Химическое соединение
Роданин — это 5-членное гетероциклическое органическое соединение , имеющее тиазолидиновое ядро. Он был открыт в 1877 году Марцели Ненцки , который назвал его «Rhodaninsaure» в честь его синтеза из роданида аммония (известного современным химикам как тиоцианат аммония ) и хлоруксусной кислоты в воде. [3]
Роданины также могут быть получены реакцией сероуглерода , аммиака и хлоруксусной кислоты , которая протекает через промежуточный дитиокарбамат . [4]
Производные
Некоторые производные роданина обладают фармакологическими свойствами; например, эпалрестат используется для лечения диабетической невропатии . Однако большинство из них являются беспорядочными связующими веществами с плохой селективностью; в результате этого этот класс соединений рассматривается с подозрением медицинскими химиками. [5] [6] [7] Существуют различные академические мнения относительно правильного использования фильтров PAINS , необходимости экспериментального подтверждения таких свойств и многих полезных особенностей производных роданина. [8] [9]
Ссылки
- ^ Роданин в Sigma-Aldrich
- ^ abcd Haynes, William M., ред. (2011). CRC Handbook of Chemistry and Physics (92-е изд.). CRC Press . стр. 3.512. ISBN 978-1439855119.
- ↑ Ненцки, М. (10 июля 1877 г.). «Ueber die Einwirkung der Monochromessigsäure auf Sulfocyansäure und ihre Salze». Журнал практической химии . 16 (1): 1–17. дои : 10.1002/prac.18770160101.
- ^ Редеманн, К. Эрнст; Айк, Роланд Н.; Аллес, Гордон А. (1955). «Роданин». Органические синтезы; Собрание томов , т. 3, стр. 763.
- ^ Baell, J. B; Holloway, G. A (2010). «Новые фильтры подструктуры для удаления интерференционных соединений пананализа (PAINS) из библиотек скрининга и для их исключения в биоанализах». J. Med. Chem . 53 (7): 2719–2740. CiteSeerX 10.1.1.394.9155 . doi :10.1021/jm901137j. PMID 20131845.
- ^ Томашич, Тихомир; Петерлин Машич, Люция (2012). «Роданин как каркас в открытии лекарств: критический обзор его биологической активности и механизмов целевой модуляции». Мнение эксперта по открытию лекарств . 7 (7): 549–60. doi :10.1517/17460441.2012.688743. PMID 22607309. S2CID 3401210.
- ^ Pouliot, Martin; Jeanmart, Stephane (8 сентября 2015 г.). «Соединения, интерферирующие в пананализе (PAINS) и другие разнородные соединения в противогрибковых исследованиях». Журнал медицинской химии . 59 (2): 497–503. doi :10.1021/acs.jmedchem.5b00361. PMID 26313340.
- ^ Каминский, Д; Крищишин, А; Лесик, Р (2017). «Последние разработки с роданином в качестве основы для открытия лекарств». Мнение эксперта по открытию лекарств . 12 (12): 1233–1252. doi : 10.1080/17460441.2017.1388370. PMID 29019278. S2CID 3514481.
- ^ Каминский, Д; Крищишин, А; Лесик, Р (2017). «5-Ene-4-thiazolidinonese — эффективный инструмент в медицинской химии». Eur. J. Med. Chem . 140 (10): 542–594. doi :10.1016/j.ejmech.2017.09.031. PMC 7111298. PMID 28987611 .
