stringtranslate.com

Акриловая кислота

Акриловая кислота ( ИЮПАК : пропеновая кислота ) представляет собой органическое соединение с формулой CH 2 =CHCOOH. Это простейшая ненасыщенная карбоновая кислота , состоящая из винильной группы , соединенной непосредственно с концом карбоновой кислоты . Эта бесцветная жидкость имеет характерный едкий или терпкий запах. Смешивается с водой , спиртами , эфирами и хлороформом . _ Ежегодно производится более миллиона тонн. [6]

История

Слово «акрил» было придумано в 1843 году для химического производного акролеина , масла с едким запахом, полученного из глицерина .

Производство

Акриловую кислоту получают путем окисления пропилена , который является побочным продуктом производства этилена и бензина:

2 СН 2 =СНСН 3 + 3 О 2 → 2 СН 2 =СНСО 2 Н + 2 Н 2 О

Исторические методы

Поскольку акриловая кислота и ее эфиры уже давно коммерчески ценятся, было разработано множество других методов. Большинство из них были заброшены по экономическим или экологическим причинам. Ранним методом было гидрокарбоксилирование ацетилена (« химия Реппе »):

Этот метод требует карбонила никеля , высокого давления монооксида углерода и ацетилена, который относительно дорог по сравнению с пропиленом.

Акриловую кислоту когда-то производили путем гидролиза акрилонитрила , материала, полученного из пропена путем аммоксидирования, но от этого способа отказались , поскольку при нем образуются побочные продукты аммония, от которых необходимо избавляться. Другие ныне заброшенные предшественники акриловой кислоты включают этенон и этиленциангидрин. [6]

Исследовать

Пропан — гораздо более дешевое сырье, чем пропилен, поэтому изучаемый альтернативный путь — одностадийное селективное окисление пропана. [7]

Карбоксилирование этилена в акриловую кислоту в сверхкритическом диоксиде углерода термодинамически возможно, но эффективные катализаторы не разработаны. [8] 3-Гидроксипропионовая кислота (3HP), предшественник акриловой кислоты путем дегидратации, может быть получена из сахаров, но этот процесс не является конкурентоспособным. [9] [10]

Реакции и использование

Акриловая кислота вступает в типичные реакции с карбоновой кислотой . При реакции со спиртом образует соответствующий эфир . Эфиры и соли акриловой кислоты известны под общим названием акрилаты (или пропеноаты). Наиболее распространенными алкиловыми эфирами акриловой кислоты являются метиловый , бутиловый, этиловый и 2-этилгексилакрилат.

Акриловая кислота и ее эфиры легко соединяются сами с собой (с образованием полиакриловой кислоты ) или другими мономерами (например , акриламидами , акрилонитрилом , виниловыми соединениями, стиролом и бутадиеном ) путем реакции по их двойной связи, образуя гомополимеры или сополимеры , которые используются в производстве. различных пластмасс , покрытий , клеев , эластомеров , а также полиролей и красок для полов.

Акриловая кислота используется во многих отраслях промышленности, таких как производство подгузников , водоочистка или текстильная промышленность. По прогнозам, к 2020 году в мировом масштабе уровень потребления акриловой кислоты достигнет более 8000 килотонн. Ожидается, что этот рост произойдет в результате использования этого продукта в новых областях применения, включая продукты личной гигиены , моющие средства и продукты, которые используются при недержании у взрослых . [11]

Заместители

В качестве заместителя акриловой кислоты может использоваться ацильная группа или карбоксиалкильная группа, в зависимости от удаления группы из молекулы.

Более конкретно, это:

  1. Акрилоильная группа с удалением -OH от углерода-1.
  2. 2 -карбоксиэтенильная группа с удалением -H от углерода-3. Эта группа заместителей содержится в хлорофилле .

Безопасность

Акриловая кислота сильно раздражает и разъедает кожу и дыхательные пути. Контакт с глазами может привести к серьезной и необратимой травме. Низкое воздействие окажет минимальное воздействие на здоровье или не приведет к его отсутствию, тогда как высокое воздействие может привести к отеку легких . LD 50 составляет 340 мг/кг (крыса, перорально), при этом самая низкая зарегистрированная LD 50 составляет 293 мг/кг (перорально, крыса), что сопоставимо с этиленгликолем, что указывает на то, что он является сильным ядом. [12] Этилакрилат когда-то использовался в качестве синтетического пищевого ароматизатора и был отозван FDA, возможно, из-за канцерогенного воздействия, наблюдаемого у лабораторных животных. [13]

Исследования на животных показали, что высокие дозы акриловой кислоты снижают прибавку в весе. Акриловую кислоту можно превратить в нетоксичную молочную кислоту . [14]

Акриловая кислота входит в состав табачного дыма . [15]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Индекс Merck , 11-е издание, 124 .
  2. ^ ab Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . Королевское химическое общество . п. 746. дои : 10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  3. ^ abcdef Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0013». Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  4. ^ "Акриловая кислота_msds".
  5. ^ Диппи, JFJ; Хьюз, SRC; Розански, А. (1959). «Константы диссоциации некоторых симметрично дизамещенных янтарных кислот». Журнал Химического общества : 2492–2498. дои : 10.1039/JR9590002492.
  6. ^ аб Охара, Такаши; Сато, Такахиса; Симидзу, Нобору; Прешер, Гюнтер; Швинд, Гельмут; Вайберг, Отто; Мартен, Клаус; Грейм, Хельмут (2003). «Акриловая кислота и ее производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a01_161.pub2. ISBN 978-3527306732.
  7. ^ Ведрин, Жак (10 ноября 2017 г.). «Гетерогенный катализ на оксидах металлов». Катализаторы . МДПИ АГ. 7 (11): 341. дои : 10.3390/catal7110341 . ISSN  2073-4344.
  8. ^ Сакакура, Тошиясу; Чой, Джун-Чул; Ясуда, Хироюки (13 июня 2007 г.). «Превращение углекислого газа». Химические обзоры . 107 (6): 2365–2387. дои : 10.1021/cr068357u. ПМИД  17564481.
  9. ^ Сладкая сделка: Dow и партнеры разработали план перехода от сахара к акрилу. Durabilityanddesign.com. Проверено 24 мая 2012 г.
  10. ^ Better Bugs to Make Plastics, Technology Review, 20 сентября 2010 г., получено 9 января 2012 г. Technologyreview.com (20 сентября 2010 г.). Проверено 24 мая 2012 г.
  11. ^ "Рынок акриловой кислоты" . Проверено 30 мая 2018 г.
  12. ^ «Акриловая кислота Webwiser».
  13. ^ «Обновление закона о синтетических пищевых ароматизаторах» .
  14. ^ «Предварительные проверенные значения токсичности акриловой кислоты» (PDF) . www.google.com . Проверено 29 апреля 2022 г.
  15. ^ Талхаут, Рейнскье; Шульц, Томас; Флорек, Ева; Ван Бентем, Ян; Вестер, Пит; Опперхейзен, Антон (2011). «Опасные соединения в табачном дыме». Международный журнал экологических исследований и общественного здравоохранения . 8 (12): 613–628. дои : 10.3390/ijerph8020613 . ISSN  1660-4601. ПМК 3084482 . ПМИД  21556207. 

Внешние ссылки