая биология. 8 (1): 68–82. doi : 10.1016/j.molp.2014.12.007 . PMID  25578273. S2CID  26818009.
  42. ^ abcdefghij KUZUYAMA, Tomohisa; SETO, Haruo (2012-03-09). «Два различных пути для основных метаболических предшественников для биосинтеза изопреноидов». Труды Японской академии. Серия B, Физические и биологические науки . 88 (3): 41–52. Bibcode : 2012PJAB...88...41K. doi : 10.2183/pjab.88.41. ISSN  0386-2208. PMC 3365244. PMID 22450534  . 
  43. ^ Moise, Alexander R.; Al-Babili, Salim; Wurtzel, Eleanore T. (31 октября 2013 г.). «Механистические аспекты биосинтеза каротиноидов». Chemical Reviews . 114 (1): 164–93. doi :10.1021/cr400106y. PMC 3898671 . PMID  24175570. 
  44. ^ Нисар, Назия; Ли, Ли; Лу, Шан; ЧиХин, Нет; Погсон, Барри Дж. (5 января 2015 г.). «Метаболизм каротиноидов у растений». Молекулярный завод . 8 (1): 68–82. дои : 10.1016/j.molp.2014.12.007 . PMID  25578273. S2CID  26818009.
  45. ^ Чой, Сейонг; Ку, Санхо (2005). «Эффективный синтез кето-каротиноидов кантаксантина, астаксантина и астацена». J. Org. Chem . 70 (8): 3328–3331. doi :10.1021/jo050101l. PMID  15823009.

Внешние ссылки

На Викискладе есть медиафайлы по теме «Каротиноиды» .