Реакция Паусона–Ханда

Химическая реакция

Реакция Паусона –Кханда (ПК) — это химическая реакция , описываемая как [2+2+1] циклоприсоединение . В ней алкин , алкен и оксид углерода объединяются в α,β- циклопентенон в присутствии металл-карбонильного катализатора ^{[1] [2]} Ихсан Улла Кханд (1935–1980) открыл эту реакцию около 1970 года, работая в качестве постдокторанта с Питером Людвигом Паусоном (1925–2013) в Университете Стратклайда в Глазго. ^{[3] [4] [5]} Первоначальные открытия Паусона и Кханда были межмолекулярными по своей природе, но реакция имеет плохую селективность. Некоторые современные приложения вместо этого применяют реакцию для внутримолекулярных концов. ^[6]

Традиционная реакция требует стехиометрических количеств октакарбонила дикобальта , стабилизированного атмосферой оксида углерода . ^[7] Каталитические количества металла, повышенная реакционная способность и выход или стереоиндукция возможны при использовании правильных хиральных вспомогательных веществ , выборе переходного металла (Ti, Mo, W, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Ir и Pd) и добавок. ^{[8] [9] [10] [11]}

Механизм

Хотя механизм еще не полностью выяснен, объяснение Магнуса 1985 года ^[12] широко принято как для моно-, так и для двухъядерных катализаторов и подтверждено вычислительными исследованиями, опубликованными Накамурой и Яманакой в ​​2001 году. ^[13] Реакция начинается с дикобальтового гексакарбонилацетиленового комплекса . Связывание алкена дает металлациклопентеновый комплекс. Затем CO миграционно встраивается в связь MC. Восстановительное устранение дает циклопентенон . Обычно диссоциация оксида углерода из металлоорганического комплекса является лимитирующей по скорости. ^[8]

1:

Координация алкинов , вставка и диссоциация лиганда с образованием 18-электронного комплекса ;

2:

Диссоциация лиганда с образованием 16-электронного комплекса;

3:

Координация алкена с образованием 18-электронного комплекса;

4:

Вставка алкена и ассоциация лиганда ( синперипланарная , все еще 18 электронов);

5:

миграционная вставка CO;

6, 7:

Восстановительное устранение металла (потеря [Co ₂ (CO) ₆ ]);

8:

Ассоциация CO, для регенерации активного металлоорганического комплекса. ^[14]

Избирательность

Реакция работает как с терминальными, так и с внутренними алкинами, хотя внутренние алкины, как правило, дают более низкие выходы. Порядок реакционной способности для алкена:

(напряженный циклический) > (концевой) > (дизамещенный) > (тризамещенный).

Тетразамещенные алкены и алкены с сильно электроноакцепторными группами непригодны.

В случае несимметричных алкенов или алкинов реакция редко бывает региоселективной , хотя некоторые закономерности можно наблюдать.

Реакция ПК имеет плохую региоселективность с монозамещенными алкенами. Фенилацетилен и 1-октен дают не менее 4 изомерных продуктов. ("tol" = толуол )

Для монозамещенных алкенов алкиновые заместители обычно направляют: более крупные группы предпочитают положение C2 ^, а электроноакцепторные группы предпочитают положение ^C3 .

Электроноакцепторная группа (этилбензоатил) предпочитает положение С3 ^. («Тол» = толуол )

Однако сам алкен с трудом различает положения C4 ^и C5 ^, если только положение C2 не ^{является} стерически перегруженным или алкен не имеет хелатирующего гетероатома.

Низкая селективность реакции улучшается во внутримолекулярных реакциях . По этой причине внутримолекулярная реакция Паусона-Кханда распространена в общем синтезе, особенно при образовании 5,5- и 6,5-членных конденсированных бициклов .

Как правило, реакция является высокосин - селективной по отношению к атому водорода в головной части молекулы и заместителям в циклопентане.

Соответствующие хиральные лиганды или вспомогательные вещества могут сделать реакцию энантиоселективной (см. § N-оксиды аминов). Обычно используется BINAP .

Добавки

Типичные условия Паусона-Кханда — это повышенные температуры и давления в ароматических углеводородных (бензол, толуол) или эфирных (тетрагидрофуран, 1,2-дихлорэтан) растворителях. Эти жесткие условия могут быть смягчены добавлением различных добавок.

Добавление кремнезема увеличило скорость этой реакции примерно в 50 раз.

Впитывающие поверхности

Адсорбция металлического комплекса на кремнеземе или оксиде алюминия может повысить скорость декарбонилирующего обмена лигандов, как показано на рисунке ниже. ^{[15] [16]} Это происходит потому, что донор располагается на твердой поверхности (например, кремнеземе). ^{[ необходимо разъяснение ]} Кроме того, использование твердой подложки ограничивает конформационное движение ( эффект ротамера ). ^{[17] [18] [19]}

Базы Льюиса

Традиционные каталитические добавки, такие как фосфиновые лиганды, делают кобальтовый комплекс слишком стабильным, но объемные фосфитные лиганды работоспособны.

Также считается, что основные добавки Льюиса, такие как n-BuSMe, ускоряют процесс обмена декарбонилирующим лигандом. Однако альтернативная точка зрения гласит, что добавки вместо этого делают вставку олефина необратимой. ^[20] Соединения серы обычно сложны в обращении и имеют неприятный запах, но n-додецилметилсульфид ^[21] и тетраметилтиомочевина ^[22] не страдают от этих проблем и могут улучшить производительность реакции.

АминН-оксиды

Два наиболее распространенных амина N -оксида - это N -метилморфолин N -оксид (NMO) и триметиламин N -оксид (TMANO) . Считается, что эти добавки удаляют лиганды оксида углерода посредством нуклеофильной атаки N -оксида на карбонил CO, окисляя CO до CO ₂ и генерируя ненасыщенный металлоорганический комплекс. ^{[23] [24]} Это делает первый шаг механизма необратимым и допускает более мягкие условия. Гидраты вышеупомянутых аминов N -оксидов имеют аналогичный эффект. ^{[25] [26] [27]}

NMO = N ‑метилморфолин N ‑оксид , DCM = дихлорметан

Добавки N -оксида также могут улучшить энантио- и диастереоселективность, хотя механизм этого не ясен. ^{[28] [29] [30]}

(NMO = N -метилморфолин N -оксид , DCM = дихлорметан ) Шаг в общем синтезе эпоксидицитимена: температура и ультразвук не смогли улучшить dr для желаемого диастереомера (красный водород). Но добавка N -оксида, хотя и давала меньший выход, дала dr 11:1. ^[28]

Альтернативные катализаторы

(Co) ₄ (CO) ₁₂ и Co ₃ (CO) ₉ (μ ³ -CH) также катализируют реакцию ПК ^{[31] [32]} , хотя Такаяма и др . подробно описывают реакцию, катализируемую октакарбонилом дикобальта . ^[33]

Ключевой шаг в асимметричном общем синтезе Такаямы и др . алкалоида Lycopodium гуперзина - Q : Co 2 (CO) 8 катализирует ениновую циклизацию. ^[33] Силоксановое кольцо гарантирует ^[34] , что образуется только один энантиомер продукта . ^[33]

Одним из методов стабилизации является создание катализатора in situ . Чанг сообщает, что Co(acac) ₂ может служить в качестве предварительного катализатора , активированного боргидридом натрия . ^[35]

Другие металлы

Для осуществления реакции Паусона-Кханда требуется сокатализатор трифлат серебра : ^[36]

Реакция ПК с катализатором Уилкинсона

Гексакарбонил молибдена является донором оксида углерода в реакциях типа ПК между алленами и алкинами с диметилсульфоксидом в толуоле. ^[37] Комплексы титана, никеля ^[38] и циркония ^[39] допускают реакцию. Другие металлы также могут быть использованы в этих превращениях. ^{[40] [9]}

Устойчивость к субстрату

В общем случае аллены поддерживают реакцию Паусона-Ханда; региоселективность определяется выбором металлического катализатора. Исследования функционала плотности показывают, что вариация возникает из-за различных геометрий переходного состояния металла. ^[41]

Молибден катализирует реакцию Паусона-Ханда на внутренней двойной связи аллена. Родий катализирует реакцию на терминальной двойной связи этого субстрата.

Гетероатомы также приемлемы: полный синтез физостигмина Мукаи и др. применил реакцию Паусона-Кханда к карбодиимиду . ^[42]

Циклобутадиен также поддается [2+2+1] циклоприсоединению, хотя этот реагент слишком активен для хранения в больших количествах. Вместо этого циклобутадиен цериевого нитрата аммония образуется in situ из декомплексации стабильного циклобутадиенового трикарбонила железа с (CAN).

Реакция Паусона Кханда Сейгала, 2005 г.

Примером более новой версии является использование димера хлордикарбонилродия(I) , [(CO) _2RhCl ] ₂ , в синтезе (+)-форбола Филом Бараном . Помимо использования родиевого катализатора, этот синтез характеризуется внутримолекулярной циклизацией, которая приводит к нормальному 5-членному α,β- циклопентенону , а также 7-членному кольцу. ^[43]

Генерация оксида углеродана месте

Мотив циклопентенона может быть получен из альдегидов, карбоновых кислот и формиатов. В этих примерах в качестве катализатора обычно используется родий, поскольку он широко применяется в реакциях декарбонилирования . Декарбонилирование и реакция ПК происходят в одном и том же реакционном сосуде. ^{[44] [45]}

Смотрите также

• реакция Николаса

Дальнейшее чтение

Что касается точки зрения Кханда и Посона на эту реакцию:

• Khand, Ihsan U.; Knox, Graham R.; Pauson, Peter L .; Watts, William E. (1973a). «Комплексы органокобальта, часть I: комплексы аренов, полученные из додекакарбонилтетракобальта». Журнал химического общества, Perkin Transactions (1): 975–977. doi :10.1039/p19730000975. ISSN  0300-922X.
• Khand, Ihsan U.; Knox, Graham R.; Pauson, Peter L .; Watts, William E.; Foreman, Michael I. (1973b). «Комплексы органокобальта, часть II: Реакция комплексов ацетиленгексакарбонилдикобальта, (R ¹ C ₂ R ² )Co ₂ (CO) ₆ , с норборненом и его производными». Журнал химического общества, Perkin Transactions (1): 977–981. doi :10.1039/p19730000977. ISSN  0300-922X.
• Pauson, P. L. ; Khand, IU (1977). «Использование комплексов кобальт-карбонилацетилен в органическом синтезе». Ann. NY Acad. Sci. 295 (1): 2–14. Bibcode :1977NYASA.295....2P. doi :10.1111/j.1749-6632.1977.tb41819.x. S2CID  84203764.

Для современной перспективы:

• Хартвиг, Джон Ф. (2010). Органопереходная металлическая химия: от связывания до катализа . Милл-Вэлли, Калифорния: University Science Books. ISBN 978-1-891389-53-5. OCLC  310401036 – через Knovel.
• Риос Торрес, Рамон (2012). Риос Торрес, Рамон (ред.). Реакция Паусона-Кханда: область применения, вариации и приложения . Хобокен, Нью-Джерси: John Wiley & Sons. doi : 10.1002/9781119941934. ISBN 978-1-118-30863-9. OCLC  774982574.
• Гибсон, Сьюзан Э.; Стивенацци, Андреа (2003). «Реакция Паусона–Кханда: каталитический век уже здесь!». Angew. Chem. Int. Ed. 42 (16): 1800–1810. doi :10.1002/anie.200200547. PMID  12722067.
• Бухвальд, Стивен Л.; Хикс, Фредерик А. (1999). «Реакции типа Паусона–Ханда». В Якобсене, Эрике Н.; Пфальце, Андреасе; Ямамото Хисаши (ред.). Всесторонний асимметричный катализ . Т. II. Берлин: Springer. стр. 491–513.

Ссылки

1. Ханд, И.У.; Нокс, ГР; Паусон, ПЛ; Уоттс, У.Е. (1971). «Реакция расщепления, вызванная кобальтом, и новая серия карбонильных комплексов аренокобальта». Журнал химического общества D: Chemical Communications : 36a. doi :10.1039/C2971000036A.
2. Бланко-Ургоити, Хайме; Аньорбе, Лорето; Перес-Серрано, Летисия; Домингес, Хема; Перес-Кастельс, Хавьер (2004). «Реакция Паусона-Ханда, мощный синтетический инструмент для синтеза сложных молекул». хим. Соц. Откр. 33 (1): 32–42. дои : 10.1039/b300976a. ПМИД  14737507.
3. Вернер, Хельмут (2014). «Некролог: Питер Людвиг Паусон (1925–2013)». Энджью. хим. Межд. Эд. 53 (13): 3309. doi :10.1002/anie.201400432.
4. Кханд и др. 1973a.
5. Кханд и др. 1973б.
6. Schore, NE; Croudace, MC (1981-12-01). «Получение бицикло[3.3.0]окт-1-ен-3-она и бицикло[4.3.0]нон-1(9)-ен-8-она посредством внутримолекулярной циклизации .альфа.,.омега.-енинов». Журнал органической химии . 46 (26): 5436–5438. doi :10.1021/jo00339a046. ISSN  0022-3263.
7. Бухвальд и Хикс 1999.
8. Hartwig 2010.
9. Риоса Торреса 2012.
10. Schore, Neil E. (1991). «Реакция циклоприсоединения Паусона–Ханда для синтеза циклопентенонов». Org. React. 40 : 1–90. doi :10.1002/0471264180.or040.01. ISBN  0471264180.
11. Гибсон и Стивенацци 2003.
12. Магнус, Филипп; Принсип, Лоуренс М. (январь 1985 г.). «Истоки 1,2- и 1,3-стереоселективности в циклизациях дикобальтоктакарбонил алкен-алкин для синтеза замещенных бицикло[3.3.0]октенонов». Tetrahedron Letters . 26 (40): 4851–4854. doi :10.1016/s0040-4039(00)94968-2. ISSN  0040-4039., позднее расширенный до Magnus, Philip; Exon, Christopher; Albaugh-Robertson, Pamela (1985-01-01). "Комплексы дикобальтоктакарбонил-алкин как промежуточные продукты в синтезе бицикло[3.3.0]октенонов для синтеза кориолина и гирсутовой кислоты". Tetrahedron . 41 (24): 5861–5869. doi :10.1016/S0040-4020(01)91425-5. ISSN  0040-4020.
13. Яманака, Масахиро; Накамура, Эйити (2001-02-01). «Исследования функциональной плотности реакции Паусона-Кханда». Журнал Американского химического общества . 123 (8): 1703–1708. doi :10.1021/ja005565+. ISSN  0002-7863. PMID  11456770.
14. Курти Ласло; Чако Барбара (2005). Стратегическое применение названных реакций в органическом синтезе: предпосылки и подробные механизмы . Амстердам: Elsevier Academic Press. ISBN 978-0-12-429785-2. OCLC  60792519.
15. Биллингтон, Дэвид К.; Уиллисон, Дебра (1984). «Простой органокобальт-опосредованный синтез замещенных 3-оксабицикло[3.3.0]окт-6-ен-7-онов». Tetrahedron Letters . 25 (36): 4041–4044. doi :10.1016/0040-4039(84)80061-1. ISSN  0040-4039.
16. Моримото, Такаши; Хирано, Масао; Этигоя, Коки; Сато, Такафуми (1986). «Окисление ацетатом кобальта(III). Часть 10. Влияние кольцевых заместителей на распределение продуктов окисления β-метилстиролов ацетатом кобальта(III) в уксусной кислоте». Дж. Хим. Soc., Перкин Транс. 2 (8): 1205–1209. дои : 10.1039/p29860001205. ISSN  0300-9580.
17. Браун, Скотт В.; Паусон, Питер Л. (1990). «Синтез азотных гетероциклов через внутримолекулярную реакцию Ханда: образование тетра- и гексагидроциклопента[c]пиррол-5(1H)-онов и гексагидро-6H-2-пиридин-6-онов». Журнал химического общества, Perkin Transactions 1 (4): 1205–1209. doi :10.1039/p19900001205. ISSN  0300-922X.
18. Шилов, Александр Е; Шульпин, Георгий Б (1987-05-31). "Активация и каталитические реакции алканов в растворах металлокомплексов". Журнал химической науки . 56 (5): 442–464. Bibcode :1987RuCRv..56..442S. doi :10.1070/rc1987v056n05abeh003282. ISSN  0036-021X. S2CID  250841849.
19. Смит, WA; Киреев, SL; Нефедов, OM; Тарасов, VA (1989-01-01). "Метиленциклопропан как компонент алкена в реакции Ханда-Паусона". Tetrahedron Letters . 30 (30): 4021–4024. doi :10.1016/S0040-4039(00)99313-4. ISSN  0040-4039.
20. Валле, Карлос Перес дель; Милет, Энн; Джимберт, Ив; Грин, Эндрю Э. (2005). «Промоторы оснований Льюиса в реакции Посона–Кханда: другой сценарий». Angewandte Chemie International Edition . 44 (35): 5717–5719. doi :10.1002/anie.200500955. ISSN  1521-3773. PMID  16078280.
21. Кокрейн, Элисон Р.; Керр, Уильям Дж.; Патерсон, Лора К.; Пирсон, Колин М.; Шоу, Пол (2021-01-08). «Достижения в катализируемой кобальтом реакции Посона-Ханда: разработка протокола, продвигаемого сульфидом и поддерживаемого микроволнами». Тетраэдр . 78 : 131805. doi : 10.1016/j.tet.2020.131805. ISSN  0040-4020. S2CID  229387356.
22. Рейтер, Карин; Фёгтле, Фриц (март 2000 г.). «Ротаксаны через добавление Майкла†». Organic Letters . 2 (5): 593–595. doi :10.1021/ol990350u. ISSN  1523-7060. PMID  10814386.
23. Шамбаяни, Соруш; Кроу, Уильям Э.; Шрайбер, Стюарт Л. (1 января 1990 г.). «N-оксид способствует циклизации Паусон-Ханда при комнатной температуре». Буквы тетраэдра . 31 (37): 5289–5292. doi : 10.1016/S0040-4039(00)98052-3. ISSN  0040-4039.
24. Альпер, Ховард; Эдвард, Дж. Т. (2011-02-03). «Реакции пентакарбонила железа с соединениями, содержащими связь N—O». Канадский журнал химии . 48 (10): 1543–1549. doi : 10.1139/v70-251 .
25. Кроуфорд, Джеймс Дж.; Керр, Уильям Дж.; Маклафлин, Марк; Моррисон, Ангус Дж.; Паусон, Питер Л.; Терстон, Грэм Дж. (4 декабря 2006 г.). «Использование высокоэффективной внутримолекулярной циклизации Паусона-Кханда для формального полного синтеза (±)-α- и β-цедрена путем получения цедрона». Тетраэдр . 62 (49): 11360–11370. дои : 10.1016/j.tet.2006.05.044. ISSN  0040-4020.
26. Крафт, Мари Э.; Ромеро, Ромуло Х.; Скотт, Ян Л. (1992-09-01). «Реакция Паусона-Ханда с электронодефицитными алкинами». Журнал органической химии . 57 (20): 5277–5278. doi :10.1021/jo00046a001. ISSN  0022-3263.
27. Бернард, Ваня; Канн, Нина; Риера, Антони; Мояно, Альберт; Перикас, Микель А.; Грин, Эндрю Э. (1 октября 1995 г.). «Асимметричная циклизация Паусона-Ханда: формальный полный синтез природного брефельдина А». Журнал органической химии . 60 (21): 6670–6671. дои : 10.1021/jo00126a010. ISSN  0022-3263.
28. Jamison, Timothy F.; Shambayati, Soroosh; Crowe, William E.; Schreiber, Stuart L. (1997-05-01). "Тандемное использование реакций, опосредованных кобальтом, для синтеза (+)-эпоксидиктимена, дитерпена, содержащего трансконденсированную 5−5-кольцевую систему". Журнал Американского химического общества . 119 (19): 4353–4363. doi :10.1021/ja970022u. ISSN  0002-7863.
29. Carbery, David R.; Kerr, William J.; Lindsay, David M.; Scott, James S.; Watson, Stephen P. (2000-04-22). «Подготовка и реакция десимметризованных комплексов кобальта и алкинов». Tetrahedron Letters . 41 (17): 3235–3239. doi :10.1016/S0040-4039(00)00356-7. ISSN  0040-4039.
30. Йончик, Анджей; Конарска, Анна (июль 1999 г.). «Генерация и реакции аммоний-илидов в основных двухфазных системах: удобный синтез циклопропанов, оксиранов и алкенов, замещенных электроноакцепторными группами». Synlett . 1999 (7): 1085–1087. doi :10.1055/s-1999-2757. ISSN  0936-5214. S2CID  196781210.
31. Ким, Чон Вук; Чунг, Ён Кын (февраль 1998 г.). «Реакция Паусона-Кханда, катализируемая Co4(CO)12». Синтез . 1998 (2): 142–144. doi :10.1055/s-1998-2016. ISSN  0039-7881. S2CID  196736582.
32. Сугихара, Такумичи; Ямагучи, Масахико (1998-10-01). «Реакция Паусона-Кханда, катализируемая метилидинетрикобальтовым нонакарбонильным кластером». Журнал Американского химического общества . 120 (41): 10782–10783. doi :10.1021/ja982635s. ISSN  0002-7863.
33. Накаяма, Ацуши; Когуре, Нориюки; Китадзима, Марико; Такаяма, Хиромицу (2011). «Асимметричный полный синтез пентациклического алкалоида ликоподия: гиперзин-Q». Энджью. хим. Межд. Эд. 50 (35): 8025–8028. дои : 10.1002/anie.201103550. PMID  21751323. S2CID  10947595.
34. Хо, Це-Лок (2016). «Дикобальт октакарбонил». Реагенты Физерса для органического синтеза . Том 28. John Wiley & Sons . С. 251–252. ISBN 9781118942819.
35. Ли, Нам Янг; Чунг, Янг Кын (апрель 1996 г.). «Синтез циклопентенонов: новая каталитическая реакция коциклизации алкина, алкена и оксида углерода с использованием каталитических Co(acac)2 и NaBH4». Tetrahedron Letters . 37 (18): 3145–3148. doi :10.1016/0040-4039(96)00513-8. ISSN  0040-4039.
36. Nakcheol Jeong, Byung Ki Sung, Jin Sung Kim, Soon Bong Park, Sung Deok Seo, Jin Young Shin, Kyu Yeol In, Yoon Kyung Choi Реакция типа Pauson–Khand, опосредованная катализаторами Rh(I) Pure Appl. Chem. , т. 74, № 1, стр. 85–91, 2002 г. (Статья в Интернете)
37. Кент, Дж. (1995). «Новое алленовое циклоприсоединение Паусона-Кханда для получения α-метиленциклопентенонов». Tetrahedron Letters . 36 (14): 2407–2410. doi :10.1016/0040-4039(95)00315-4.
38. Титан:
    • Хикс, Фредерик А.; Бухвальд, Стивен Л. (1996-01-01). "Высокоэнантиоселективное каталитическое образование бициклических циклопентенонов по типу Паусона-Ханда". Журнал Американского химического общества . 118 (46): 11688–11689. doi :10.1021/ja9630452. ISSN  0002-7863.
    • Хикс, Фредерик А.; Каблауи, Наташа М.; Бухвальд, Стивен Л. (январь 1996 г.). «Циклокарбонилирование энинов в циклопентеноны, катализируемое титаноценом». Журнал Американского химического общества . 118 (39): 9450–9451. doi :10.1021/ja9621509. ISSN  0002-7863.
    Никель:
    • Чжан, Минхуэй; Бухвальд, Стивен Л. (январь 1996 г.). «Процесс превращения энинов в бициклические циклопентеноны, катализируемый никелем (0)». Журнал органической химии . 61 (14): 4498–4499. doi :10.1021/jo960410z. ISSN  0022-3263. PMID  11667365.
39. • Negishi, Eiichi; Holmes, Steven J.; Tour, James M.; Miller, Joseph A. (1985-04-01). "Циклизация, стимулируемая металлом. 7. Бициклизация енинов, стимулируемая цирконием". Журнал Американского химического общества . 107 (8): 2568–2569. doi :10.1021/ja00294a071. ISSN  0002-7863.
    • Негиси, Эйичи; Холмс, Стивен Дж.; Тур, Джеймс М.; Миллер, Джозеф А.; Седербаум, Фредрик Э.; Суонсон, Дуглас Р.; Такахаси, Тамоцу (апрель 1989 г.). «Циклизация, стимулируемая металлами. 19. Новая бициклизация енинов и диинов, стимулируемая производными цирконоцена, и превращение цирконабициклов в бициклические еноны посредством карбонилирования». Журнал Американского химического общества . 111 (9): 3336–3346. дои : 10.1021/ja00191a035. ISSN  0002-7863.
40. Jeong, Nakcheol; Hwang, Sung Hee; Lee, Youngshin; Chung, Young Keun (апрель 1994 г.). «Каталитическая версия внутримолекулярной реакции Паусона-Кханда». Журнал Американского химического общества . 116 (7): 3159–3160. doi :10.1021/ja00086a070. ISSN  0002-7863.
41. Bayden, Alexander S.; Brummond, Kay M .; Jordan, Kenneth D. (2006-10-01). "Computational Insight Concerning Catalytic Decision Points of the Transition Metal Catalyzed [2 + 2 + 1] Cyclocarbonylation Reaction of Allenes". Organometallics . 25 (22): 5204–5206. doi :10.1021/om0607503. ISSN  0276-7333. PMC 4441411 . PMID  26005240. 
42. Мукаи, Чисато; Ёсида, Тацунори; Соримачи, Мао; Одани, Акира (январь 2006 г.). «Co2 (CO) 8-катализируемая внутримолекулярная гетеро-Паусон-Ханда реакция алкинкарбодиимида: синтез (±)-физостигмина». Органические письма . 8 (1): 83–86. дои : 10.1021/ol052562z. ISSN  1523-7060. ПМИД  16381573.
43. Кавамура, Шухей; Чу, Ханг; Фелдинг, Якоб; Баран, Фил С. (2016). «Девятнадцатишаговый полный синтез (+)-форбола». Nature . 532 (7597): 90–93. Bibcode :2016Natur.532...90K. doi :10.1038/nature17153. PMC 4833603 . PMID  27007853. 
44. Моримото, Цумору; Фудзи, Кодзи; Цуцуми, Кен; Какиучи, Киёми (2002). «Реакции карбонилирования с переносом CO. Каталитическая реакция типа Паусона-Кханда энинов с альдегидами как источником оксида углерода». Журнал Американского химического общества . 124 (15): 3806–3807. doi :10.1021/ja0126881. PMID  11942798.
45. Шибата, Таканори; Тосида, Нацуко; Такаги, Кентаро (2002). «Каталитическая реакция типа Паусона-Кханда с использованием альдегидов в качестве источника CO». Organic Letters . 4 (9): 1619–1621. doi :10.1021/ol025836g. PMID  11975643.