stringtranslate.com

окисление Байера-Виллигера

Окисление Байера -Виллигера — это органическая реакция , в которой из кетона образуется сложный эфир или из циклического кетона — лактон с использованием пероксикислот или пероксидов в качестве окислителя . [1] Реакция названа в честь Адольфа фон Байера и Виктора Виллигера, которые впервые сообщили о реакции в 1899 году. [1]

окисление Байера-Виллигера
окисление Байера-Виллигера

Механизм реакции

На первом этапе механизма реакции пероксикислота протонирует кислород карбонильной группы . [1] Это делает карбонильную группу более восприимчивой к атаке пероксикислоты. [1] Затем пероксикислота атакует углерод карбонильной группы, образуя то, что известно как промежуточное соединение Криге . [1] Благодаря согласованному механизму один из заместителей в кетонной группе мигрирует к кислороду пероксидной группы, в то время как карбоновая кислота уходит. [1] Этот этап миграции считается этапом, определяющим скорость . [2] [3] Наконец, депротонирование иона оксокарбения дает сложный эфир . [1]

Механизм реакции окисления Байера-Виллигера.
Механизм реакции окисления Байера-Виллигера.

Считается, что продукты окисления Байера-Виллигера контролируются как первичными, так и вторичными стереоэлектронными эффектами . [4] Первичный стереоэлектронный эффект в окислении Байера-Виллигера относится к необходимости связи кислород-кислород в пероксидной группе быть антиперипланарной по отношению к группе, которая мигрирует. [4] [3] Такая ориентация способствует оптимальному перекрытию 𝛔-орбитали мигрирующей группы с 𝛔*-орбиталью пероксидной группы. [1] Вторичный стереоэлектронный эффект относится к необходимости неподеленной пары на кислороде гидроксильной группы быть антиперипланарной по отношению к мигрирующей группе. [4] Это обеспечивает оптимальное перекрытие несвязывающей кислород орбитали с 𝛔*-орбиталью мигрирующей группы. [5] Этот этап миграции также (по крайней мере in silico ) сопровождается двумя или тремя пероксикислотными единицами, позволяющими гидроксильному протону перемещаться в новое положение. [6]

Стереоэлектронные эффекты
Стереоэлектронные эффекты

Способность к миграции ранжируется следующим образом: третичная > вторичная > арильная > первичная. [7] Аллильные группы более склонны к миграции, чем первичные алкильные группы, но менее склонны к миграции, чем вторичные алкильные группы. [5] Электроноакцепторные группы на заместителе снижают скорость миграции. [8] Существует два объяснения этой тенденции в способности к миграции. [9] Одно объяснение основано на накоплении положительного заряда в переходном состоянии для распада промежуточного продукта Криге (проиллюстрировано резонансной структурой карбокатиона промежуточного продукта Криге). [9] Имея в виду эту структуру, становится понятным, что заместитель, который может лучше всего поддерживать положительный заряд, будет мигрировать с наибольшей вероятностью. [9] Чем выше степень замещения, тем, как правило, более стабилен карбокатион. [10] Таким образом, наблюдается тенденция третичный > вторичный > первичный.

Резонансные структуры промежуточного соединения Криге
Резонансные структуры промежуточного соединения Криге

Другое объяснение использует стереоэлектронные эффекты и стерические аргументы. [11] Как уже упоминалось, заместитель, который является антиперипланарным по отношению к пероксидной группе в переходном состоянии, будет мигрировать. [4] Это переходное состояние имеет гош-взаимодействие между пероксикислотой и немигрирующим заместителем. [11] Если более объемная группа размещена антиперипланарно по отношению к пероксидной группе, гош-взаимодействие между заместителем в образующемся эфире и карбонильной группой пероксикислоты будет уменьшено. [11] Таким образом, именно более объемная группа предпочтет быть антиперипланарной по отношению к пероксидной группе, что повышает ее способность к миграции. [11]

Стерическая масса, влияющая на миграцию
Стерическая масса, влияющая на миграцию

Мигрирующая группа в ациклических кетонах, как правило, не является 1° алкильной группой. Однако их можно убедить мигрировать в первую очередь по сравнению с группами 2° или 3°, используя CF 3 CO 3 H или BF 3 + H 2 O 2 в качестве реагентов. [12]

Историческая справка

В 1899 году Адольф Байер и Виктор Виллигер впервые опубликовали демонстрацию реакции, которую мы теперь знаем как окисление Байера-Виллигера. [13] [14] Они использовали пероксимоносерную кислоту для получения соответствующих лактонов из камфоры , ментона и тетрагидрокарвона. [14] [15]

Оригинальные реакции, сообщенные Байером и Виллигером

Было предложено три механизма реакции окисления Байера-Виллигера, которые, казалось, соответствовали наблюдаемым результатам реакции. [16] Эти три механизма реакции можно разделить на два пути атаки пероксикислот — либо на кислород, либо на углерод карбонильной группы . [17] Атака на кислород может привести к двум возможным промежуточным продуктам : Байер и Виллигер предложили промежуточный диоксиран , в то время как Георг Виттиг и Густав Пипер предложили пероксид без образования диоксирана. [17] Атака углеродом была предложена Рудольфом Криге . [17] В этом пути перкислота атакует карбонильный углерод, производя то, что сейчас известно как промежуточный продукт Криге . [17]

Предлагаемые промежуточные продукты окисления Байера-Виллигера

В 1953 году Уильям фон Эггерс Деринг и Эдвин Дорфман выяснили правильный путь для механизма реакции окисления Байера-Виллигера, используя мечение бензофенона кислородом-18 . [16] Каждый из трех различных механизмов приведет к разному распределению меченых продуктов. Промежуточный продукт Криге приведет к продукту, меченому только по карбонильному кислороду. [16] Продукт промежуточного продукта Виттига и Пипера мечен только по алкоксигруппе эфира. [16] Промежуточный продукт Байера и Виллигера приводит к распределению 1:1 обоих вышеуказанных продуктов. [16] Результат эксперимента по мечению подтвердил промежуточный продукт Криге, [16] который в настоящее время является общепринятым путем. [1]

Различные возможные результаты эксперимента Дорфмана и Деринга по маркировке

Стереохимия

Миграция не изменяет стереохимию переносимой группы, то есть она стереосохраняющая . [18] [19]

Реагенты

Хотя для окисления по Байеру-Виллигеру используется множество различных пероксикислот, некоторые из наиболее распространенных окислителей включают мета -хлорпербензойную кислоту (mCPBA) и трифторперуксусную кислоту (TFPAA). [2] Общая тенденция заключается в том, что более высокая реакционная способность коррелирует с более низким pK a (т. е.: более высокой кислотностью) соответствующей карбоновой кислоты (или спирта в случае пероксидов). [5] Таким образом, тенденция реакционной способности показывает TFPAA > 4-нитропербензойная кислота > mCPBA и пермуравьиная кислота > перуксусная кислота > перекись водорода > трет-бутилгидропероксид . [5] Пероксиды гораздо менее реакционноспособны, чем пероксикислоты. [2] Использование перекиси водорода даже требует катализатора . [7] [20] Кроме того, использование органических пероксидов и перекиси водорода имеет тенденцию генерировать большую побочную реактивность из-за их разнородности. [21]

Ограничения

Использование пероксикислот и пероксидов при выполнении окисления Байера-Виллигера может вызвать нежелательное окисление других функциональных групп . [22] Алкены и амины — это лишь некоторые из групп, которые могут быть окислены . [22] Например, алкены в субстрате, особенно богатые электронами, могут быть окислены до эпоксидов . [22] [23] Однако были разработаны методы, которые позволят обеспечить толерантность этих функциональных групп. [22] В 1962 году Дж. Б. Пейн сообщил, что использование перекиси водорода в присутствии селенового катализатора приведет к образованию эпоксида из алкенилкетонов, в то время как использование пероксиуксусной кислоты приведет к образованию эфира. [24]

Пейн сообщил, что разные реагенты дадут разные результаты, если есть более одной функциональной группы.

Модификации

Каталитическое окисление Байера-Виллигера

Использование перекиси водорода в качестве окислителя было бы выгодным, делая реакцию более экологически чистой, поскольку единственным побочным продуктом является вода. [7] Сообщалось, что производные бензолселениновой кислоты в качестве катализаторов дают высокую селективность с перекисью водорода в качестве окислителя. [25] Другой класс катализаторов, которые показывают высокую селективность с перекисью водорода в качестве окислителя, - это твердые катализаторы на основе кислот Льюиса, такие как станносиликаты. [26] Среди станносиликатов, особенно зеотип Sn-бета и аморфный Sn-MCM-41, показывают многообещающую активность и близкую к полной селективность по отношению к желаемому продукту. [27] [28]

Асимметричное окисление Байера-Виллигера

Были попытки использовать металлоорганические катализаторы для проведения энантиоселективных реакций окисления Байера-Виллигера. [7] В первом зарегистрированном случае такого окисления прохирального кетона в качестве окислителя использовался дикислород с медным катализатором. [23] Затем последовали другие катализаторы, включая соединения платины и алюминия . [23]

Монооксигеназы Байера-Виллигера

Механизм реакции флавинового кофактора для катализа реакции Байера-Виллигера в ферментах монооксигеназы Байера-Виллигера.

В природе ферменты , называемые монооксигеназами Байера-Виллигера (БВМО), выполняют окисление аналогично химической реакции. [29] Для облегчения этой химии БВМО содержат кофактор флавинадениндинуклеотида (ФАД) . [30] В каталитическом цикле (см. рисунок справа) клеточный окислительно-восстановительный эквивалент НАДФН сначала восстанавливает кофактор, что позволяет ему впоследствии реагировать с молекулярным кислородом . Полученный пероксифлавин является каталитическим образованием, окисляющим субстрат , и теоретические исследования предполагают, что реакция протекает через тот же промежуточный продукт Криге, что и в химической реакции. [31] После стадии перегруппировки, образующей эфирный продукт, остается гидроксифлавин, который спонтанно отщепляет воду, образуя окисленный флавин, тем самым замыкая каталитический цикл.

BVMO тесно связаны с флавинсодержащими монооксигеназами (FMO), [32] ферментами, которые также встречаются в организме человека и функционируют в системе метаболической детоксикации печени на передовой линии вместе с монооксигеназами цитохрома P450 . [33] Фактически было показано, что человеческий FMO5 способен катализировать реакции Байера-Виллигера, что указывает на то, что эта реакция может происходить и в организме человека. [34]

BVMO широко изучались из-за их потенциала в качестве биокатализаторов , то есть для применения в органическом синтезе. [35] Учитывая экологические проблемы для большинства химических катализаторов, использование ферментов считается более экологичной альтернативой. [29] BVMO, в частности, интересны для применения, поскольку они соответствуют ряду критериев, обычно искомых в биокатализе: помимо их способности катализировать синтетически полезную реакцию, было обнаружено, что некоторые природные гомологи имеют очень большой субстратный охват (то есть их реакционная способность не ограничивается одним соединением, как часто предполагается в ферментативном катализе), [36] их можно легко производить в больших масштабах, и поскольку была определена трехмерная структура многих BVMO, ферментная инженерия может быть применена для получения вариантов с улучшенной термостабильностью и/или реакционной способностью. [37] [38] Другим преимуществом использования ферментов для реакции является их часто наблюдаемая регио- и энантиоселективность, обусловленная стерическим контролем ориентации субстрата во время катализа в активном центре фермента . [29] [35]

Приложения

Зоапатанол

Зоапатанол — это биологически активная молекула, которая естественным образом встречается в растении зеопатанол, которое использовалось в Мексике для приготовления чая, способного вызывать менструацию и роды. [39] В 1981 году Винаяк Кейн и Дональд Дойл сообщили о синтезе зоапатанола. [40] [41] Они использовали окисление Байера-Виллигера для получения лактона , который послужил решающим строительным блоком, что в конечном итоге привело к синтезу зоапатанола. [40] [41]

Кейн и Дойл использовали окисление Байера-Виллигера для синтеза зоапатанола

Стероиды

В 2013 году Алина Свиздор сообщила о трансформации стероида дегидроэпиандростерона в противораковый агент тестололактон с помощью окисления Байера-Виллигера, вызванного грибком, который продуцирует монооксигеназы Байера-Виллигера. [42]

Свиздор сообщил, что монооксигеназа Байера-Виллигера может преобразовывать дегидроэпиандростерон в тестололактон.

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ abcdefghi Курти, Ласло; Чако, Барбара (2005). Стратегическое применение названных реакций в органическом синтезе . Берлингтон; Сан-Диего; Лондон: Elsevier Academic Press. п. 28. ISBN 978-0-12-369483-6.
  2. ^ abc Кроу, Грант Р. (1993). «Окисление кетонов и альдегидов по Байеру-Виллигеру». Органические реакции . 43 (3): 251–798. doi :10.1002/0471264180.or043.03. ISBN 0471264180.
  3. ^ ab Carey, Francis A.; Sundberg, Richard J. (2007). Advanced Organic Chemistry: Part B: Reactions and Synthesis (5-е изд.). Нью-Йорк: Springer. стр. 1135. ISBN 978-0387683546.
  4. ^ abcd Crudden, Cathleen M.; Chen, Austin C.; Calhoun, Larry A. (2000). "Демонстрация первичного стереоэлектронного эффекта при окислении α-фторциклогексанонов по Байеру-Виллигеру". Angew. Chem. Int. Ed . 39 (16): 2851–2855. doi :10.1002/1521-3773(20000818)39:16<2851::aid-anie2851>3.0.co;2-y. PMID  11027987.
  5. ^ abcd Майерс, Эндрю Г. «Химия 115 Раздаточные материалы: Окисление» (PDF) . Гарвардский университет.
  6. ^ Ямабэ, Шиничи (2007). «Роль водородных связей в реакциях Байера-Виллигера». Журнал органической химии . 72 (8): 3031–3041. doi :10.1021/jo0626562. PMID  17367197.
  7. ^ abcd ten Brink, G.-J.; Arends, WCE ; Sheldon, RA (2004). «Реакция Байера-Виллигера: новые разработки в направлении более экологичных процедур». Chem. Rev. 104 ( 9): 4105–4123. doi :10.1021/cr030011l. PMID  15352787.
  8. ^ Ли, Джи Джек; Кори, Э.Дж., ред. (2007). Назвать реакции превращений функциональных групп . Хобокен, Нью-Джерси: Wiley-Interscience.
  9. ^ abc Hawthorne, M. Frederick; Emmons, William D.; McCallum, KS (1958). «Повторное исследование расщепления пероксикислот кетонов. I. Относительные миграционные способности». J. Am. Chem. Soc . 80 (23): 6393–6398. doi :10.1021/ja01556a057.
  10. ^ Джонс-младший, Мейтленд; Флеминг, Стивен А. (2010). Органическая химия (4-е изд.). Канада: WW Norton & Company. п. 293. ИСБН 978-0-393-93149-5.
  11. ^ abcd Эванс, DA "Стереоэлектронные эффекты-2". Химия 206 (осень 2006-2007) .
  12. ^ Саньял, SN (2003). Реакции, перегруппировки и реагенты (4-е изд.). С. 90. ISBN 978-81-7709-605-7.
  13. ^ Байер, Адольф; Виллигер, Виктор (1899). «Einwirkung des Caro'schen Reagens auf Ketone». Бер. Дтч. хим. Гес . 32 (3): 3625–3633. дои : 10.1002/cber.189903203151.
  14. ^ ab Hassall, CH (1957). "Окисление альдегидов и кетонов по Байеру-Виллигеру". Органические реакции . 9 (3): 73–106. doi :10.1002/0471264180.or009.03. ISBN 0471264180.
  15. ^ Ренц, Майкл; Менье, Бернар (1999). «100 лет окисления Байера-Виллигера». Евро. Дж. Орг. Хим . 1999 (4): 737–750. doi :10.1002/(SICI)1099-0690(199904)1999:4<737::AID-EJOC737>3.0.CO;2-B.
  16. ^ abcdef Деринг, В. фон Э.; Дорфман, Эдвин (1953). «Механизм преобразования кетона в эфир надкислоты. Анализ органических соединений на наличие кислорода-18». J. Am. Chem. Soc . 75 (22): 5595–5598. doi :10.1021/ja01118a035.
  17. ^ abcd Деринг, В. фон Э.; Спирс, Луиза (1950). «Расщепление несимметричных кетонов перуксусной кислотой». Журнал Американского химического общества . 72 (12): 5515–5518. doi :10.1021/ja01168a041.
  18. ^ Тернер, Ричард Б. (1950). «Стереохимия перкислотного окисления кетонов». J. Am. Chem. Soc . 72 (2): 878–882. ​​doi :10.1021/ja01158a061.
  19. ^ Галлахер, ТФ; Кричевский, Теодор Х. (1950). «Окисление 20-кетостероидов пербензойной кислотой и стереохимия C-17». J. Am. Chem. Soc . 72 (2): 882–885. doi :10.1021/ja01158a062.
  20. ^ Каварзан, Алессандра; Скарсо, Алессандро; Сгарбосса, Паоло; Мишлен, Рино А.; Струкул, Джорджио (2010). «Зеленое каталитическое окисление Байера–Виллигера с перекисью водорода в воде, опосредованное катализаторами Pt(II)». ChemCatChem . 2 (10): 1296–1302. doi :10.1002/cctc.201000088. S2CID  98508888.
  21. ^ Швейцер-Шапут, Бертран; Куртен, Тео; Клуссманн, Мартин (2015). «Кислотно-опосредованное образование радикалов или окисление Байера-Виллигера из аддуктов Криджи». Angewandte Chemie, международное издание . 54 (40): 11848–11851. дои : 10.1002/anie.201505648. ПМИД  26267787.
  22. ^ abcd Грант Р. Кроу (1991). Трост, Барри М.; Флеминг, Ян (ред.). Комплексный органический синтез – селективность, стратегия и эффективность в современной органической химии, тома 1 – 9. Elsevier. стр. 671–688. ISBN 978-0-08-035930-4.
  23. ^ abc Сеймур, Крейг. "Страница 1 Асимметричное окисление Байера-Виллигера" (PDF) . scs.illinois.edu .
  24. ^ Payne, GB (1962). «Упрощенная процедура эпоксидирования бензонитрилом-перекисью водорода. Селективное окисление 2-аллилциклогексанона». Tetrahedron . 18 (6): 763–765. doi :10.1016/S0040-4020(01)92726-7.
  25. ^ ten Brink, Gerd-Jan; Vis, Jan-Martijn; Arends, Isabel WCE; Sheldon, Roger A. (2001). «Катализируемое селеном окисление с водной перекисью водорода. 2. Реакции Байера-Виллигера в гомогенном растворе». J. Org. Chem . 66 (7): 2429–2433. doi :10.1021/jo0057710. PMID  11281784.
  26. ^ Феррини, Паола; Дейкманс, Ян; Клерк, Рик Де; Вивер, Стейн Ван де; Дюсселье, Мишель; Джейкобс, Пьер А.; Селс, Берт Ф. (2017). «Кислотный катализ Льюиса на одноцентровых центрах Sn, включенных в кремнеземные хозяева». Обзоры координационной химии . 343 : 220–255. дои : 10.1016/j.ccr.2017.05.010.
  27. ^ Corma, A; Navarro, MT; Nemeth, L; Renz, M (7 ноября 2001 г.). «Sn-MCM-41 — гетерогенный селективный катализатор для окисления Байера-Виллигера с помощью перекиси водорода». Chemical Communications (21): 2190–1. doi :10.1039/B105927K. ISSN  1364-548X. PMID  12240094.
  28. ^ Ренц, М.; Бласко, Т.; Корма, А.; Форнес, В.; Йенсен, Р.; Немет, Л. (18 октября 2002 г.). «Селективное и селективное по форме окисление по Байеру-Виллигеру ароматических альдегидов и циклических кетонов с цеолитами Sn-бета и H2O2». Химия: Европейский журнал . 8 (20): 4708–17. doi :10.1002/1521-3765(20021018)8:20<4708::AID-CHEM4708>3.0.CO;2-U. ISSN  1521-3765. PMID  12561111.
  29. ^ abc Leisch, Hannes; Morley, Krista; Lau, Peter CK (13 июля 2011 г.). «Монооксигеназы Байера−Виллигера: больше, чем просто зеленая химия». Chemical Reviews . 111 (7): 4165–4222. doi :10.1021/cr1003437. ISSN  0009-2665. PMID  21542563.
  30. ^ Шэн, Давэй; Баллоу, Дэвид П.; Мэсси, Винсент (1 сентября 2001 г.). «Механистические исследования циклогексанонмонооксигеназы: химические свойства промежуточных соединений, участвующих в катализе». Биохимия . 40 (37): 11156–11167. doi :10.1021/bi011153h. ISSN  0006-2960. PMID  11551214.
  31. ^ Поляк, Яков; Ритц, Манфред Т.; Тиль, Вальтер (8 февраля 2012 г.). «Квантово-механическое/молекулярно-механическое исследование механизма ферментативной реакции Байера–Виллигера». Журнал Американского химического общества . 134 (5): 2732–2741. doi :10.1021/ja2103839. ISSN  0002-7863. PMID  22239272.
  32. ^ ван Беркель, WJH; Камербек, Нью-Мексико; Фрайе, М.В. (5 августа 2006 г.). «Флавопротеинмонооксигеназы, разнообразный класс окислительных биокатализаторов». Журнал биотехнологии . 124 (4): 670–689. doi :10.1016/j.jbiotec.2006.03.044. hdl : 11370/99a1ac5c-d4a4-4612-90a3-4fe1d4d03a11 . ISSN  0168-1656. ПМИД  16712999.
  33. ^ Иянаги, Такаши (1 января 2007 г.). «Молекулярный механизм ферментов метаболизма лекарств I и II фазы: значение для детоксикации». International Review of Cytology . 260. Academic Press: 35–112. doi :10.1016/S0074-7696(06)60002-8. ISBN 9780123741141. PMID  17482904.
  34. ^ Фиорентини, Филиппо; Гейер, Мартина; Бинда, Клаудия; Винклер, Маргит; Фабер, Курт; Холл, Мелани; Маттеви, Андреа (15 апреля 2016 г.). «Биокаталитическая характеристика человеческого FMO5: раскрытие реакций Байера–Виллигера у людей». ACS Chemical Biology . 11 (4): 1039–1048. doi :10.1021/acschembio.5b01016. ISSN  1554-8929. PMID  26771671.
  35. ^ аб Фюрст, Максимилиан JLJ; Гран-Шойх, Алехандро; Ольберс, Фрисо С.; Фрайе, Марко В. (6 декабря 2019 г.). «Монооксигеназы Байера-Виллигера: настраиваемые окислительные биокатализаторы». АКС-катализ . 9 (12): 11207–11241. дои : 10.1021/acscatal.9b03396 .
  36. ^ Фюрст, Максимилиан JLJ; Ромеро, Эльвира; Гомес Кастелланос, Х. Рубен; Фраайе, Марко В.; Маттеви, Андреа (7 декабря 2018 г.). «Обрезка боковой цепи имеет ограниченное влияние на предпочтение субстрата в беспорядочном ферменте». ACS Catalysis . 8 (12): 11648–11656. doi : 10.1021/acscatal.8b03793 . PMC 6345240 . PMID  30687578. 
  37. ^ Фюрст, Максимилиан JLJ; Бунстра, Марьон; Бандстра, Селле; Фрайе, Марко В. (2019). «Стабилизация циклогексанонмонооксигеназы с помощью вычислительного и экспериментального проектирования библиотеки». Биотехнология и биоинженерия . 116 (9): 2167–2177. doi : 10.1002 /bit.27022 . ISSN  1097-0290. PMC 6836875. PMID  31124128. 
  38. ^ Ли, Гуанъюэ; Гарсиа-Боррас, Марк; Фюрст, Максимилиан JLJ; Илие, Адриана; Фраайе, Марко В.; Хоук, КН; Ритц, Манфред Т. (22 августа 2018 г.). «Преодоление традиционных электронных эффектов в биокаталитических реакциях Байера – Виллигера посредством направленной эволюции». Журнал Американского химического общества . 140 (33): 10464–10472. doi : 10.1021/jacs.8b04742. ISSN  0002-7863. ПМК 6314816 . ПМИД  30044629. 
  39. ^ Левин, Сеймур Д.; Адамс, Ричард Э.; Чен, Роберт; Коттер, Мэри Лу; Хирш, Аллен Ф.; Кейн, Винаяк В.; Каноджиа, Рамеш М.; Шоу, Чарльз; Вахтер, Майкл П.; Чин, Ева; Хюттеманн, Ричард; Островски, Пол (1979). «Зоапатанол и монтанол, новые оксепановые дитерпеноиды из мексиканского растения зоапатле ( Montanoa tomentosa )». J. Am. Chem. Soc . 101 (12): 3405–3407. doi :10.1021/ja00506a057.
  40. ^ ab Kane, Vinayak V.; Doyle, Donald L. (1981). «Полный синтез (±) зоапатанола: стереоспецифический синтез ключевого промежуточного продукта». Tetrahedron Lett . 22 (32): 3027–3030. doi :10.1016/S0040-4039(01)81818-9.
  41. ^ ab Kane, Vinayak V.; Doyle, Donald L. (1981). «Полный синтез (±) зоапатанола». Tetrahedron Lett . 22 (32): 3031–3034. doi :10.1016/S0040-4039(01)81819-0.
  42. ^ Свиздор, Алина (2013). «Окисление некоторых стероидов C19 по Байеру-Виллигеру Penicillium lanosocoeruleum». Molecules . 18 (11): 13812–13822. doi : 10.3390/molecules181113812 . PMC 6270215 . PMID  24213656. 

Внешние ссылки