Нуклеозиды — это гликозиламины , которые можно рассматривать как нуклеотиды без фосфатной группы . Нуклеозид состоит просто из нуклеиновой основы (также называемой азотистым основанием) и пятиуглеродного сахара ( рибозы или 2'-дезоксирибозы), тогда как нуклеотид состоит из нуклеиновой основы, пятиуглеродного сахара и одной или нескольких фосфатных групп. В нуклеозиде аномерный углерод связан через гликозидную связь с N9 пурина или N1 пиримидина . Нуклеотиды — это молекулярные строительные блоки ДНК и РНК .
В этот список не включены модифицированные азотистые основания и соответствующие нуклеозиды.
Каждое химическое вещество имеет короткий символ, полезный, когда химическое семейство ясно из контекста, и более длинный символ, если требуется дальнейшее устранение неоднозначности. Например, длинные последовательности азотистых оснований в геномах обычно описываются символами CATG, а не Cyt-Ade-Thy-Gua (см. Последовательность нуклеиновой кислоты § Обозначение ).
Нуклеозиды могут быть получены из нуклеотидов de novo , особенно в печени, но они более обильно поставляются через прием и переваривание нуклеиновых кислот в рационе, при этом нуклеотидазы расщепляют нуклеотиды (такие как тимидинмонофосфат ) на нуклеозиды (такие как тимидин ) и фосфат. Нуклеозиды, в свою очередь, впоследствии расщепляются в просвете пищеварительной системы нуклеозидазами на нуклеиновые основания и рибозу или дезоксирибозу. Кроме того, нуклеотиды могут расщепляться внутри клетки на азотистые основания и рибозо-1-фосфат или дезоксирибозо-1-фосфат.
В медицине несколько аналогов нуклеозидов используются в качестве противовирусных или противораковых средств. [1] [2] [3] [4] Вирусная полимераза включает эти соединения с неканоническими основаниями. Эти соединения активируются в клетках, превращаясь в нуклеотиды. Их вводят в виде нуклеозидов, поскольку заряженные нуклеотиды не могут легко пересекать клеточные мембраны.
В молекулярной биологии существует несколько аналогов сахарного остова. Из-за низкой стабильности РНК, которая склонна к гидролизу, используются несколько более стабильных альтернативных аналогов нуклеозидов/нуклеотидов, которые правильно связываются с РНК. Это достигается использованием другого сахара остова. К этим аналогам относятся закрытые нуклеиновые кислоты (LNA), морфолино и пептидные нуклеиновые кислоты (PNA).
При секвенировании используются дидезоксинуклеотиды . Эти нуклеотиды обладают неканоническим сахаром дидезоксирибозой, в которой отсутствует 3'-гидроксильная группа (которая принимает фосфат). ДНК-полимеразы не могут отличить их от обычных дезоксирибонуклеотидов, но при включении дидезоксинуклеотид не может связаться со следующим основанием, и цепь обрывается.
Чтобы понять, как возникла жизнь , необходимо знание химических путей, которые позволяют формировать ключевые строительные блоки жизни в вероятных пребиотических условиях . Согласно гипотезе мира РНК, в примитивном бульоне присутствовали свободно плавающие рибонуклеозиды и рибонуклеотиды. Молекулы, столь сложные, как РНК, должны были возникнуть из небольших молекул, реакционная способность которых регулировалась физико-химическими процессами. РНК состоит из пуриновых и пиримидиновых нуклеотидов, оба из которых необходимы для надежной передачи информации, и, таким образом, дарвиновского естественного отбора и эволюции . Нам и др. [5] продемонстрировали прямую конденсацию азотистых оснований с рибозой с образованием рибонуклеозидов в водных микрокаплях, что является ключевым шагом, ведущим к образованию РНК. Кроме того, вероятный пребиотический процесс синтеза пиримидиновых и пуриновых рибонуклеозидов и рибонуклеотидов с использованием циклов «влажный-сухой» был представлен Беккером и др. [6].
Медиа, связанные с нуклеозидами на Wikimedia Commons