Акриловая кислота ( ИЮПАК : пропеновая кислота ) представляет собой органическое соединение с формулой CH 2 =CHCOOH. Это простейшая ненасыщенная карбоновая кислота , состоящая из винильной группы , соединенной непосредственно с концом карбоновой кислоты . Эта бесцветная жидкость имеет характерный едкий или терпкий запах. Смешивается с водой , спиртами , эфирами и хлороформом . _ Ежегодно производится более миллиона тонн. [6]
Слово «акрил» было придумано в 1843 году для химического производного акролеина , масла с едким запахом, полученного из глицерина .
Акриловую кислоту получают путем окисления пропилена , который является побочным продуктом производства этилена и бензина:
Поскольку акриловая кислота и ее эфиры уже давно коммерчески ценятся, было разработано множество других методов. Большинство из них были заброшены по экономическим или экологическим причинам. Ранним методом было гидрокарбоксилирование ацетилена (« химия Реппе »):
Этот метод требует карбонила никеля , высокого давления монооксида углерода и ацетилена, который относительно дорог по сравнению с пропиленом.
Акриловую кислоту когда-то производили путем гидролиза акрилонитрила , материала, полученного из пропена путем аммоксидирования, но от этого способа отказались , поскольку при нем образуются побочные продукты аммония, от которых необходимо избавляться. Другие ныне заброшенные предшественники акриловой кислоты включают этенон и этиленциангидрин. [6]
Пропан — гораздо более дешевое сырье, чем пропилен, поэтому изучаемый альтернативный путь — одностадийное селективное окисление пропана. [7]
Карбоксилирование этилена в акриловую кислоту в сверхкритическом диоксиде углерода термодинамически возможно, но эффективные катализаторы не разработаны. [8] 3-Гидроксипропионовая кислота (3HP), предшественник акриловой кислоты путем дегидратации, может быть получена из сахаров, но этот процесс не является конкурентоспособным. [9] [10]
Акриловая кислота вступает в типичные реакции с карбоновой кислотой . При реакции со спиртом образует соответствующий эфир . Эфиры и соли акриловой кислоты известны под общим названием акрилаты (или пропеноаты). Наиболее распространенными алкиловыми эфирами акриловой кислоты являются метиловый , бутиловый, этиловый и 2-этилгексилакрилат.
Акриловая кислота и ее эфиры легко соединяются сами с собой (с образованием полиакриловой кислоты ) или другими мономерами (например , акриламидами , акрилонитрилом , виниловыми соединениями, стиролом и бутадиеном ) путем реакции по их двойной связи, образуя гомополимеры или сополимеры , которые используются в производстве. различных пластмасс , покрытий , клеев , эластомеров , а также полиролей и красок для полов.
Акриловая кислота используется во многих отраслях промышленности, таких как производство подгузников , водоочистка или текстильная промышленность. По прогнозам, к 2020 году в мировом масштабе уровень потребления акриловой кислоты достигнет более 8000 килотонн. Ожидается, что этот рост произойдет в результате использования этого продукта в новых областях применения, включая продукты личной гигиены , моющие средства и продукты, которые используются при недержании у взрослых . [11]
В качестве заместителя акриловой кислоты может использоваться ацильная группа или карбоксиалкильная группа, в зависимости от удаления группы из молекулы.
Более конкретно, это:
Акриловая кислота сильно раздражает и разъедает кожу и дыхательные пути. Контакт с глазами может привести к серьезной и необратимой травме. Низкое воздействие окажет минимальное воздействие на здоровье или не приведет к его отсутствию, тогда как высокое воздействие может привести к отеку легких . LD 50 составляет 340 мг/кг (крыса, перорально), при этом самая низкая зарегистрированная LD 50 составляет 293 мг/кг (перорально, крыса), что сопоставимо с этиленгликолем, что указывает на то, что он является сильным ядом. [12] Этилакрилат когда-то использовался в качестве синтетического пищевого ароматизатора и был отозван FDA, возможно, из-за канцерогенного воздействия, наблюдаемого у лабораторных животных. [13]
Исследования на животных показали, что высокие дозы акриловой кислоты снижают прибавку в весе. Акриловую кислоту можно превратить в нетоксичную молочную кислоту . [14]
Акриловая кислота входит в состав табачного дыма . [15]