Рицинолевая кислота

Химическое соединение

Рицинолевая кислота , формально называемая 12-гидрокси-9- цис -октадеценовой кислотой, представляет собой жирную кислоту . Это ненасыщенная жирная кислота омега-9 ^[1] и гидроксикислота . Это основной компонент масла семян, получаемого из семян клещевины ( Ricinus communis L., Euphorbiaceae ), растения, производящего рицин . Он также обнаружен в склероции спорыньи ( Claviceps purpurea Tul . , Clavicipitaceae ). Около 90% жирных кислот, содержащихся в касторовом масле, составляет рицинолеин .

Производство

Рицинолевую кислоту производят для промышленности путем омыления или фракционной перегонки гидролизованного касторового масла. ^[2]

Первые попытки получить рицинолевую кислоту были предприняты Фридрихом Крафтом в 1888 году ^[3].

Использовать

Себациновая кислота ((CH ₂ ) ₈ (CO ₂ H) ₂ ), которую используют при изготовлении некоторых нейлонов , получают путем расщепления рицинолевой кислоты. Побочным продуктом является 2-октанол . ^{[4] [5]} Предполагается, что механизм расщепления, вызванного основанием, заключается в первоначальном дегидрировании вторичного спирта с образованием кетона. Образующийся α,β-ненасыщенный кетон подвергается ретроальдольной реакции, приводящей к лизису связи CC. ^[6]

Соль цинка используется в продуктах личной гигиены, таких как дезодоранты . ^[7]

Смотрите также

• касторка
• Лескероловая кислота , аналогичное химическое вещество, которое можно охарактеризовать как рицинолевую кислоту с группой -CH ₂ -CH ₂ -, вставленной между карбоксильной группой и двойной связью.
• Полиглицерин полирицинолеат , полимер глицерина с боковыми цепями рицинолевой кислоты, используемый в качестве эмульгатора в шоколаде .
• Рицинелаидиновая кислота , транс-изомер рицинолевой кислоты.
• Рицинолеин , триглицерид рицинолевой кислоты.
• Рицинолеат натрия , натриевая соль рицинолевой кислоты.
• Ундециленовая кислота — продукт пиролиза рицинолевой кислоты.

Рекомендации

1. Фрэнк Д. Ганстон; Джон Л. Харвуд; Альберт Дж. Дейкстра (2007). Справочник по липидам. ЦРК Пресс. п. 1472. ИСБН 978-1420009675.
2. Джеймс А.Т., Хадэуэй Х.К., Уэбб Дж.П. (май 1965 г.). «Биосинтез рицинолевой кислоты». Биохим. Дж . 95 (2): 448–52. дои : 10.1042/bj0950448. ПМК 1214342 . ПМИД  14340094. 
3. Райдер, TH (ноябрь 1931 г.). «Очистка рицинолеата натрия». Журнал Американского химического общества . 53 (11): 4130–4133. дои : 10.1021/ja01362a031.
4. Корнилс, Бой; Лаппе, Питер (2000). «Дикарбоновые кислоты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a08_523. ISBN 978-3527306732.
5. Роджер Адамс, CS Marvel (1921). «Метил-н-гексилкарбинол». Органические синтезы . 1 : 61. дои : 10.15227/orgsyn.001.0061.
6. Даймонд, MJ; Биндер, Р.Г.; Эпплуайт, TH (1965). «Щелочное расщепление гидроксиненасыщенных жирных кислот. I. Рицинолевая кислота и лескероловая кислота». Журнал Американского общества нефтехимиков . 42 (10): 882–884. дои : 10.1007/BF02541184. S2CID  85036911.
7. Tom's из штата Мэн - О наших продуктах