stringtranslate.com

Протокатеховая кислота

УФ-видимый спектр протокатеховой кислоты

Протокатеховая кислота ( PCA ) представляет собой дигидроксибензойную кислоту , разновидность фенольной кислоты. Это основной метаболит антиоксидантных полифенолов, содержащихся в зеленом чае. В исследованиях in vitro и in vivo он оказывает неоднозначное воздействие на нормальные и раковые клетки . [4]

Биологические эффекты

Протокатеховая кислота (PCA) обладает антиоксидантным и противовоспалительным действием. PCA, экстрагированный из Hibiscus sabdariffa, защищает от химически индуцированной токсичности для печени in vivo . Тестирование in vitro подтвердило антиоксидантную и противовоспалительную активность PCA, а защита печени in vivo измерялась с помощью химических маркеров и гистологической оценки. [5]

Сообщалось, что PCA индуцирует апоптоз клеток лейкемии человека , а также злокачественных клеток HSG1, взятых из полости рта человека, [6] но было обнаружено, что PCA оказывает неоднозначное воздействие на индуцированные TPA опухоли кожи у мышей. В зависимости от количества PCA и времени перед применением PCA может уменьшить или усилить рост опухоли. [7] Аналогичным образом сообщалось, что PCA увеличивает пролиферацию и ингибирует апоптоз нервных стволовых клеток . [8] В модели in vitro с использованием лейкозных клеток HL-60 протокатеховая кислота продемонстрировала антигенотоксический эффект и туморицидную активность. [9] В двух доклинических исследованиях протокатеховая кислота из Hibiscus sabdariffa продемонстрировала превосходную способность эффективно ингибировать репликацию вируса простого герпеса 2 типа [10] и мощно дезактивировать каталитическую активность уреазы . [11]

Встречаемость в природе

Протокатеховую кислоту можно выделить из коры стебля Boswellia dalzielii . [12] и из листьев Diospyros melanoxylon . [13]

Показано, что отвердение белкового компонента кутикулы насекомых обусловлено дубящим действием агента, образующегося при окислении фенольного вещества. При аналогичном отверждении оотеки таракана фенольным веществом является протокатеховая кислота. [14]

В продуктах питания

Масло асаи , полученное из плодов пальмы асаи ( Euterpe oleracea ), богато протокатеховой кислотой (630 ± 36 мг/кг ). [15] Протокатеховая кислота также присутствует в кожуре некоторых сортов лука как противогрибковый механизм, повышающий эндогенную устойчивость к пятнистому грибку. Он также обнаружен в Allium cepa (17 540 частей на миллион). [16]

PCA встречается в розелле ( Hibiscus sabdariffa ), которая используется во всем мире в качестве продуктов питания и напитков. [5]

Протокатеховая кислота также содержится в таких грибах, как Agaricus bisporus [17] или Phellinus linteus . [18]

PCA считается активным компонентом традиционной китайской фитотерапии, такой как Stenoloma chusanum (L.) Ching, Ilex chinensis Sims, Cibotium barometz (L.) J.Sm. [19]

Метаболизм

Протокатеховая кислота является одним из основных метаболитов катехинов , обнаруживаемых у человека после употребления настоя зеленого чая . [20]

Ферменты

Ферменты биосинтеза
Биосинтез протокатеховой кислоты
Ферменты деградации

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ аб Хейнс, с. 3.190
  2. ^ Хейнс, с. 5.148
  3. ^ Хейнс, с. 5,91
  4. ^ Лин, Х.-Х.; Чен, Ж.-Х.; Хуан, CC; Ван, К.-Дж. (июнь 2007 г.). «Апоптотический эффект 3,4-дигидроксибензойной кислоты на клетки карциномы желудка человека, включающий активацию передачи сигналов JNK/p38 MAPK». Международный журнал рака . 120 (11): 2306–2316. дои : 10.1002/ijc.22571 . ПМИД  17304508.
  5. ^ Аб Лю, К.-Л.; Ван, Ж.-М.; Чу, К.-Ю.; Ченг, М.-Т.; Ценг, Т.-Х. (2002). «Защитное действие протокатеховой кислоты in vivo на гепатотоксичность у крыс, вызванную трет -бутилгидропероксидом». Пищевая и химическая токсикология . 40 (5): 635–41. дои : 10.1016/s0278-6915(02)00002-9. ПМИД  11955669.
  6. ^ Бабич, Х.; Седлеткая, А.; Кенигсберг, Б. (ноябрь 2002 г.). «Цитотоксичность протокатеховой кислоты in vitro для культивируемых клеток человека из тканей полости рта: участие в окислительном стрессе». Фармакология и токсикология . 91 (5): 245–253. дои : 10.1034/j.1600-0773.2002.910505.x . ПМИД  12570031.
  7. ^ Накамура, Ю.; Торикай, К.; Ото, Ю.; Мураками, А.; Танака, Т.; Охигаси, Х. (октябрь 2000 г.). «Простой фенольный антиоксидант протокатеховая кислота усиливает развитие опухоли и окислительный стресс в коже самок мышей ICR: зависящее от дозы и времени усиление и участие в биоактивации тирозиназой». Канцерогенез . 21 (10): 1899–1907. дои : 10.1093/carcin/21.10.1899 . ПМИД  11023549.
  8. ^ Гуань, С.; Ге, Д.; Лю, TQ; Ма, Х.-Х.; Кюи, З.-Ф. (март 2009 г.). «Протокатеховая кислота способствует пролиферации клеток и уменьшает базальный апоптоз в культивируемых нервных стволовых клетках». Токсикология in vitro . 23 (2): 201–208. дои : 10.1016/j.tiv.2008.11.008. ПМИД  19095056.
  9. ^ Антер, Дж.; Ромеро Хименес, М.; Фернандес Бедмар, З.; Вильяторо Пулидо, М.; Аналла, М.; Алонсо Морага, А.; Муньос Серрано, А. (март 2011 г.). «Антигенотоксичность, цитотоксичность и индукция апоптоза апигенином, бисабололом и протокатеховой кислотой». Журнал лечебного питания . 14 (3): 276–283. дои : 10.1089/jmf.2010.0139. ПМИД  21182433.
  10. ^ Хасан, СТС; Швайдленка, Э.; Берхова-Бимова, К. (апрель 2017 г.). «Hibiscus sabdariffa L. и его биоактивные компоненты проявляют противовирусную активность против HSV-2 и антиферментативные свойства против уреазы по данным анализа на основе ESI-MS». Молекулы . 22 (5): 722. doi : 10,3390/molecules22050722 . ПМК 6154344 . ПМИД  28468298. 
  11. ^ Хасан, СТС; Швайдленка, Э. (октябрь 2017 г.). «Биологическая оценка и молекулярный докинг протокатеховой кислоты Hibiscus sabdariffa L. как мощного ингибитора уреазы методом ESI-MS». Молекулы . 22 (10): 1696. doi : 10,3390/molecules22101696 . ПМК 6151788 . ПМИД  29019930. 
  12. ^ Алемика, ТЭ; Онавунми, ГО; Олугбаде, ТО (2006). «Антибактериальные фенольные соединения из Boswellia dalzielii». Нигерийский журнал натуральных продуктов и лекарств . 10 : 108–110. Архивировано из оригинала 30 июля 2013 г. Проверено 30 июля 2013 г.
  13. ^ Маллавадхани, УФ; Махапатра, А. (2005). «Новый аурон и два редких метаболита из листьев Diospyros melanoxylon ». Исследование натуральных продуктов . 19 : 91–97. дои : 10.1080/14786410410001704705. PMID  15700652. S2CID  35200920.
  14. ^ Хэкман, Р.Х.; Прайор, МГ; Тодд, Арканзас (1948). «Наличие фенольных веществ у членистоногих». Биохимический журнал . 43 (3): 474–477. дои : 10.1042/bj0430474. ПМЦ 1274717 . ПМИД  16748434. 
  15. ^ Пачеко Паленсия, Луизиана; Мертенс-Талкотт, С; Талкотт, ST (июнь 2008 г.). «Химический состав, антиоксидантные свойства и термическая стабильность фитохимически обогащенного масла из Асаи ( Euterpe oleracea Mart.)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 56 (12): 4631–4636. дои : 10.1021/jf800161u. ПМИД  18522407.
  16. ^ «Химический запрос». Архивировано из оригинала 16 июня 2013 г. Проверено 25 сентября 2011 г.
  17. ^ Дельсиньор, А; Ромео., Ф.; Джаччо, М. (1997). «Содержание фенольных веществ в базидиомицетах». Микологические исследования . 101 (5): 552–556. дои : 10.1017/S0953756296003206.
  18. ^ Ли, Ю.-С.; Канг, Ю.Х.; Юнг, JY; и другие. (октябрь 2008 г.). «Ингибиторы гликирования белков из плодового тела Phellinus linteus». Биологический и фармацевтический вестник . 31 (10): 1968–72. дои : 10.1248/bpb.31.1968 . ПМИД  18827365.
  19. ^ Ли, Сичан; Ван, Сяочжэнь; Чен, Дунфэн; Чен, Шужи (31 июля 2011 г.). «Антиоксидантная активность и механизм протокатеховой кислоты in vitro». Функциональные продукты питания в здоровье и болезнях . 1 (7): 232. дои : 10.31989/ffhd.v1i7.127 . ISSN  2160-3855.
  20. ^ Пиетта, PG; Симонетти, П.; Гардана, К.; Брусамолино, А.; Мораццони, П.; Бомбарделли, Э. (1998). «Метаболиты катехинов после приема настоев зеленого чая». Биофакторы . 8 (1–2): 111–118. дои : 10.1002/biof.5520080119. PMID  9699018. S2CID  37684286.

Цитируемые источники