stringtranslate.com

Рицинолевая кислота

Рицинолевая кислота , официально называемая 12-гидрокси-9- цис -октадеценовой кислотой, является жирной кислотой . Это ненасыщенная жирная кислота омега-9 [1] и гидроксикислота . Это основной компонент масла семян, получаемого из семян клещевины ( Ricinus communis L., Euphorbiaceae ), растения, которое производит рицин . Она также обнаружена в склероциях спорыньи ( Clavicepts purpurea Tul., Clavicipitaceae ). Около 90% жирных кислот, содержащихся в касторовом масле , составляет рицинолеин .

Производство

Рицинолевая кислота производится для промышленности путем омыления или фракционной перегонки гидролизованного касторового масла. [2]

Первые попытки получить рицинолевую кислоту были предприняты Фридрихом Крафтом в 1888 году. [3]

Использовать

Себациновая кислота ((CH 2 ) 8 (CO 2 H) 2 ), которая используется при получении некоторых нейлонов , производится путем расщепления рицинолевой кислоты. Побочным продуктом является 2-октанол . [4] [5] Предполагается, что механизм расщепления, вызванного основанием, осуществляется путем первоначальной дегидрогенизации вторичного спирта, что дает кетон. Полученный α,β-ненасыщенный кетон подвергается ретроальдольной реакции, что приводит к лизису связи CC. [6]

Соль цинка используется в средствах личной гигиены, таких как дезодоранты . [7]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Фрэнк Д. Ганстоун; Джон Л. Харвуд; Альберт Дж. Дейкстра (2007). Справочник по липидам. CRC Press. стр. 1472. ISBN 978-1-4200-0967-5.
  2. ^ James AT, Hadaway HC, Webb JP (май 1965). «Биосинтез рицинолевой кислоты». Biochem. J . 95 (2): 448–52. doi :10.1042/bj0950448. PMC 1214342 . PMID  14340094. 
  3. ^ Райдер, TH (ноябрь 1931 г.). «Очистка рицинолеата натрия». Журнал Американского химического общества . 53 (11): 4130–4133. doi :10.1021/ja01362a031.
  4. ^ Cornils, Boy; Lappe, Peter (2000). "Дикарбоновые кислоты, алифатические". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a08_523. ISBN 3-527-30673-0.
  5. ^ Роджер Адамс, CS Marvel (1921). «Метил-н-гексилкарбинол». Органические синтезы . 1 : 61. doi :10.15227/orgsyn.001.0061.
  6. ^ Даймонд, М.Дж.; Биндер, Р.Г.; Эпплуайт, Т.Х. (1965). «Щелочное расщепление гидроксиненасыщенных жирных кислот. I. Рицинолевая кислота и лескероловая кислота». Журнал Американского общества нефтехимиков . 42 (10): 882–884. doi :10.1007/BF02541184. S2CID  85036911.
  7. ^ Tom's of Maine – О нашей продукции