stringtranslate.com

краситель рилен

Пигмент фиолетовый 29 (PV29), представитель периленового пигмента.

Риленовый краситель — это краситель на основе риленового каркаса нафталиновых единиц, связанных в пери-позициях. В гомологах добавляются дополнительные нафталиновые единицы, образуя соединения — или поли(пери-нафталины) — такие как перилен , террилен и квартерилен .

Периленовые красители

Периленовые красители полезны благодаря своему интенсивному поглощению видимого света, высокой стабильности, способности принимать электроны и единичному квантовому выходу. [1] Благодаря этим свойствам они активно исследуются в академических кругах для оптоэлектронных и фотоэлектрических устройств, термографических процессов, каскадов передачи энергии, светодиодов и систем поглощения в ближнем инфракрасном диапазоне. [2]

Особенности молекулярной конструкции

Введение групп карбоновой кислоты и сульфоновой кислоты увеличивает растворимость риленовых красителей в воде. Структура имида допускает два различных заместителя, поэтому к этой позиции может быть присоединена одна реактивная группа. [2] Уровни HOMO/LUMO производных перилендиимида можно легко настроить путем замещения в позиции залива. Батохромный сдвиг около 100 нм регистрируется на каждую дополнительную единицу нафталина.

Синтез

Перилендиимиды (PDI) синтезируются путем обработки перилентетракарбонового диангидрида (PTCDA) аминами при высоких температурах. [1]

Схема синтеза симметрично N,N'-замещенного перилендиимида

Эта реакция образует симметрично N,N'-замещенные PDI. Солюбилизирующие группы часто присоединяются таким образом. Хотя растворимость диангидрида низкая, растворимость некоторых моно- и диимидных производных значительно улучшается.

Пигменты

Производные перилендиимида были разработаны как промышленные красители из-за их превосходной химической, фото, термической и погодной стабильности. В настоящее время периленовые красители используются преимущественно в текстильных изделиях и в качестве высококачественной промышленной краски. [1] [3] [4]

Периленовый красный PR149

Для художественных красок было разработано несколько периленовых пигментов:

Молекулярная электроника

Производные перилендиимида были включены в качестве n-канальных полевых транзисторов из-за их сильного сродства к электронам. В частности, OFET, использующие высокоупакованные производные перилендиимида с такими группами, отбирающими электроны, как было обнаружено, имеют хорошую стабильность на воздухе. [5] Плотная молекулярная упаковка важна для сохранения стабильности на воздухе. С другой стороны, перенос электронов сильно зависит от π-π-укладки между единицами перилендиимида. [6]

Производные перилендиимида подходят в качестве акцепторных материалов из-за их высокого сродства к электрону и высокой подвижности электронов. [1] [7]

Дополнительное чтение

Ссылки

  1. ^ abcd Huang, C., Barlow, S., Marder, S. (2011), Диимиды перилен-3,4,9,10-тетракарбоновой кислоты: синтез, физические свойства и использование в органической электронике. Журнал органической химии, 76, 2386–2407. doi :10.1021/jo2001963
  2. ^ ab Вейл, Т., Вош, Т., Хофкенс, Дж., Пенева, К. и Мюллен, К. (2010), Семейство красителей рилена — специально разработанные наноэмиттеры для фотонных исследований и применений . Angewandte Chemie International Edition, 49: 9068–9093. дои : 10.1002/anie.200902532
  3. ^ К. Голод. В. Хербст «Органические пигменты» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , Wiley-VCH, Вайнхайм, 2012. doi :10.1002/14356007.a20_371
  4. ^ Грин, М. «Периленовые пигменты» в High Performance Pigments, 2009, Wiley-VCH, Weinheim. doi :10.1002/9783527626915.ch16 стр. 261-274.
  5. ^ Джонс, BA; Аренс, MJ; Юн, M.-H.; Факкетти, A.; Маркс, TJ; Василевски, MR (2004) Электронный транспорт: высокоподвижные стабильные на воздухе полупроводники n-типа с универсальностью обработки: дицианоперилен-3,4:9,10-бис(дикарбоксимиды). Angew. Chem. Int. Ed., 43, 6363– 6366
  6. ^ Mei, J., Diao, Y., Appleton, AL, Fang, L., Bao, Z. (2013), Интегрированное проектирование материалов органических полупроводников для полевых транзисторов. J. Am. Chem. Soc. 135, 6724
  7. ^ Usta, H., Facchetti, A., Marks, TJ (2011) Разработка n-канальных полупроводниковых материалов для органических комплементарных схем. Acc. Chem. Res. 44, 501−510