Риленовый краситель — это краситель на основе риленового каркаса нафталиновых единиц, связанных в пери-позициях. В гомологах добавляются дополнительные нафталиновые единицы, образуя соединения — или поли(пери-нафталины) — такие как перилен , террилен и квартерилен .
Периленовые красители полезны благодаря своему интенсивному поглощению видимого света, высокой стабильности, способности принимать электроны и единичному квантовому выходу. [1] Благодаря этим свойствам они активно исследуются в академических кругах для оптоэлектронных и фотоэлектрических устройств, термографических процессов, каскадов передачи энергии, светодиодов и систем поглощения в ближнем инфракрасном диапазоне. [2]
Введение групп карбоновой кислоты и сульфоновой кислоты увеличивает растворимость риленовых красителей в воде. Структура имида допускает два различных заместителя, поэтому к этой позиции может быть присоединена одна реактивная группа. [2] Уровни HOMO/LUMO производных перилендиимида можно легко настроить путем замещения в позиции залива. Батохромный сдвиг около 100 нм регистрируется на каждую дополнительную единицу нафталина.
Перилендиимиды (PDI) синтезируются путем обработки перилентетракарбонового диангидрида (PTCDA) аминами при высоких температурах. [1]
Эта реакция образует симметрично N,N'-замещенные PDI. Солюбилизирующие группы часто присоединяются таким образом. Хотя растворимость диангидрида низкая, растворимость некоторых моно- и диимидных производных значительно улучшается.
Производные перилендиимида были разработаны как промышленные красители из-за их превосходной химической, фото, термической и погодной стабильности. В настоящее время периленовые красители используются преимущественно в текстильных изделиях и в качестве высококачественной промышленной краски. [1] [3] [4]
Для художественных красок было разработано несколько периленовых пигментов:
Производные перилендиимида были включены в качестве n-канальных полевых транзисторов из-за их сильного сродства к электронам. В частности, OFET, использующие высокоупакованные производные перилендиимида с такими группами, отбирающими электроны, как было обнаружено, имеют хорошую стабильность на воздухе. [5] Плотная молекулярная упаковка важна для сохранения стабильности на воздухе. С другой стороны, перенос электронов сильно зависит от π-π-укладки между единицами перилендиимида. [6]
Производные перилендиимида подходят в качестве акцепторных материалов из-за их высокого сродства к электрону и высокой подвижности электронов. [1] [7]