Реакция Лемстедта -Танасеску — метод в органической химии органического синтеза производных акридона ( 3 ) из 2-нитробензальдегида ( 1 ) и арена ( 2 ): [1] [2] [3] [4] [5]
Реакция названа в честь двух химиков , посвятивших часть своей карьеры исследованию этого синтетического метода: немецкого химика Курта Лемстедта и румынского химика Иона Тэнэсеску . Варианты названия реакции включают реакцию Лемстеда-Тэнэсеску , синтез акридона Лемстеда-Тэнасеску и синтез акридона Лемстеда-Танасеску .
На первой стадии механизма реакции молекула-предшественник 2-нитробензальдегид 4 протонируется, часто серной кислотой , до промежуточного соединения 5 с последующей электрофильной атакой до бензола (также можно использовать другие арены). Образующийся бензгидрол 6 циклизуется до 7 и, наконец, до соединения 8 . Обработка этого промежуточного продукта азотистой кислотой ( нитрит натрия и серная кислота) приводит к N- нитрозоакридону 11 через промежуточные соединения 9 и 10 . На заключительном этапе N-нитрозогруппа удаляется кислотой . Процедура представляет собой пример однореакторного синтеза .
