Пропилпарабен (также пишется как пропилпарабен ) представляет собой н -пропиловый эфир п -гидроксибензойной кислоты . Он встречается как природное вещество , содержащееся во многих растениях и некоторых насекомых. Кроме того, его можно производить синтетически для использования в косметике, фармацевтических препаратах и продуктах питания. [1] Он принадлежит к классу парабенов и может использоваться в качестве консерванта во многих косметических средствах на водной основе, таких как кремы, лосьоны, шампуни и средства для ванн. [2] Как пищевая добавка , он имеет номер E , то есть E216.
Натрий пропил- п- гидроксибензоат , натриевая соль пропилпарабена, соединения формулы Na(C 3 H 7 (C 6 H 4 COO)O), используется как пищевая добавка и как противогрибковое консервирующее средство. Его номер E — E217.
В 2010 году Научный комитет Европейского Союза по безопасности потребителей заявил, что использование бутилпарабена и пропилпарабена в качестве консервантов в готовой косметической продукции безопасно для потребителя, если сумма их концентраций не превышает 0,19%. [3]
Еда
В соответствии с правилами FDA, пропилпарабен безопасно использовать в концентрации не более 0,1% от веса готовой пищи или 200–450 частей на миллион для различных пищевых продуктов, таких как экстракты кофе , соки , джемы, выпечка и молочные продукты . [4] В природе он даже встречается в растении под названием Stocksia brahuica . [5] Его часто используют в качестве пищевого и косметического консерванта, поскольку он не имеет запаха и вкуса и не меняет текстуру. [4] Соединение имеет некоторое медицинское применение, а также используется в таблетках , сиропах , средствах для промывания глаз, напитках для набора веса, а недавно было обнаружено, что оно обладает противосудорожным действием, что позволяет предположить, что оно может быть полезно при разработке противосудорожных препаратов. [4] [6]
Недавно исследование сочетания активированной плазмой воды (PAW) с пропилпарабеном показало повышенную антимикробную эффективность PAW для санитарной обработки свежих продуктов. PAW используется для санитарной обработки свежих продуктов. Однако при использовании в пищевых продуктах его эффективность снижалась из-за мешающих веществ, таких как полисахариды , белки и липиды . При использовании пропилпарабена и PAW бактерии подвергаются большему окислительному стрессу и повреждению клеток, что увеличивает сохранность продуктов. На данный момент потенциальный риск для здоровья и уровень остатков пропилпарабена при использовании этого нового метода все еще неизвестны.
Пропилпарабен также используется в качестве пищевой добавки и обозначается номером E E216. Пропилпарабен обычно используется в качестве консерванта в упакованной выпечке, особенно в выпечке и лепешках. [7] Пропилпарабен также является стандартизированным химическим аллергеном и используется при тестировании на аллергены. [8] [9]
Косметический
Пропилпарабен – один из наиболее часто используемых парабенов в косметических рецептурах. [4] Его можно найти в увлажняющих кремах , шампунях , кондиционерах , косметике , средствах для бритья и многом другом. [10] В косметических продуктах пропилпарабен обычно комбинируется с другими парабенами (такими как метилпарабен) или другими консервантами для защиты от более широкого спектра микроорганизмов. [4] Химическая стабильность при комнатной температуре и широкий диапазон pH (4,5–7,5) способствуют продлению срока годности продукта. Согласно правилам FDA , максимальная концентрация пропилпарабена составляет 25%. [10] Однако косметика не требует тестирования FDA перед продажей. [10] Хотя нет убедительных доказательств вреда пропилпарабена для здоровья человека, все больше косметических компаний создают линии без парабенов, особенно в шампунях. Поскольку парабены легко впитываются через кожу, считается, что ежедневное использование вызывает накопление в организме токсичных веществ, которые могут быть вредными. У некоторых людей также может возникнуть аллергическая реакция на парабены, включая покраснение, раздражение, зуд, шелушение и крапивницу. [11]
Фармацевтический
Парабены, используемые с середины 1920-х годов в качестве консерванта, присутствуют в средствах для промывания глаз , таблетках, сиропах от кашля , растворах для инъекций, противозачаточных средствах и даже напитках для набора веса. [4] В отличие от косметики, где пропилпарабен в основном используется на поверхности, пропилпарабен попадает в организм и всасывается. Согласно закону ЕЭС ( Европейского экономического сообщества), максимальный уровень парабенов в фармацевтических продуктах составляет 1% (по весу), [12] это гораздо строже и определено, чем в косметике. Пропилпарабен также нельзя использовать отдельно в офтальмологических продуктах, таких как средства для промывания глаз, поскольку он может вызывать раздражение при эффективной концентрации, обладающей противомикробным действием. [4]
Тест MES (максимальный электрошок) также показывает противосудорожную активность пропилпарабена. Поскольку пропилпарабен обладает минимальной или нулевой токсичностью и хорошо всасывается в желудочно-кишечном тракте, его потенциально можно использовать в качестве нового противосудорожного препарата для контроля судорог. [6]
Пропилпарабен представляет собой стабильное и нелетучее соединение с антимикробными свойствами, которое уже более 50 лет используется в качестве консерванта в пищевых продуктах. [4] Обычно он используется в различных косметических средствах на водной основе и средствах личной гигиены. [13] это белое кристаллическое вещество с молекулярной массой 202,18 а.е.м. [14] Люди чаще всего поглощают это химическое вещество через кожу или через рот, поскольку оно содержится во многих косметических и пищевых продуктах в качестве противогрибкового консерванта. [15] [14] Он метаболизируется двумя основными путями, приводящими к образованию либо конъюгированных метаболитов, либо гидролизатов (PHBA, PHHA). [15] Эти продукты выводятся из организма с мочой. [15] Пропилпарабен является эффективным противомикробным средством , особенно против зеленой и синей плесени на цитрусовых . [14] Его высокая растворимость в воде позволяет легко наносить его на фрукты. [14]
Один из простейших способов получения пропилпарабена — этерификация 4-гидроксибензойной кислоты пропанолом с использованием кислотного катализатора . [16] Первый важный шаг включает протонирование карбонила из - за кислой среды. Это протонирование приводит к образованию положительного заряда на карбониле , который компенсирует электронную плотность сложного атома углерода , что позволяет пропанолу осуществить нуклеофильную атаку на карбонил . [17] Протон нуклеофильного пропанола затем переносится растворителем на гидроксильную группу сложного эфира . Затем гидроксил может действовать как хорошая уходящая группа и вытесняться из тетраэдрического промежуточного соединения в виде воды , позволяя реформировать сложноэфирную карбонильную группу . Наконец, депротонирование реформированной карбонильной группы приведет к образованию конечного сложноэфирного продукта — пропилпарабена. [17]
Пропилпарабен, среди других парабенов, вызывает обеспокоенность по поводу его возможного взаимодействия и нарушения эстрогена в эндокринной системе [18]. В исследованиях на животных воздействие высоких уровней пропилпарабена коррелирует со снижением выработки спермы и тестостерона у мужчин, [1] [ 18], а еще одно исследование показало, что он может даже действовать как эффективный спермицид . [19] Исследования воздействия пропилпарабена на животных в организме показывают, что пропилпарабен метаболизируется в желудочно-кишечном тракте и быстро выводится через мочу без накопления в организме. Несмотря на взаимодействие парабенов с эндокринной системой , не было доказано, что оно существенно коррелирует с раком молочной железы . [18] При потрескавшейся или поврежденной коже использование пропилпарабена в косметике или средствах по уходу за кожей может привести к повышению чувствительности кожи ; однако для нормальной кожи он считается безопасным. [5]
С мая 2023 года Нью-Йорк начал рассматривать вопрос о запрете использования пропилпарабена, поскольку исследования на людях и животных показывают, что он действует как нарушитель эндокринной системы и влияет на репродуктивное здоровье. [1] [7]
В октябре 2023 года губернатор Калифорнии подписал закон, запрещающий использование пропилпарабена в пищевых продуктах к 2027 году. [20] [21] Новый закон запрещает производство, продажу и распространение пропилпарабена и трех других добавок ( бромированного растительного масла). , бромат калия и Red 3 ). Это первый закон в США, запрещающий его, и, возможно, он будет иметь общенациональные последствия. [22]