stringtranslate.com

п-кумаровая кислота

п -Кумаровая кислота представляет собой органическое соединение с формулой HOC 6 H 4 CH=CHCO 2 H. Это один из трех изомеров гидроксикоричной кислоты . Это белое твердое вещество, слабо растворимое в воде, но хорошо растворимое в этаноле и диэтиловом эфире .

Природные явления

Он является предшественником многих натуральных продуктов, особенно линолов , предшественников древесной массы, из которой состоят многие растения. [1] Из множества случаев п -кумаровая кислота может быть обнаружена в Gnetum cleistostachyum . [2]

В еде

р -Кумаровая кислота содержится в самых разных съедобных растениях и грибах, таких как арахис , фасоль, помидоры , морковь , базилик и чеснок . [ необходима цитация ] Он содержится в вине и уксусе . [3] Он также содержится в зерне ячменя . [4]

р -Кумаровая кислота пыльцы входит в состав меда . [5]

Производные

Глюкозид п -кумаровой кислоты также можно найти в коммерческом хлебе, содержащем льняное семя . [6] Диэфиры п -кумаровой кислоты можно найти в карнаубском воске .

Биосинтез

Он биосинтезируется из коричной кислоты под действием P450 -зависимого фермента гидроксилазы 4-коричной кислоты (C4H).

коричная кислота   паракумаровая кислота

Он также производится из L - тирозина под действием тирозин-аммиаклиазы (ТАЛ).

L-тирозин   паракумаровая кислота+ NH 3 + Н +

Биосинтетический строительный блок

п -Кумаровая кислота является предшественником 4-этилфенола , вырабатываемого дрожжами Brettanomyces в вине. Фермент циннаматдекарбоксилаза катализирует превращение п -кумаровой кислоты в 4-винилфенол . [7] Винилфенолредуктаза затем катализирует восстановление 4-винилфенола до 4-этилфенола. Кумаровую кислоту иногда добавляют в микробиологические среды , что позволяет точно идентифицировать бреттаномицеты по запаху.

Превращение п -кумаровой кислоты в 4-этифенол с помощью Brettanomyces.

Цис - п - кумаратглюкозилтрансфераза представляет собой фермент, который использует уридиндифосфат глюкозы и цис - п -кумарат для производства 4'- О - β- D -глюкозил - цис - п -кумарата и уридиндифосфата (UDP). Этот фермент принадлежит к семейству гликозилтрансфераз, в частности гексозилтрансфераз. [8]

Флоретовая кислота , содержащаяся в рубце овец , которых кормили сухой травой, вырабатывается путем гидрирования 2-пропеновой боковой цепи п -кумаровой кислоты. [9]

Фермент, ресвератролсинтаза , также известный как стильбенсинтаза, катализирует синтез ресвератрола в конечном итоге из тетракетида, полученного из 4-кумароил-КоА . [10]

п -Кумаровая кислота является кофактором фотоактивных желтых белков (PYP) , гомологичной группы белков, обнаруженной у многих эубактерий. [11]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Ваут Бурджан, Джон Ральф, Мари Баушер «Биосинтез лигнина» Анну. Преподобный Плант Биол. 2003, вып. 54, стр. 519–46. doi :10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938
  2. ^ Яо CS, Линь М, Лю X, Ван YH (апрель 2005 г.). «Производные стильбена из Gnetum cleistostachyum». Журнал азиатских исследований натуральных продуктов . 7 (2): 131–7. дои : 10.1080/10286020310001625102. PMID  15621615. S2CID  37661785.
  3. ^ Гальвес MC, Баррозу CG, Перес-Бустаманте JA (1994). «Анализ полифенольных соединений разных образцов уксуса». Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuruchung und-Forschung . 199 : 29–31. дои : 10.1007/BF01192948. S2CID  91784893.
  4. ^ Quinde-Axtell Z, Baik BK (декабрь 2006 г.). «Фенольные соединения зерна ячменя и их влияние на изменение цвета пищевых продуктов». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 54 (26): 9978–84. дои : 10.1021/jf060974w. ПМИД  17177530.
  5. ^ Мао В., Шулер М.А., Беренбаум М.Р. (май 2013 г.). «Компоненты меда активируют гены детоксикации и иммунитета у западной медоносной пчелы Apis mellifera». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 110 (22): 8842–6. Бибкод : 2013PNAS..110.8842M. дои : 10.1073/pnas.1303884110 . ПМК 3670375 . ПМИД  23630255. 
  6. ^ Страндос С., Камаль-Элдин А., Андерссон Р., Аман П. (октябрь 2008 г.). «Фенольные глюкозиды в хлебе, содержащем льняное семя». Пищевая химия . 110 (4): 997–9. doi :10.1016/j.foodchem.2008.02.088. ПМИД  26047292.
  7. ^ «Мониторинг Brettanomyces путем анализа 4-этилфенола и 4-этилгваякола». etslabs.com . Архивировано из оригинала 19 февраля 2008 г.
  8. ^ Расмуссен С., Рудольф Х (1997). «Выделение, очистка и характеристика УДФ-глюкозы: цис - п -кумаровой кислоты-β- D -глюкозилтрансферазы из сфагнума фоллакса». Фитохимия . 46 (3): 449–453. дои : 10.1016/S0031-9422(97)00337-3.
  9. ^ Чессон А., Стюарт К.С., Уоллес Р.Дж. (сентябрь 1982 г.). «Влияние растительных фенольных кислот на рост и целлюлолитическую активность бактерий рубца». Прикладная и экологическая микробиология . 44 (3): 597–603. Бибкод : 1982ApEnM..44..597C. doi : 10.1128/aem.44.3.597-603.1982. ПМК 242064 . ПМИД  16346090. 
  10. ^ Ван, Чуанхун; Чжи, Шуан; Лю, Чанъин; Сюй, Фэнсян; Чжао, Айчунь; Ван, Силин; Рен, Яньхун; Ли, Чжэнган; Ю, Маоде (2017). «Характеристика генов стильбенсинтазы шелковицы ( Morus atropurpurea ) и метаболическая инженерия для производства ресвератрола в Escherichia coli ». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 65 (8): 1659–1668. doi : 10.1021/acs.jafc.6b05212. ПМИД  28168876.
  11. ^ Хофф В.Д., Дукс П., Хорд К., Девриз Б., Нугтерен-Роодзант И.М., Крилаард В., Боленс Р., Каптейн Р., ван Беумен Дж., Хеллингверф К.Дж. (ноябрь 1994 г.). «П-кумаровая кислота, связанная с тиоловым эфиром, как новая фотоактивная простетическая группа в белке с родопсинподобной фотохимией». Биохимия . 33 (47): 13959–62. дои : 10.1021/bi00251a001. ПМИД  7947803.